Οργανική ένωση: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μ Αποσαφήνιση από Λίπος σε λίπος (χημεία)
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Γραμμή 8:
# Το ασταθές [[ανθρακικό οξύ]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>), καθώς και τα [[οξύ|όξινα]] και ουδέτερα [[άλας|άλατά]] του. Παραδείγματα: [[όξινο ανθρακικό νάτριο]] (NaHCO<sub>3</sub>), [[ανθρακικό νάτριο]] (Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>), [[ανθρακικό ασβέστιο]] (CaCO<sub>3</sub>).
# Το [[μονοξείδιο του άνθρακα]] (CO) και το [[διοξείδιο του άνθρακα]] (CO<sub>2</sub>).
# Το [[υδροκυάνιο]] (HCN), το [[υδροϊσοκυάνιο]] (HNC), το [[δικυάνιο]] [(CN)<sub>2</sub>], το [[υδροκυανικό οξύ]] (HOCN), το [[υδροϊσοκυανικό οξύ]] (HONC), το [[υδροθειοκυάνιοθειοκυανικό οξύ]] (HSCN), τα κυανιούχα, τα κυανικά και τα θειοκυανιούχα άλατα. Παραδείγματα: [[κυανιούχο νάτριο]] (NaCN), [[κυανικό νάτριο]] (NaCNO), [[θειοκυανιούχο νάτριο]] (NaSCN).
# [[Σύμπλοκες ενώσεις]] που περιέχουν μόνο ανόργανους ανθρακούχους συναρμοτές, όπως CO, CO<sub>2</sub>, CN, CNO ή και SCN, αλλά κανέναν οργανικό. Παραδείγματα: [[σιδηροκυανιούχο κάλιο]] [K<sub>4</sub>Fe(CN)<sub>6</sub>], [[σιδηρηκυανιούχο κάλιο]] [K<sub>3</sub>Fe(CN)<sub>6</sub>].
 
Η διάκριση ανάμεσα στις ανόργανες και στις οργανικές ενώσεις του άνθρακα, αν και ''«...είναι χρήσιμη για την οργάνωση ενός απέραντου θέματος (όπως) της χημείας... είναι κάπως αυθαίρετη.»''<ref>Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X.</ref>
 
Η [[οργανική χημεία]] είναι ο κλάδος της [[χημεία|χημείας]] που ασχολείται με τις οργανικές ενώσεις. Η [[οργανική σύνθεση]] είναι η [[μεθοδολογία]] της παραγωγής τους.
Γραμμή 27:
[[Αρχείο:Urea Wholer.png|thumb|right|250px|Η ιστορική αντίδραση παραγωγής ουρίας από κυανικό αμμώνιο]]
 
Η ονομασία ''οργανική'' χρονολογείται (τουλάχιστον) από τον [[1ος αιώνας|1ο1<sup>ο</sup> αιώνα]]. Για πολλούς αιώνες, οι δυτικοί [[αλχημεία|αλχημιστές]] πίστευαν στο [[Βιταλισμός|Βιταλισμό]]. Αυτή είναι η θεωρία, σύμφωνα με την οποία ορισμένες χημικές ενώσεις μπορούσαν να συντεθούν μόνο από τα κλασσικά «[[Αριστοτέλης|Αριστοτέλεια]]» [[4 (αριθμός)|4]] «στοιχεία», γη, νερό, αέρα και φωτιά, με την επενέργεια της ''ζωικής δύναμης'' (''vis vitalis''), που μόνο οι ζωντανοί οργανισμοί (υποτίθεται ότι) κατέχουν. Ο βιταλισμός δίδασκε ότι αυτές οι «οργανικές» ενώσεις είναι θεμελιωδώς διαφορετικά από τις [[ανόργανη ένωση|ανόργανες ενώσεις]], που μπορούσαν να ληφθούν από τα [[χημικό στοιχείο|χημικά στοιχεία]] και με ανθρωπογενή χημικό χειρισμό.
 
