Ακετόνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 103:
}}
H '''προπανόνη''' (συστηματική ονομασία) ή '''ακετόνη''' (εμπειρική ονομασία) ή '''2-οξοπροπάνιο''' ή '''β-κετοπροπάνιο''' ή '''διμεθυλοκετόνη''' ή '''διμεθυλοφορμαλδεΰδη'''
Η προπανόνη είναι αναμείξιμη με το [[νερό]] και εξυπηρετεί ως ένας σημαντικός [[διαλύτης]] και τυπικό καθαριστικό σκευών σε [[χημικό εργαστήριο|χημικά εργαστήρια]]. Περίπου 6,7 εκατομμύρια τόννοι προπανόνης παράχθηκαν παγκοσμίως το [[2010]], κυρίως για χρήση ως
Η προπανόνη παράγεται και αποβάλλεται από το [[άνθρωπος|ανθρώπινο σώμα]], μέσω φυσιολογικών [[μεταβολισμός|μεταβολικών]] διεργασιών. Περιέχεται φυσιολογικά, τόσο στο [[αίμα]], όσο και στα [[ούρα]]. Οι [[Διαβήτης (ασθένεια)|διαβητικοί]] παράγουν προπανόνη σε μεγαλύτερες ποσότητες. [[αναπαραγωγή|Αναπαραγωγικά]] [[πείραμα|πειράματα]] [[τοξικότητα]]ς καταδεικνύουν ότι έχει χαμηλό δυναμικό τοξικότητας για να προκαλέσει προβλήματα αναπαραγωγής. Στην πραγματικότητα, το ίδιο ανθρώπινο σώμα αυξάνει φυσικά τη [[συγκέντρωση]] προπανόνης σε [[εγκυμοσύνη|έγκυες]] γυναίκες, [[θηλασμός|θηλάζουσες]] μητέρες και στα παιδιά, επειδή οι σχετικά αυξημένες [[ενέργεια|ενεργειακές]] τους ανάγκες οδηγούν στη αύξηση των επιπέδων παραγωγής προπανόνης. Η [[ιατρική]] κοινότητα, χρησιμοποιεί πλέον [[κετογενική δίαιτα|κετογενικές δίετες]], που αυξάνουν την προπανόνη στο σώμα, για να μειώσουν τα [[επιληψία|επιληπτικά]] επεισόδια, σε βρέφη και παιδιά που υποφέρουν από επιληψία.
== Ισομέρεια ==
Με βάση το χημικό της τύπο, C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O έχει τα ακόλουθα [[8 (αριθμός)|οκτώ (8)]] [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:▼
▲Με βάση το
# [[1-προπεν-1-όλη]] (ελάσσων [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της [[προπανάλη]]ς με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH=CHOH (σε δύο (2) [[ισομέρεια|γεωμετρικά ισομερή]]).
# [[1-προπεν-2-όλη|2-προπεν-1-όλη]] ή '''αλλυλική αλκοόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH.
# [[2-προπενόλη]] (ελάσσων [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της προπανόνης] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>C(OH)=CH<sub>2</sub>.
# [[Βινυλομεθυλαιθέρας]] ή '''μεθοξυαιθένιο''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>OCH=CH<sub>2</sub>.
Γραμμή 136:
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp
|-
|C-O||σ||2sp
|-
|C=O||σ||2sp
|-
|||π||2p-2p||||
|-
|C-C||σ||2sp
|-
|colspan="2" align="center"|'''Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο<ref>Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα</ref> '''
Γραμμή 155:
|-
|C<sub>#2</sub>||+0,38
|}
</div>
==
Η προπανόνη παράχθηκε για πρώτη φορά από [[Αλχημεία|αλχημιστές]] κατά τα τέλη του [[Μεσαίωνας|Μεσαίωνα]], με ξηρή [[απόσταξη]] [[Άλας|αλάτων]] του [[Αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]], όπως για παράδειγμα αιθανικού μολύβδου [(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Pb]. Τότε ονόμαζαν την προπανόνη «πνεύμα του [[Κρόνος (πλανήτης)|Κρόνου]]» (''spirit of Saturn''), γιατί το αλχημικό σύμβολο για το μόλυβδο αποτελούσε επίσης το [[Αστρολογία|αστρολογικό]] σύμβολο του πλανήτη Κρόνου<ref>Mel Gorman and Charles Doering (1959) "History of the structure of acetone," ''Chymia'', '''5''' : 202-208.</ref>. Το [[1832]], ο Γάλλος χημικός [[Ζαν Μπαπτίστ Ντουμάς]] (''Jean Baptiste Dumas'') και ο Γερμανός χημικός [[Γιούστους βον Λίμπιγκ]] (''Justus von Liebig'') καθώρησαν τον εμπειρικό τύπο της προπανόνης<ref>See:
J. Dumas (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (On pyro-acetic spirit), ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''49''' : 208-210.
