Εστέρες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
Γραμμή 1:
[[Image:Ester-general.svg|150px|thumb|Δομή καρβοξυλικού εστέρα]]Οι '''εστέρες''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλίκά]]: ''esters''), στη [[χημεία]] είναι [[Οργανική ένωση|οργανικές]] [[Χημική ένωση|χημικές ενώσεις]] που παράγονται από ένα [[οξύ]] [κατ' Αρρένιους, οργανικό ή [[Ανόργανη ένωση|ανόργανο]], αρκεί να περιέχει ένα τουλάχιστον [[υδροξύλιο]] (-OH) στην όξινη ομάδα του], με αντικατάσταση ενός τουλάχιστον (όξινου) υδροξυλίου από μια αλκοξυλομάδα (-OR). Το πιο συνηθισμένο είδος εστέρων είναι οι '''καρβοξυλικοί εστέρες (RCOOR)''', που παράγονται με [[αντίδραση]] [[Καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικού οξέος]] (RCOOH) και μιας [[Αλκοόλες|αλκοόλης]] (ROH)<ref>{{GoldBookRef|title=esters|file=E02219}}</ref>. Υπάρχουν εγχειρίδια που ορίζουν τους εστέρες (ακριβώς ή περίπου) ως εξής: «'''εστέρας''' ονομάζεται κάθε οργανική χημική ένωση η οποία περιέχει (μια τουλάχιστον) καρβαλκοξυομάδα».<ref name="Γενική χημεία2">{{cite book|url=http://www.travlos.gr|title=Γενική Χημεία|last=Ebbing|first=Darrell D.|publisher=Εκδοτικός οίκος Τραυλός|accessdate=16-1-2010|others=Νικόλαος Δ. Κλούρας (μετάφραση)|isbn=960-7990-66-8|edition=έκτη|series=|location=Αθήνα|pages=1061-1062|coauthors=Steven D. Gammon}}</ref><ref>Σημείωση: Έτσι όμως αγνοούν, στον ορισμό αυτό, τους μη καρβοξυλικούς εστέρες.</ref> Υποκατηγορία εστέρων αποτελούν τα [[γλυκερίδια]], που είναι εστέρες ενός τουλάχιστον [[Λιπαρό οξύ|λιπαρού οξέος]] και [[Γλυκερίνη|γλυκερίνης]]. Τα γλυκερίδια, από τα οποία είναι πιο γνωστά τα [[τριγλυκερίδια]], δηλαδή τριεστέρες γλυκερίνης και τριών (3) ισοδυνάμων λιπαρού οξέος, είναι σημαντικά για τη [[βιολογία]], εφόσον αποτελούν μια από τις κύριες κατηγορίες των [[Λιπίδιο|λιπιδίων]], που αποτελούν τον κορμό των [[Λίπος (βιολογία)|ζωικών λιπών]] και των [[Λάδι|φυτικών ελαίων]]. Οι καρβοξυλικοί εστέρες είναι ενώσεις με (σχετικά) μικρό [[μοριακό βάρος]] και χρησιμοποιούνται ως [[Αρωματοθεραπεία|αρώματα]] και βρίσκονται στα [[Αιθέριο έλαιο|αιθέρια έλαια]] και σε [[Φερομόνη|φερομόνες]]. [[Φωσφοεστέρες]]
==Ονοματολογία==
Γραμμή 7:
Ο όρος «εστέρας» επινοήθηκε το [[1848]] από το [[Γερμανία|γερμανό]] χημικό [[Λεοπόλντ Γκέλιν]] (''Leopold Gmelin''), πιθανότατα με συνειρμό στο γερμανικό όρο ''Essigäther'', που αποδίδεται στα [[Ελληνική γλώσσα|ελληνικά]] ως «οξικός αιθέρας», αναφερόμενος ειδικά στον [[Αιθανικός αιθυλεστέρας|αιθανικό αιθυλεστέρα]] (CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>).
=== Ονοματολογία κατά IUPAC
[[File:EtOAcImp.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:EtOAcImp.png|μικρογραφία|Αιθανικός αιθυλεστέρας. Η ονομασία παράγεται με συνδυασμό της ονομασίας της αντίστοιχης ακυλομάδας (κίτρινη) και της ονομασία της αντίστοιχης αλκοόλης (μπλε).]]
