Στον Α΄ γύρο συμμετείχαν οι 12 από τις 14 ομάδες του πρωταθλήματος [[Α΄ κατηγορία ποδοσφαίρου ανδρών Κύπρου 2013-14|Α΄ κατηγορίας 2013-14]] και οι 16 14 ομάδες του πρωταθλήματος [[Β΄ κατηγορία ποδοσφαίρου ανδρών Κύπρου 2013-14|Β΄ κατηγορίας 2013-14]] (Β1 και Β2 όμιλος). Από τον Α΄ γύρο εξαιρέθηκαν οι ομάδες που συμμετείχαν στον τελικό του [[Κύπελλο Κύπρου ποδοσφαίρου ανδρών 2012-13|Κυπέλλου Κύπρου 2012-13]], [[Απόλλων Λεμεσού (ποδόσφαιρο ανδρών)|Απόλλων]] και [[ΑΕΛ Λεμεσού (ποδόσφαιρο)|ΑΕΛ]]. Οι 12 ομάδες της Α΄ κατηγορίας που συμμετείχαν στον Α΄ γύρο δεν κληρώνονταν μεταξύ τους.<ref>{{Cite web|url = http://www.cfa.com.cy/Gr/news/15891/1464676/148|title = Πρόγραμμα πρώτου γύρου|date = 10 Οκτωβρίου 2013|accessdate = 28 Οκτωβρίου 2015|website = |publisher = [[Κυπριακή Ομοσπονδία Ποδοσφαίρου|ΚΟΠ]]|last = |first = }}</ref>