Ο βιταλισμός επιβίωσε για λίγο, ακόμη και μετά τη γέννηση της σύγχρονης [[ατομική θεωρία|ατομικής θεωρίας]], με την αντικατάσταση των Αριστοτελείων στοιχείων από αυτά που θεωρούσαμε (πλέον) ως πραγματικά, για την ακρίβεια αυτά που είχαν ανακαλυφθεί ως τότε, βέβαια. Για πρώτη φορά τέθηκε υπό αμφισβήτηση το [[1804]], όταν ο [[Φρίντριχ Βέλερ]] (''Friedrich Wöhler'') σύνθεσε για πρώτη φορά [[οξαλικό οξύ]] (HOOCCOOH), μια ένωση που ήταν γνωστό ότι υπάρχει μόνο σε ζωντανούς οργανισμούς, από το ανόργανο [[δικυάνιο]] [(CN)<sub>2</sub>). Ένα πιο αποφασιστικό (και πιο γνωστό) πείραμα έγινε επίσης από τον Βέλερ το [[1828]]. Πρόκειται για τη [[οργανική σύνθεση|σύνθεση]] της [[ουρία|ουρίας]] (Η<sub>2</sub>NCONΗ<sub>2</sub>) από τα ανόργανα [[άλας|άλατα]] [[κυανικό κάλιο]] (KCNO) και [[θειικό αμμώνιο]] [(NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]. Η ουρία για μια μακρά χρονική περίοδο θεωρούνταν (κατ' εξοχήν) «οργανική ένωση», καθώς ήταν γνωστό ότι υπήρχε μόνο στα [[ούρα]] των [[ζώο|ζώων]]. Τα πειράματα του Βέλερ ακολουθήθηκαν από πολλά άλλα, όπου παράγονταν «οργανικές ενώσεις» από ανόργανες ενώσεις, και μάλιστα σταδιακά αυξανόμενης πολυπλοκότητας, χωρίς τη μεσολάβηση κανενός ζωντανού οργανισμού, παρά μόνο ανθρωπογενών χειρισμών, δηλαδή πραγματοποιούσαν ακριβώς αυτό που ο Βιταλισμός θεωρούσε ως αδύνατο.
Γραμμή 35:
Αλλά ακόμη και αφού ο βιταλισμός διαψεύστηκε (πανιγυρικά), η επιστημονική ονοματολογία διατήρησε το διαχωρισμό μεταξύ οργανικών και ανόργανων ενώσεων. Η σύγχρονη σημασία της ονομασίας «οργανική ένωση» περιλαμβάνει κάθε χημική ένωση που περιέχει άνθρακα (εκτός από κάποιες εξαιρέσεις, που όμως διαφέρουν σε διαφορετικά εγχειρίδια), ακόμη και αν πολλές από τις σήμερα αποκαλούμενες «οργανικές ενώσεις» δεν έχουν καμιά σχέση με τους ζωντανούς οργανισμούς και τις ενώσεις που βρέθηκαν σε αυτούς.
 
Στην πραγματικότητα, δεν υπάρχει κανένας απλός και επίσημος ορισμός για τον όρο «οργανική ένωση». Κάποια εγχειρίδια ορίζουν ότι οργανική ένωση είναι κάθε χημική ένωση που περιέχει έναν ή περισσότερους [[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|δεσμούς C-H]]. Άλλα συμπεριλαμβάνουν και τους [[Δεσμός άνθρακα - άνθρακα|δεσμούς C-C]]. Άλλα δηλώνουν ότι αν έναμια μόριο μιας ένωσηςένωση περιέχει άνθρακα, τότε η ένωση είναι οργανική<ref>Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, Organic Chemistry, 6th edition (Benjamin Cummings, 1992, ISBN 0-13-643669-2</ref>.
 
Ακόμη και ο ευρύτερος ορισμός των ανθρακούχων μορίωνχημικών ειδών απαιτεί την εξαίρεση των ανθρακούχων [[κράμα|κραμάτων]], όπως του [[χάλυβας|χάλυβα]], καθώς και ενός σχετικά μικρό αριθμό ανθρακούχων ενώσεων, όπως τα ανθρακικά, τα κυανιούχα άλατα, τα θειοκυανιούχα, τα καρβίδια, τα σύμπλοκα με καρβονύλιο ή και κυάνιο, τα απλά οξείδια του άνθρακα, καθώς και οι [[αλλότροπα|αλλομορφές]] του άνθρακα, τα τετραλογονίδια και τα σουλφίδια του άνθρακα, που θεωρούνται συνηθως ανόργανες ενώσεις.
 
