Αρχισε να γράφει ποιήματα από τα 9 του χρόνια και να τα δημοσιεύει στα 15 του χρόνια. Ξεχωριστή επιτυχία του, ο Σεργκέι Μιχαλκόφ θεωρούσε την αναγέννηση στον 20ο αιώνα τέτοιου λογοτεχνικού είδους, όπως είναι το [[παραμύθι]]. Μάλιστα ο Μιχαλκόφ δεν έκρυβε, ότι τα πρώτα του παραμύθια τα είχε στείλει στον [[Στάλιν]]. Απάντηση στον συγγραφέα στάθηκε η δημοσίευσή τους στην «[[Πράβντα]]»- την κύρια προπαγανδιστική εφημερίδα της Σοβιετικής ΄Ενωσης. Πριν απ αυτό, ο μάλλον άγνωστος Μοσχοβίτης συγγραφέας, έγινε «εμπροσθοφυλακή» της σοβιετικής [[λογοτεχνία]]ς και πολύ γρήγορα ανέβηκε στη λογοτεχνική ιεραρχική κλίμακα. Τα ποιήματά του για τον ψηλό "[[Θείος Στιόπα|Θείο Στιόπα]]" ("Дядя Стёпа") απεικόνιζαν έναν φιλικό αστυφύλακα πάντα πρόθυμο να σώζει γάτες εγκλωβισμένες σε δέντρα ή άλλες τέτοιες κοινωνικές δράσεις<ref>{{cite news|last=Harding|first=Luke|title=Sergei Mikhalkov Obituary|url=http://www.guardian.co.uk/theguardian/2009/aug/30/sergei-mikhalkov-obituary|newspaper=The Guardian|date=30 August 2009}}</ref>.
Ο Μιχαλκόφ είχε ομολογήσει συχνά ότι «έζησε πολλά, όμως όχι ως μάρτυρας, αλλά ως ενεργός μέτοχος σε όλα τα γεγονότα». Στη διάρκεια του Μεγάλου Πατριωτικού πολέμου ήταν στρατιωτικός ανταποκριτής. Τιμήθηκε με παράσημα και μετάλλια. Ο επιτάφιος στο μνημείο του Αγνώστου Στρατιώτη κοντά στα τείχη του [[Κρεμλίνο|Κρεμλίνου]] «Το όνομά σου είναι άγνωστο, το κατόρθωμά σου είναι αθάνατο» είναι γραμμένος επίσης από τον Σεργκέι Μιχαλκόφ.