Κατά το [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|σύστημα IUPAC]], οι
==Φυσικές ιδιότητες εστέρων==▼
[[Αρχείο:Butyl butyrate2.svg|200px|thumb|Ονομασία κατά IUPAC (ελληνική έκδοση): [[Βουτανοϊκός βουτυλεστέρας]].]]
[[Αρχείο:Gamma-valerolactone.png|μικρογραφία|γ-βαλερολακτόνη. Παράγεται με ενδομοριακή [[εστεροποίηση]] του γ-υδροξυβελερικού οξέος [δηλαδή του 4-υδροξυπεντανικού οξέος σε πλήρως τυπική κατά IUPAC ονομασία, CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH].]]
[[File:Phosphate_Group.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Phosphate_Group.svg|μικρογραφία|130x130εσ|Ένας φωσφοεστέρας, δηλαδή εστέρας του φωσφορικού οξέος.]]
=== Τυπολογία εστέρων ===
Οι χημικοί τύποι των καρβοξυλικών οξέων συνήθως παίρνουν τη (γενική μορφή) RCO<sub>2</sub>R′, όπου τα R και R′ είναι τα υδροκαρβύλια που αντιστοιχούν στο καρβοξυλικό οξύ και την αλκοόλη που σχημάτησαν τον εστέρα. Σημειώνεται ότι το R μπορεί να είναι επίσης και [[υδρογόνο]], γιατί υπάρχει και το [[μεθανικό οξύ]] (HCOOH).
Οι [[Αλεικυκλική ένωση|κυκλικοί]] εστέρες ονομάζονται [[λακτόνες]], ανεξάρτητα αν είναι παράγωγα οργανικού ή ανόργανου οξέος. Ένα παράδειγμα λακτόνης (οργανικού οξέος) είναι η [[γ-βαλερολακτόνη]].
=== Ορθοεστέρες ===
Μια ασυνήθιστη ομάδα εστέρων είναι οι [[ορθοεστέρες]], που έχουν γενικό τύπο RC(OR′)<sub>3</sub>. Παράδειγμα τέτοιου εστέρα είναι ο ορθομεθανικός τριαιθυλεστέρας [HC(OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>], που τυπολογικά και ονοματολογικά (αλλά όχι και συνθετικά) προέρχεται από τριπλή [[εστεροποίηση]] ορθομεθανικού οξέος [HC(OH)<sub>3</sub>] και [[Αιθανόλη|αιθανόλης]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH).
=== Εστέρες ανόργανων οξέων ===
Εστέρες παράγονται και με εστεροποίηση ανόργανου οξέος με αλκοόλη. Συχνά ονομάζονται (καταχρηστικά) «ανόργανοι εστέρες», αν και επίσης ανήκουν στις οργανικές ενώσεις, αφού περιέχουν το οργανικό τμήμα της αλκοόλης. Η ονοματολογία κατά IUPAC επεκτείνεται κανονικά και στους εστέρες που προέρχονται από ανόργανα [[οξοξέα]], όπως το φωσφορικό οξύ (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>), το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), το [[νιτρικό οξύ]] (ΗΝΟ<sub>3</sub>), [[βορικό οξύ]] (Η<sub>3</sub>ΒΟ<sub>3</sub>). Για παράδειγμα, ο φωσφορικός τριφαινυλεστέρας (Ph<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>) προέρχεται από τριπλή εστεροποίηση φωσφορικού οξέος και τριών (3) ισοδυνάμων [[Φαινόλη|φαινόλης]] (PhOH). Ακόμη και το [[ανθρακικό οξύ]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>) παράγει εστέρες. Για παράδειγμα, ο [[ανθρακικός αιθυλενεστέρας]] προέρχεται από εστεροποίηση ανθρακικού οξέος και [[1,2-αιθανοδιόλη|1,2-αιθανοδιόλης]] (ΗΟCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH).
[[Αρχείο:Ethylene carbonate.png|μικρογραφία|Ανθρακικός αιθυλενεστέρας.]]