Ο ορισμός που απαιτεί δεσμό C-H για την ένταξη στις οργανικές ενώσεις, αποκλείει ενώσεις που ιστορικά και πρακτικά θεωρήθηκαν οργανικές, αφού ούτε το οξαλικό οξύ, ούτε και η ουρία περιέχουν δεσμούς C-H, αν και οι ενώσεις αυτές ήταν ζωτικές για τη διάψευση του Βιταλισμού. Το Μπλε Βιβλίο της [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]] πάνω στην οργανική ονοματολογία ειδικά αναφέρει την ουρία<ref>"IUPAC Blue Book, Urea and Its Derivatives Rule C-971". Retrieved 2009-11-22.</ref> και το οξαλικό οξύ<ref>"IUPAC Blue Book, Table 28(a) Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures". Retrieved 2009-11-22.</ref>. Άλλες ενώσεις, που δεν περιέχουν δεσμούς C-H, αλλά θεωρούνται παραδοσιακά οργανικές, περιλαμβάνουν (για παράδειγμα) τη [[βενζενεξόλη]], το [[μεσοξαλικό οξύ]] και ο [[τετραχλωράνθρακας]]. Το [[μηλιτικό οξύ]], που (επίσης) δεν περιέχει δεσμούς C-H, θεωρείται μια πιθανή οργανική ουσία στο έδαφος του [[πλανήτης|πλανήτη]] [[Άρης (πλανήτης)|Άρη]]. Όλες οι παραπάνω, ωστόσο (εκτός της ουρίας και του τετραχλωράνθρακα), περιέχουν δεσμούς C-C<ref>S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell (2000). "The missing organic molecules on Mars". Proceedings of the National Academy of Sciences 97 (6): 2425–2430. Bibcode:2000PNAS...97.2425B. doi:10.1073/pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.</ref>. Επίσης ο κανόνας σύμφωνα με τον οποίο «οι οργανικές ενώσεις πρέπει να περιέχουν τουλάχιστον ένα δεσμό C-Η», οδηγεί επίσης σε κάποιους αυθαίρετους διαχωρισμούς στο σύνολο των [[Δεσμός άνθρακα - φθορίου|ενώσεων άνθρακα - φθορίου]]. Για παράδειγμα, το [[τεφλόν]] θεωρείται ανόργανη ένωση σύμφωνα αυτόν τον κανόνα (που απαιτεί έναν τουλάχιστον δεσμό C-H για την κατάταξη στις οργανικές ενώσεις), ενώ το [[τεφζέλ]] οργανική. Ομοίως, πολλά [[αλαλκάνια]] (και συγκεκριμένα όλοι οι [[αλάνθρακες]]) θεωρούνται ανόργανες ενώσεις, ενώ τα υπόλοιπα θεωρούνται οργανικά. Επίσης, ο διθειάνθρακας αναφέρεται συχνά ως παράδειγμα οργανικού διαλύτη. Για όλους τους παραπάνω και άλλους λόγους, οι περισσότερες πηγές πιστεύουν ότι ενώσεις με δεσμούς C-H είναι απλά ένα γνήσιο [[υποσύνολο]] των οργανικών ενώσεων.
Γραμμή 53:
 
Οι κυριότερες μέθοδοι καθαρισμού των οργανικών ενώσεων είναι οι ακόλουθες:
# [[ΑνακρυστάλλωσηΚρυστάλλωση|(Ανα)κρυστάλλωση]]: Χρησιμοποιείται για τον καθαρισμό στερεών οργανικών ενώσεων. Αξιοποιεί τους διαφορετικούς θερμικούς συντελεστές διαλυτότητας των διαφόρων ουσιών που συνυπάρχουν στο υπό καθαρισμό μίγμα.
# [[Εξάχνωση|Εξάχνωση και απόθεση]]: Χρησιμοποιείται για στερεές οργανικές ενώσεις με μεγάλη [[τάση ατμών]], που είναι δυνατό αρχικά να [[εξάχνωση|εξαχνωθούν]] και στη συνέχεια να [[Απόθεση (χημεία)|αποτεθούν]]. Συνήθως οι προσμίξεις τους δεν έχουν παρόμοιες ικανότητες.
# [[Απόσταξη]]: Υπάρχουν αρκετοί τύποι απόσταξης που αξιοποιούνται σε διάφορες περιπτώσεις. Χρησιμοποιούνται για τον καθαρισμό ή διαχωρισμό ικανοποιητικά πτητικών υγρών χημικών ενώσεων ή μιγμάτων αυτών, με τη διαδικασία αλλαγής κατάστασης από υγρή σε αέρια και πάλι σε υγρή. Έτσι, προκύπτουν δυο μίγματα: Α) Το μίγμα που απέμεινε στο αρχικό δοχείο απόσταξης γίνεται σταδιακά πλουσιότερο στο λιγότερο πτητικό συστατικό. Β) Το μίγμα στο τελικό δοχείο απόσταξης γίνεται σταδιακά πλουσιότερο στο περισσότερο πτητικό συστατικό. Αν απαιτείται, τότε η διεργασία επαναλλαμβάνεται μέχρι να ληφθεί ικανοποιητική καθαρότητα στο προϊόν - στόχο ή να σχηματιστεί [[αζεοτροπικό μίγμα]], γιατί αν σχηματιστεί τέτοιο μίγμα, εμποδίζει τον παραπέρα εμπλουτισμό των μιγμάτων με τη μέθοδο της απόσταξης, οπότε απαιτούνται άλλες μέθοδοι καθαρισμού για τον παραπέρα καθαρισμό της υπό εξέταση ένωσης.
# [[Εκχύλιση]]: Υπάρχουν αρκετοί τύποι εκχύλισης. Χρησιμοποιούνται για το διαχωρισμό ή και καθαρισμό ενώσεων κάθε κατάστασης της ύλης (υγρής βασικά, αλλά και στερεής ή και αέριας, μετά από διάλυση). Βασίζεται στη διαφορετική διαλυτότητα και κατανομή των υπό διαχώριση ουσιών σε υγρά που δεν αναμιγνύονται πλήρως μεταξύ τους.
# [[Χρωματογραφία]]: Υπάρχουν αρκετοί τύποι χρωματογραφίας που αξιοποιούνται σε διάφορες περιπτώσεις. Χρησιμοποιούνται για το διαχωρισμό ή και καθαρισμό ενώσεων κάθε κατάστασης της ύλης (στερεάς, μετά από διάλυση, υγρής ή και αέριας). Γενικά, βασίζεται στα φαινόμενα της [[προσρόφισηΠροσρόφηση|προσρόφησης]]ς, της [[απορρόφηση]]ς, αλλά και στη διαφορετική διαλυτότητα και κατανομή των υπό διαχώριση ουσιών σε υγρά που δεν αναμιγνύονται πλήρως μεταξύ τους
 