Justus Liebig (1832) "Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit), ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''49''' : 146-204 ; see especially pp. 193-204.
</ref>. Το [[1833]], ο Γάλλος χημικός [[Αντοΐν Μπουσύ]] (''Antoine Bussy'') ονόμασε την (τότε νέα ένωση) «ακετόνη» (''acetone''), συνδυάζοντας το πρόθεμα «ακετ-» από το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ (''acetic acid'') με την κατάλληξη «-όνη»<ref>Antoine Bussy (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus par l’action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température" (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature), ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''53''' : 398–412 ; see footnote on p. 409, continued from p. 408.</ref>. Το [[1852]] ο Άγγλος χημικός [[Αλεξάντερ Γουΐλλιαμ Γουΐλλιαμσον]] (''Alexander William Williamson'') συνειδητοποίησε ότι η δομή της προπανόνης είναι μεθυλοακετύλιο<ref>A. W. Williamson (1852) "On Etherification," ''Journal of the Chemical Society'', '''4''' : 229-239 ; see especially pp. 237-239.</ref>. Την επόμενη χρονιά, ο Γάλλος χημικός [[Τσαρλς Φρέντερικ Γκεράρντ]] (''Charles Frédéric Gerhardt'') επίσης το επιβεβαίωσε<ref>Charles Gerhardt (1853) "Researches sur les acids organiques anhydres" (Research on anhydrous organic acids), ''Annales de Chimie et de Physique'', 3rd series, '''37''' : 285- 342 ; see p. 339.</ref>. Το 1865, ο Γερμανός χημικός [[Αυγκούστ Κεκουλέ]] (''August Kekulé'') δημοσίευσε το σύγχρονο συντακτικό τύπο της προπανόνης<ref>See:
Auguste Kekulé (1865) "Sur la constitution des substances aromatiques," ''Bulletin de la Société chimique de Paris'', '''1''' : 98-110 ; see especially p. 110.
Auguste Kekulé (1866) "Untersuchungen über aromatischen Verbindungen" (Investigations into aromatic compounds), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''137''' : 129-196 ; see especially pp. 143-144.
Note: Johann Josef Loschmidt had presented the structure of acetone in 1861, but his privately published booklet received little attention. See: J. Loschmidt, ''Chemische Studien'' (Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn, 1861).
== Παραγωγή ==
Γραμμή 177 ⟶ 179 :
Μικρές ποσότητες προπανόνης παράγονται στο (ανθρώπινο, αλλά όχι μόνο) σώμα με αποκαρβοξυλίωση [[κετοξέα|κετοξέων]]. Αυτή η διεργασία, που ονομάζεται [[κέτωση]], μπορεί να ενισχυθεί με ειδικές [[δίαιτα|δίαιτες]], που περιλαμβάνουν συνδυασμό υψηλής λήψης [[λίπη|λιπών]] και χαμηλής λήψης [[υδατάνθρακες|σακχάρων]]. Στην περίπτωση αυτή η προπανόνη παράγεται από τους [[ιστός (βιολογία)|ιστούς]] του σώματος, και στη συνέχεια, υπό ορισμένες συνθήκες υγείας, όπως ο [[αλκοολισμός]] και [[σακχαρώδης διαβήτης]], μπορεί να προκαλέσει [[κετοξείδωση]]. Ανεξέλεκτη κέτωση μπορεί να οδηγήσει σε μια απότομη, και εν δυνάμει θανατηφόρα, αύξηση της [[οξύτητα]]ς στο [[αίμα]]. Εφόσον είναι ένα παραπροϊόν [[ζύμωση]]ς, η προπανόνη μπορεί να παραχθεί ως παραπροϊόν της [[βιομηχανία]]ς [[απόσταξη]]ς ([[αιθανόλη]]ς).