Υπάρχουν ορισμένες παραλλαγές στους εστέρες με [[Φωσφόρος|φωσφορούχα]] οξέα. Κάποιες από αυτές είναι οι ακόλουθες:
# Εστέρες του φωσφορικού οξέος [H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>, που γράφεται πιο αναλυτικά (HO)<sub>3</sub>P=O]. Ονομάζονται '''φωσφοεστέρες''' ή πιο αναλυτικά '''φωσφορικοί αλκυλεστέρες'''.
# Εστέρες του [[Φωσφικό οξύ|φωσφικού οξέος]] [H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>, που γράφεται πιο αναλυτικά (HO)<sub>3</sub>P:, όπου η άνω-κάτω τελεία δίνει έμφαση στην ύπαρξη μονήρους ζεύγους ηλεκτρονίων]. Ονομάζονται '''φωσφιεστέρες''' ή πιο αναλυτικά '''φωσφικοί αλκυλεστέρες'''.
# Εστέρες του [[Φωσφονικό οξύ|φωσφονικού οξέος]] [H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub>, που γράφεται πιο αναλυτικά (HO)<sub>2</sub>PH:, όπου η άνω-κάτω τελεία δίνει έμφαση στην ύπαρξη μονήρους ζεύγους ηλεκτρονίων]. Ονομάζονται '''φωσφονεστέρες''' ή πιο αναλυτικά '''φωσφονικοί αλκυλεστέρες'''.
# Εστέρες του [[Υδροξυφωσφίνη|φωσφινικού οξέος]] (H<sub>3</sub>PO, που γράφεται πιο αναλυτικά HOPH<sub>2</sub>:, όπου η άνω-κάτω τελεία δίνει έμφαση στην ύπαρξη μονήρους ζεύγους ηλεκτρονίων). Ονομάζονται '''φωσφινεστέρες''' ή πιο αναλυτικά '''φωσφινικοί αλκυλεστέρες'''.
Κατ' αναλογία, κάποιες παραλλαγές εστέρων [[Βόριο|βοριούχων]] οξέων είναι οι ακόλουθες:
# Εστέρες του βορικού οξέος [H<sub>3</sub>ΒO<sub>3</sub>, που γράφεται πιο αναλυτικά (HO)<sub>3</sub>Β]. Ονομάζονται '''βορεστέρες''' ή πιο αναλυτικά '''βορικοί αλκυλεστέρες'''.
# Εστέρες του [[Βορονικό οξύ|βορονικού οξέος]] [H<sub>3</sub>BO<sub>2</sub>, που γράφεται πιο αναλυτικά (HO)<sub>2</sub>ΒH]. Ονομάζονται '''βορoνεστέρες''' ή πιο αναλυτικά '''βορονικοί αλκυλεστέρες'''.
# Εστέρες του [[Βορινικό οξύ|βορινικού οξέος]] (H<sub>3</sub>BO<sub>2</sub>, που γράφεται πιο αναλυτικά HOΒH<sub>2</sub>]. Ονομάζονται '''βορινεστέρες''' ή πιο αναλυτικά '''βορινικοί αλκυλεστέρες'''.
▲==Φυσικές ιδιότητες εστέρων==
Οι εστέρες που έχουν προέλθει από εξουδετέρωση κατώτερων οξέων με κατώτερες αλκοόλες είναι υγρές ουσίες κατάλληλες ως διαλύτες. Οι εστέρες από εξουδετέρωση μεσαίων ή κατώτερων οξέων με μεσαίες αλκοόλες είναι συνήθως αρωματικές ενώσεις με ευχάριστη οσμή και αποτελούν τις βασικές ουσίες των φυσικών αρωμάτων. Οι εστέρες με μεγάλες ανθρακικές αλυσίδες. Οι εστέρες ανώτερων οξέων με ανώτερες αλκοόλες αποτελούν τα κεριά, τα οποία είναι ενώσεις αδιάλυτες στο νερό. Υπάρχουν στην φύση ως φυσικά κεριά.<ref>[http://users.sch.gr/ppoulio/dokimastiko/sect04/PDF_PEIRAMATA/esteres/esteres_kathimerini.pdf Οι εστέρες στην καθημερινή ζωή]</ref>
| |||