Η πιστοποίηση της καθαρότητας μιας «γνωστής» χημικής ουσίας, δηλαδή μιας ουσίας για την οποία είναι γνωστά αρκετά δεδομένα από διάφορες έντυπες ή ηλεκτρονικές πηγές, γίνεται με μέτρηση της υπό εξέτασης ουσίας και σύγκριση με τα γνωστά από τις πηγές κάποιων από αυτά τα δεδομένα. Συνήθως επιλέγονται η θερμοκρασία τήξης, η θερμοκρασία βρασμού, ή και ο δείκτης διάθλασης. Αξιοποιούνται επίσης η [[φασματοσκοπία]] κάθε είδους και η χρωματογραφία, που δείχνουν αν έχουμε μια ένωση ή μίγμα που περιέχει προσμίξεις. Υπενθυμίζεται ότι δεν είναι πάντα εφικτή ο πλήρης καθαρισμός μιας χημικής ένωσης, ιδιαίτερα αν αυτή έχει περιορισμένη σταθερότητα, δηλαδή έχει τάσεις για αυτοδιάσπαση, αυτοπολυμερισμό, αυτοϊσομερείωση κ.τ.λ., παρουσιάζει το φαινόμενο της [[ταυτομέρεια]]ς ή άλλα αντικειμενικά εμπόδια πλήρους καθαρότητας<ref>Αλεξάνδρου Ν. Ε., ''Γενική Οργανική Χημεία, Δομή - Φάσματα - Μηχανισμοί'', τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985, Τόμος Α, §1.2. σελ. 14-16.</ref>.
Γραμμή 66:
'''1. Ανάλογα με το είδος του [[χημικός δεσμός|δεσμού]] των ατόμων του άνθρακα'''. Αρχικά, διακρίνονται σε [[κορεσμένη ένωση|κορεσμένες]] ή [[ακόρεστη ένωση|ακόρεστες]], ανάλογα με το αν τα άτομα του άνθρακα μεταξύ τους, ενώνονται με απλούς ή πολλαπλούς (διπλούς ή τριπλούς) [[χημικός δεσμός|δεσμούς]] αντίστοιχα.
 
