Φωσφόλιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Το '''φωσφόλιο'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''phosphole'') είναι [[Οργανική ένωση|οργανική]] [[ετεροαρωματική|ετεροαρωματική]] (δηλαδή [[ετεροκυκλικές ενώσεις |ετεροκυκλική]] και [[αρωματικός χαρακτήρας|αρωματική]]) [[χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[φωσφόρος|φωσφόρο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''C₄H₅P'''. Είναι μια ετεροαρωματική [[φωσφίνη]]. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο του [[πυρρόλιο|πυρρολίου]]. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος «φωσφόλιο» μπορεί να αναφέρεται, επίσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων φωσφολίων, που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφολικό δακτύλιο.

Το πρώτο φωσφόλιο, το [[πενταφαινυλοφωσφόλιο]], αναφέρθηκε το [[1953]], ενώ το «μητρικό» φωσφόλιο περιγράφηκε για πρώτη φορά το [[1987]]<ref>A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8.</ref>.

Η συνηθισμένη παραγωγική οδός για τα φωσφόλια είναι μέσω της [[αντίδραση Μακκόρμακ|αντίδρασης Μακκόρμακ]] (''McCormack reaction''), που περιλαμβάνει την προσθήκη χλωριδίου του φωσφόρου σε 1,3-διένιο, που ακολουθείται με αφυδραλογώνωση<ref>W. B. McCormack (1973). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5, p. 787</ref>. Τα Φαινυλοφωσφόλια μπορούν να παραχθούν μέσω αντίδρασης ζιρκονιοκυκλοπενταδιενίων με [[διχλωροφαινυλοφωσφίνη]] (PhPCl₂)<ref> Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9, p. 653</ref>.

Αντίθετα από τα συγγενικές ετεροαρωματικές ενώσεις με πενταμελή δακτύλιο πυρρόλιο, [[θειοφαίνιο]] και [[φουράνιο]], η αρωματικότητα των φωσφολίων είναι μειωμένη, αντανακλώντας την «απροθυμία» του φωσφόρου να απεντοπήσει το μονήρες ηλεκτρονιακό του ζεύγος<ref> D. B. Chesnut, L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry 18: 754. doi:10.1002/hc.20364.</ref>. Για παράδειγμα, τα φωσφόλια δίνουν [[αντιδράσεις Ντίελς-Άλντερ]] (''Diels-Alder reactions'') με ηλεκτρονιόφιλα [[αλκίνια]].

Η χημεία των φωσφολίων χαρακτηρίζεται από την ευαισθησία τους στην [[υγρασία]].