Πρώτη μεγάλη επιτυχία του ήταν το [[Μπουντεσλίγκα|γερμανικό πρωτάθλημα]] το 1962 με την Κολωνία. Το 1963 ανέλαβε τα ηνία στηντης [[Μπάγερν Μονάχου]], την οποία ανέβασε από τη δεύτερη κατηγορία στην πρώτη, κατέκτησε δύο κατακτήσειςφορές στο γερμανικό [[Κύπελλο καιΓερμανίας η(ποδόσφαιρο νίκηανδρών)|κύπελλο στονΓερμανίας]], τελικόκαθώς τουκαι το [[Κύπελλο Κυπελλούχων Ευρώπης ποδοσφαίρου 1966-67|Κυπέλλουκύπελλο Κυπελλούχων 1967(1966-67]], επικρατώντας στον τελικό εναντίον της [[Ρέιντζερς Γλασκώβης|Ρέιντζερς]].
Αργότερα ο Τσαϊκόφσκι ήταν προπονητής στο [[Αννόβερο 96|Αννόβερο]], στην [[Κίκερς Όφενμπαχ]] με την οποία κέρδισεκατέκτησε το τρίτο [[Κύπελλο Γερμανίας το(ποδόσφαιρο ανδρών)|κύπελλο Γερμανίας]] στην καριέρα του (1970.), Μετάακολούθησε τηνη [[Ντιναμό Ζάγκρεμπ]] και τηη [[ΦΚ Νυρεμβέργη|Νυρεμβέργη]], επέστρεψεγια να επιστρέψει στη συνέχεια στην Κολωνία,επίσης,και για μια ακόμη φορά στην Κίκερς Όφενμπαχ. Το 1977-78 πήγε στην [[Ελλάδα]] και στην [[ΑΕΚ (ποδόσφαιρο)|ΑΕΚ]], όπου κέρδισε το νταμπλ.
ΗΤην ΑΕΚπερίοδο με1977-78 προπονητήπήγε τονστο Γιουγκοσλάβο[[Πρωτάθλημα ΖλάτκοΕλλάδας Τσαϊκόφσκιποδοσφαίρου ανδρών|ελληνικό πρωτάθλημα]] και συγκεκριμένα στην [[ΑΕΚ (ποδόσφαιρο)|ΑΕΚ]], όπου με τους [[Ντούσαν Μπάγεβιτς]] και, [[Μίλτον Βιέρα]] να συνθέτουν εξαιρετικό τρίδυμο με τον [[Θωμάς Μαύρος|Θωμά Μαύρο]] να συνθέτουν εξαιρετικό επιθετικό τρίδυμο, κατέκτησε το [[Νταμπλ (ποδόσφαιρο)|νταμπλ]]. Στο πρωτάθλημα ήτανη ΑΕΚ παρέμεινε αήττητη εντός έδρας με μόλις δύο ισοπαλίες, ενώ στο κύπελλο απέκλεισε αρχικά τον [[Παναθηναϊκός (ποδόσφαιρο)|Παναθηναϊκό]] με εκτός έδρας νίκη 1-0, στη συνέχεια τον [[Ολυμπιακός Σ.Φ.Π. (ποδόσφαιρο)|Ολυμπιακό]] στη Νέα Φιλαδέλφεια με το εντυπωσιακό 6-1 και στον τελικό κατέκτησε το τρόπαιο με νίκη 2-0 επί του [[ΠΑΟΚ (ποδόσφαιρο ανδρών)|ΠΑΟΚ]] με γκολ των Μπάγεβιτς και Μαύρου στο δεύτερο ημίχρονο.
Στη συνέχεια πήγε στην [[Ελβετία]] αναλαμβάνοντας τη [[ΦΚ Ζυρίχη|Ζυρίχη]] (1978-1980) και την [[ΦΚ Γκρένσεν|Γκρένσεν]] (1980) και στην [[Αυστρία]] με την [[Γκράτσερ ΑΚ|Γκράτσερ]] το 1981. Μετά από αυτό,Έπειτα επέστρεψε ως προπονητής της ΑΕΚ (1982), ολοκληρώνοντας την καιπροπονητική του σταδιοδρομία στον [[Απόλλων Καλαμαριάς (ποδόσφαιρο)|Απόλλωνα Καλαμαριάς]] (1983 με 1984-84).