'''2. Ανάλογα με τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας'''. Μια άλλη διάκριση χωρίζει τις οργανικές ενώσεις σε ευθύγραμμες ή άκυκλες ή [[αλειφατική ένωση|αλειφατικές]] και σε [[κυκλικήΚυκλική ένωση|κυκλικές]]<ref>Σημείωση: Υπάρχουν και ανόργανες κυκλικές ενώσεις.</ref>.
Οι κυκλικές χωρίζονται περαιτέρω σε [[ισοκυκλική ένωση|ισοκυκλικές]] και [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλικές]], αλλά και σε [[αλεικυκλική ένωση|αλεικυκλικές]], [[αρωματική ένωση|αρωματικές]] και [[Αντιαρωματικότητα|αντιαρωματικές]].
Γραμμή 74:
'''4. Ανάλογα με την παρουσία συγκεκριμένων στοιχείων ή ομάδων στοιχείων''' οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε [[υδρογονάνθρακες]], που περιέχουν μόνο άνθρακα και υδρογόνο, σε [[αλυδρογονάνθρακες]], που περιέχουν άνθρακα, ένα τουλάχιστον [[αλογόνο]] και πιθανότατα και υδρογόνο, σε [[οργανομεταλλικές ενώσεις]], αν περιέχουν ένα τουλάχιστον [[μέταλλο]] (κάποιοι συγγραφείς κατατάσσουν σε αυτές και ενώσεις που περιέχουν κάποιο [[μεταλλοειδές]], αντί για μέταλλο), [[οργανοθειικές ενώσεις]], αν περιέχουν [[θείο]], [[οργανοφωσφορικές ενώσεις]], αν περιέχουν [[φωσφόρο]], [[οργανοπυριτικές ενώσεις]], αν περιέχουν [[πυρίτιο]], κ.τ.λ..
 
'''5. Ανάλογα με το αν μια ένωση μπορεί να δώσει [[πολυμερισμός|πολυμερισμό]] ή νααν προέρχεται από αυτόν''' οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε μονομερείς και [[πολυμερές|πολυμερείς]].
 
Οι απλούστερες οργανικές ενώσεις είναι οι [[υδρογονάνθρακας|υδρογονάνθρακες]] που αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο. Με αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου ενός υδρογονάνθρακα από άτομα ή ομάδων ατόμων άλλων στοιχείων που λέγονται '''υποκαταστάτες''' προκύπτουν (θεωρητικά) άλλες οργανικές ενώσεις. Όταν αυτές οι ενώσεις περιέχουν στο μόριό τους μια [[χαρακτηριστική ομάδα]] τότε καλούνται '''μονοπαράγωγα''' υδρογονανθράκων, ενώ αν περιέχουν δύο ή περισσότερες, ίδιες ή ακόμη και διαφορετικές, καλούνται '''πολυπαράγωγα''' υδρογονανθράκων.
Γραμμή 80:
=== Φυσικές ενώσεις ===
 
[[Φυσική ένωση|Φυσικές ενώσεις]] ονομάζονται αυτές που παράγονται στη φύση. Οι οργανικές φυσικές ενώσεις συνήθως προέρχονται από [[φυτά]] ή [[ζώα]]. Πολλές από αυτές παράγονται [[βιομηχανία|βιομηχανικά]] από φυσικές πηγές, όταν αυτό είναι πιο [[οικονομία|οικονομικό]] από το να παραχθούν τεχνητά. Παραδείγματα αποτελούν τα περισσότερα [[υδατάνθρακες|σάκχαρα]], κάποια [[αλκαλοειδές|αλκαλοειδή]] και [[τερπενοειδές|τερπενοειδή]], κάποια θρεπτικά συστατικά, ιδιαίτερα δε όταν αυτά αφορούν συγκεκριμένα στερεοϊσομερή που παράγονται σε αξιόλογες συγκεντρώσεις σε ορισμένους ζωντανούς οργανισμούς. Γενικότερα, ενώσεις με μεγάλη σημασία για τη [[βιοχημεία]] είναι τα [[αντιγόνο|αντιγόνα]], οι [[υδατάνθρακες]], τα [[ένζυμο|ένζυμα]], οι [[ορμόνη|ορμόνες]], τα [[λιπαρό οξύ|λιπαρά οξέα]], οι [[νευροδιαβιβαστής|νευροδιαβιβαστές]], τα [[νουκλεϊκό οξύ|νουκλεϊκά οξέα]], τα [[αμινοξύ|αμινοξέα]], τα [[πεπτίδιο|πεπτίδια]], οι [[πρωτεΐνη|πρωτεΐνες]], οι [[λεκτίνη|λεκτίνες]], οι [[βιταμίνη|βιταμίνες]], τα [[λίπος (χημεία)|λίπη]] και τα [[έλαιο|έλαια]]. Κάποιες από τις ενώσεις αυτές παράγονται και ή μόνο με τεχνητό τρόπο, όποτε αυτό θεωρείται πιο οικονομικό.
 
=== Συνθετικές ενώσεις ===