Μυρμηκικό οξύ: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Το '''μεθανικό οξύ'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''methanoic acid'', [[Αριθμός Ε|Ε236]]) είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[χημικός τύπος|χημικόμοριακό τύπο]] '''CH₂O₂''', αν και συνηθέστερα παριστάνεται ωςμε τον ημισυντακτικό τύπο '''HCOOH''',. είναιΕίναι το απλούστερο από τα [[καρβοξυλικά οξέα]], καθώς και το πρώτο μέλος της [[ομόλογη σειρά|ομόλογης σειράς]] των [[αλκανικά οξέα|αλκανικών οξέων]], δηλαδή των [[Αλειφατική ένωση|άκυκλων]] [[Κορεσμένη ένωση|κορεσμένων]] μονοκαρβοξυλικών οξέων. Είναι σημαντικό ενδιάμεσο σε [[χημική σύνθεση|χημικές συνθέσεις]] και υπάρχει στη φύση, κυρίως στα [[Δηλητήριο|δηλητήρια]] των [[υμενόπτερα|υμενόπτερων]], όπως οι [[μέλισσα|μέλισσες]], οι [[σφήκα|σφήκες]] και τα [[μυρμήγκι]]α. Από τα τελευταία προέρχονται και τα εμπειρικά του ονόματα: («μυρμηκικό οξύ»), από την [[ελληνική γλώσσα|ελληνική λέξη]] «μύρμηξ» (μυρμήγκι) και «φορμικό οξύ», από τη [[λατινική γλώσσα|λατινική λέξη]] ''«formica»'' = μυρμήγκι. ΣταΤο μυρμήγκια, ωστόσο, συναντάται και στη μορφή [[άλας|αλάτων]] ή [[εστέρας|εστέρων]] του. Τοχημικά καθαρό μεθανικό οξύ, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] «ατμίζον» [[υγρό]].

Κάποιοι [[αλχημεία|αλχημιστές]] και [[φυσιοδίφης|φυσιοδίφες]] ήξεραν ότι οι μυρμηγκοφωλιές ανέδιδαν έναν όξινο ατμό από το [[15ος αιώνας|15ο15^ο αιώνα]] (τουλάχιστον) ότι οι μυρμηγκοφωλιές αναδίδουν έναν όξινο ατμό . Ο πρώτος που περιέγραψε μια απομόνωση του μεθανικού οξέος (με [[απόσταξη]] μεγάλου αριθμού [[μυρμήγκι|μυρμηγιών]]) ήταν ο [[Αγγλία|Άγγλος]] φυσιοδίφης [[Τζων Ραίυ]] (''John Ray'') το [[1671]]. Τα μυρμήγκια, όπως και άλλα υμενόπτερα, εκκρίνουν το μεθανικό οξύ για αμυντικούς και επιθετικούς λόγους. Το μεθανικό οξύ πρωτοσυνθέθηκε από το [[υδροκυάνιο]] (HCN) από το [[Γαλλία|Γάλλο]] χημικό [[Τζόζεφ Γκαίυ - Λουσσάκ]] (''Joseph Gay-Lussac''). Το [[1855]], ένας άλλος Γάλλος χημικός, ο [[Μαρσελέν Μπερτελό]] (''Marcellin Berthelot''), ανέπτυξε τη σύνθεση μεθανικού οξέος από [[μονοξείδιο του άνθρακα]] (CO).

Στη φύση βρίσκεται στο δηλητήριο πολλών [[έντομα|εντόμων]] της τάξης των [[υμενόπτερα|υμενοπτέρων]], κυρίως στα [[μυρμήγκι]]α. Ακόμη βρέθηκε στις [[τσουκνίδα|τσουκνίδες]]. Επίσης είναι ένα σημαντικό προϊόν μερικής καύσης [[βενζίνη]]ς, που περιέχει ποσότητες [[μεθανόλη]]ς (MeOH), [[αιθανόλη]]ς (EtOH) ή και [[νερό|νερού]] (H₂O), από [[κινητήρας εσωτερικής καύσης|κινητήρες εσωτερικής καύσης]]. ΕίναιΑποτελεί, ακόμη, ένα φυσικό συστατικό της [[ατμόσφαιρα]]ς της [[Γη]]ς, κυρίως χάρη στις εκπομπές του από τα [[δάσος|δάση]]<ref>[http://wattsupwiththat.com/2012/01/11/new-study-confirms-that-nature-is-responsible-for-90-of-the-earths-atmospheric-acidity/ New study confirms that nature is responsible for 90% of the Earth's atmospheric acidity – wattsupwiththat.com]</ref>.

Είναι το απλούστερο [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικό οξύ]].

|C-H||σ||2sp²²-1s||107 pm||3% C^- H⁺

|C=O||σ||2sp²²-2sp²²||132 pm||19% C⁺ O^-

|C-O||σ||2sp²²-2sp³2s³||147 pm||19% C⁺ O^-

|O-H||σ||2sp³³-1s||96 pm||32% O^- H⁺

Στις [[συνηθισμένες συνθήκες]] (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm), το χημικά καθαρό μεθανικό οξύ είναι ένα άχρωμο [[υγρό]] με πολύ αποπνικτική και διαπεραστική οσμή<ref>[http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/formicacid/recognition.html OSHA description].</ref>. Είναι αναμείξιμο με το [[νερό]] (H₂O), ευδιάλυτο με τους περισσότερους πολικούς οργανικούς διαλύτες, ακόμη και κάπως διαλυτό στους [[υδρογονάνθρακες]]. Διαλυμένο σε υδρογονάνθρακες και στην κατάσταση των ατμών του βρίσκεται κυρίως σε διμερισμένη μορφή (με [[δεσμός υδρογόνου|δεσμούς υδρογόνου]])<ref>Werner Reutemann and Heinz Kieczka “Formic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_013.</ref>. Αυτός είναι και ο λόγος που φαίνεται ότι οι ατμοί του δεν υπακούουν ατηνστην [[ιδανικό αέριο|καταστατική εξίσωση ιδανικών αερίων]]. Το στερεό[[Στερεό|στερεοποιημένο]] μεθανικό οξύ (που απαντιέται σε δυο πολυμορφικές δομές) αποτελείται από ουαιαστικά ατελείωτο δίκτυο πολυμερών του μέσω και πάλι δεσμών υδρογόνου. Παρουσία νερού σχηματίζει και ανάλογα συσσωματώματα μορίων με δεσμούς υδρογόνου και με τη συμμετοχή μορίων νερού. Συνέπεια αυτού είναι ότι σχηματίζει χαμηλού σημείου ζέσεως [[αζεοτροπικό μίγμα]] με το νερό, στη [[συγκέντρωση]] των 22,4%. Η [[μοριακή σύζευξη|σύζευξη των μορίων]] του στην υγρή κατάσταση εξηγεί ακόμη και την τάση του μεθανικού οξέος να σχηματίζει και κατάσταση [[υπέρψυχρο υγρό|υπέρψυχρου υγρού]].