Εστέρες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Γραμμή 14:
[[Αρχείο:Butyl butyrate2.svg|200px|thumb|Ονομασία κατά IUPAC (ελληνική έκδοση): [[Βουτανοϊκός βουτυλεστέρας]].]]
[[Αρχείο:Gamma-valerolactone.png|μικρογραφία|γ-βαλερολακτόνη. Παράγεται με ενδομοριακή [[εστεροποίηση]] του γ-υδροξυβελερικού οξέος [δηλαδή του 4-υδροξυπεντανικού οξέος σε πλήρως τυπική κατά IUPAC ονομασία, CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH].|100x100εσ]]
[[Αρχείο:Fat triglyceride shorthand formula.PNG|200px|thumb|Τριγλυκερίδιο]]▼
[[Αρχείο:Ethylene carbonate.png|μικρογραφία|Ανθρακικός αιθυλενεστέρας.|100x100εσ]]
[[File:Phosphate_Group.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Phosphate_Group.svg|μικρογραφία|130x130εσ|Ένας φωσφοεστέρας, δηλαδή εστέρας του φωσφορικού οξέος.]]
Γραμμή 21 ⟶ 22 :
Οι [[Αλεικυκλική ένωση|κυκλικοί]] εστέρες ονομάζονται [[λακτόνες]], ανεξάρτητα αν είναι παράγωγα οργανικού ή ανόργανου οξέος. Ένα παράδειγμα λακτόνης (οργανικού οξέος) είναι η [[γ-βαλερολακτόνη]].
=== Τριγλυκερίδια ===▼
Τα [[τριγλυκερίδιο|τριγλυκερίδια]] ([[λίπη]]) είναι μία από τις μεγαλύτερες κατηγορίες [[λιπίδια|λιπιδίων]]. Οι ενώσεις αυτές είναι εστέρες της [[γλυκερόλη]]ς με λιπαρά οξέα<ref name="Γενική χημεία" />. Αποτελούν σημαντικές πηγές ενέργειας για τους οργανισμούς και αποθηκεύονται σε διάφορα μέρη του σώματος.▼
=== Ορθοεστέρες ===
Γραμμή 191 ⟶ 195 :
==== Άλλες πυρηνόφιλες προσθήκες ====
Οι [[Υδραζίνη|υδραζίνες]] και οι [[Υδροξυλαμίνη|υδροξυλαμίνες]] μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν στη θέση της αμμωνίας και των αμινών. Οι καρβοξυλικοί εστέρες μπορούν να μετατραπούν σε [[ισονιτρίλια]], μέσω ενδιάμεσων [[Υδροξαμικά οξέα|υδροξαμικών οξέων]] (RCONHOH, που παράγονται από την επίδραση υδροξυλαμίνης σε καρβοξυλικό εστέρα), σύμφωνα με
[[File:Lossen_Rearrangement_Scheme.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Lossen_Rearrangement_Scheme.png|κέντρο|500x500εσ|The Lossen rearrangement]]
Πηγές ανθρακούχων πυρηνόφιλων, όπως για παράδειγμα τα οι [[Οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανοαλομαγνησιακές]] (RMgX) και οι οργανολιθιακές ενώσεις (RLi) μπορούν επίσης να δώσουν αντιδράσεις προθήκης στο καρβονύλιο: <div style="text-align: center;">
Γραμμή 231 ⟶ 235 :
[[File:Outline_of_Fráter–Seebach_alkylation.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Outline_of_Fr%C3%A1ter%E2%80%93Seebach_alkylation.png|κέντρο|500x500εσ]]
=== ΄Αλλες αντιδράσεις των καρβοξυλικών εστέρων ===
▲==Τριγλυκερίδια==
* Οι φαινυλεστέρες (RCO<sub>2</sub>Ph) δίνουν υδροξυφαινυλοκετόνες κατά τον αποκαλούμενο [[Μετασχηματισμός Φράις|μετασχηματισμό Φράις]] (''Fries rearrangement''):
▲[[Αρχείο:Fat triglyceride shorthand formula.PNG|200px|thumb|Τριγλυκερίδιο]]
[[File:Fries_rearrangement.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Fries_rearrangement.svg|κέντρο|600x600εσ|The Fries rearrangement]]
▲Τα [[τριγλυκερίδιο|τριγλυκερίδια]] ([[λίπη]]) είναι μία από τις μεγαλύτερες κατηγορίες [[λιπίδια|λιπιδίων]]. Οι ενώσεις αυτές είναι εστέρες της [[γλυκερόλη]]ς με λιπαρά οξέα<ref name="Γενική χημεία" />. Αποτελούν σημαντικές πηγές ενέργειας για τους οργανισμούς και αποθηκεύονται σε διάφορα μέρη του σώματος.