=== Βιομηχανική παραγωγή ===
=== Με καταλυτική οξείδωση κουμένιου ===▼
Το [[2010]] η παγκόσμια ετήσια παραγωγική χωρητικότητα για την προπανόνη εκτιμήθηκε σε 6,7 εκατομμύρια [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνους]]<ref>Camara Greiner, EO and Funada, C (June 2010). "CEH Marketing Research Report: ACETONE". ''Chemical Economics Handbook''. SRI consulting. Retrieved March 2011.</ref>, Με 1,56 εκατομμύρια τόννους οι [[ΗΠΑ]] έχουν την μεγαλύτερη ετήσια παραγωγή<ref>"Acetone Uses and Market Data". ICIS.com. October 2010. Retrieved 2011-03-21.</ref>, ακολουθούμενες από την [[Ταϊβάν]] και την [[Κίνα]]. Ενδεικτικά, η τιμή της προπανόνης κυμαίνονταν σε 1100-1250 [[Δολλάριο|$]] ΗΠΑ/ τόνο το Καλοκαίρι του [[2011]] στις ΗΠΑ<ref>Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information. ICIS Pricing. Retrieved on 2012-11-26.</ref>.
==== Κύρια μέθοδος ====
Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[κουμένιο]]υ [PhCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>] παράγεται [[φαινόλη]] (PhOH) και προπανόνη<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. {{DOI|10.1002/14356007.a19_299.pub2}}.</ref>:
Γραμμή 184 ⟶ 189 :
</div>
==== Άλλες χρησιμοποιούμενες μέθοδοι ====
===== Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου =====▼
Με [[πυρόλυση]] [[αιθανικό οξύ|αιθανικού ασβεστίου]] [(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Ca] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.4α.</ref>:▼
<math>\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3COCH_3 + CaCO_3 \downarrow} </math>▼
</div>
=== Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι ===
Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[προπένιο|προπενίου]], με τη [[μέθοδος Γουάκερ-Χωχστ|μέθοδο Wacker-Ηoechst]], παράγεται προπανόνη<ref>{{OrgSynth | author = [[Jiro Tsuji]], Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto | title = General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone | prep = cv7p0137 | year = 1990 | collvol = 7 | collvolpages = 137 }}</ref>:
Γραμμή 192 ⟶ 207 :
* όπου DMF [[διμεθυλομεθαναμίδιο]].
==== Με καταλυτική οξείδωση προπανίου ====
Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[προπάνιο|προπανίου]] (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>) παράγεται (κυρίως) προπανόνη:
Γραμμή 199 ⟶ 214 :
</div>
==== Με οργανομαγνησιακές ενώσεις ====
1. Με επίδραση [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH<sub>3</sub>MgX) σε [[αιθανικό οξύ|αιθανικό αλκυλεστέρα]] (CH<sub>3</sub>COOR) παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.</ref>:
Γραμμή 211 ⟶ 226 :
</div>
==== Με οξείδωση 2-προπανόλη ====
Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[2-προπανόλη]]ς [CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.</ref>:
Γραμμή 220 ⟶ 235 :
</div>
==== Με προσθήκη ύδατος σε προπίνιο ====
Με [[ενυδάτωση]] [[προπίνιο|προπινίου]] (CH<sub>3</sub>C ≡ CH) παράγεται αρχικά η [[ταυτομέρεια|ταυτομερής]] [[2-προπενόλη]], που ταυτομερίζεται σε προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3C(OH)=CH_2 \xrightarrow{} CH_3COCH_3 } </math>
</div><div style='text-align: center;'>
▲</div>
▲=== Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου ===
▲Με [[πυρόλυση]] [[αιθανικό οξύ|αιθανικού ασβεστίου]] [(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Ca] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.4α.</ref>:
▲<div style='text-align: center;'>
▲<math>\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3COCH_3 + CaCO_3 \downarrow} </math>
</div>
==== Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου ====
Με [[οζονόλυση]] [[2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο]]υ παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.</ref>:
Γραμμή 241 ⟶ 251 :
</div>
==== Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο ====
Με επίδραση [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] σε [[2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο]] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.</ref>:
Γραμμή 249 ⟶ 259 :
* Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]], με διάσπαση της προπανόνης, σχηματίζοντας [[μεθανικό οξύ]] και [[αιθανικό οξύ]]. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».
==== Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη ====
Με επίδραση [[υπεριωδικό οξύ|υπεριωδικού οξέος]] σε [[2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη]] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.</ref>:
| |||