* Ορισμένοι εστέρες σχηματίζουν λειτουργική α-υδροξυλομάδα με το [[Μετασχηματισμός Χαν|μετασχηματισμό Χαν]] (''Chan rearrangement''):
[[File:Chan_Rearrangement_Scheme.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Chan_Rearrangement_Scheme.png|κέντρο|400x400εσ|The Chan rearrangement]]
* Εστέρες που περιέχουν β-άτομα υδρογόνου (δηλαδή άτομα υδρογόνου συνδεμένα με άτομο άνθρακα παραδίπλα από το καρβονύλιο) μπορούν να μετατραπούν σε [[αλκένια]], με [[πυρόλυση εστέρα]]:
[[File:Ester_pyrolysis.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Ester_pyrolysis.png|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|600x600εσ]]
* Οι εστέρες μπιορούν να μετατραπούν άμεσα σε [[νιτρίλια]]:<ref>{{Cite journal|title=A direct conversion of esters to nitriles|last2=Khatri|first2=N. A.|journal=Tetrahedron Letters|issue=51|doi=10.1016/S0040-4039(01)86746-0|year=1979|volume=20|pages=4907|last3=Weinreb|first3=S. M.|last1=Wood|first1=J. L.}}</ref>
=== Εστεροποίηση ως μέθοδος «προστασίας» ομάδων ===
Ως τάξη, οι καρβοξυλικοί εστέρες αποτελούν ομάδες «προστασίας» για καρβοξυλικές ομάδες. Η «προστασία» καρβοξυλικής ομάδας είναι χρήσιμη (για παράδειγμα) στην [[Πεπτίδιο|πεπτιδική σύνθεση]], για να αποφευχθούν ανεπιθύμητες αυτοαντιδράσεις διλειτουργικών [[Αμινοξέα|αμινοξέων]]. Συνήθως χρησιμοποιούνται μεθυλεστέρες και αιθυλεστέρες για πολλά αμινοξέα, ενώ οι τριτοταγείς βουτυλεστέρες τείνουν να αποφεύγονται, ως περισσότερο δαπανηροί. Ωστόσο, οι τριτοταγείς βουτυλεστέρες είναι ιδιαίτερα χρήσιμοι, γιατί υπό ισχυρά όξινες συνθήκες οι τριτοταγείς βουτυλεστέρες δίνουν ελεύθερο καρβοξυλικό οξύ και [[μεθυλοπροπένιο]] (αντί [[2-μεθυλο-2-προπανόλη]]), απλοποιώντας τη διεργασία απομάκρυνσης της ομάδας προστασίας.
== Αναφορές και σημειώσεις ==
Γραμμή 240 ⟶ 253 :
{{Κατηγορίες οργανικών ενώσεων}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ester|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Favorskii rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Faworski-Umlagerung|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Baeyer–Villiger oxidation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Pinner reaction|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Nucleophilic abstraction|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Lossen rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Copper chromite|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Claisen condensation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Dieckmann condensation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Malonic ester synthesis|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Fráter–Seebach alkylation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Fries rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Chan rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ester pyrolysis|oldid=}}{{Portal bar|Χημεία}}
{{χημεία-επέκταση}}
| |||