Φορμαλδεΰδη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Γραμμή 270:
== Φυσικές ιδιότητες ==
 
ΣεΣτις [[ΚΣ|κανονικές συνθήκες]] είναι άχρωμο και εύφλεκτο αέριο, με έντονη αποπνικτική οσμή. Έχει [[βρασμόςΘερμοκρασία βρασμού|σημείο βρασμού]] τους -21°C. Είναι εξαιρετικά πολική ένωση ([[Διπολική ροπή δεσμού|διπολική ροπή]]: 2,3 Debye) και είναι διαλυτή στο νερό, τηνστην [[ακετόνη]], τοστο [[βενζόλιο]] και τηνστην [[αιθανόλη]].
 
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
 
Η μεθανάλη αποτελεί δομική μονάδα για τη σύνθεση πολλών άλλων ενώσεων με ειδική και βιομηχανική σημασία. Διαθέτει τις γενικές χημικές ιδιότητες των αλδεϋδών, αλλά είναι η πιο δραστική από όλες. Για παράδειγμα, μπορεί να οξειδωθεί ταχύτερα από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ. Γι' αυτό τα εμπορικά δείγματα μεθανάλης περιέχουν συχνά μεθανικό οξύ, σε επίπεδο μερικών [[Ppm (μονάδα μέτρησης)|ppm]]. Η μεθανάλη είναι ένα καλό ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο, λαμβάνοντας μέρος σε αντιδράσεις ηλετρονιόφιλης υποκατάστασης σε αρωματικές ενώσεις, αλλά και ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης σε αλκένια και αρωματικές ενώσεις. Η μεθανάλη παρουσία βασικών καταλυτών δίνει την [[Στανισλάο Κανιτζάρο|αντίδραση Κανιτζάρο]], σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και μεθανόλη.
 
=== Αναγωγή προς μεθανόλη ===
Γραμμή 346:
=== Οξειδοαναγωγή Canizzaro ===
 
Με επίδραση [[υδροξείδιο του καλίου|υδροξειδίου του καλίου]] γίνεται [[οξειδοαναγωγή]] [[Στανισλάο Κανιτζάρο|Cannizzaro]], οπότε παράγεται [[μεθανόλη]] και [[μεθανικό κάλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 355:
=== Προσθήκη ύδατος ===
 
Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[νερό|ύδατος]] σε μεθανάλη παράηεταιπαράγεται, σε [[χημική ισορροπία]], η μη (πλήρως) απομονώσιμη ασταθής [[μεθανοδιόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 378:
</div>
 
* Το 1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί [[Αποθείωση|αποθείωση Raney]] με [[νικέλιο]] και [[υδρογόνο]], σχηματίζοντας [[μεθάνιο]] και [[αιθάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
 
Γραμμή 386:
=== Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις ===
 
Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων, τουμε γενικούγενικό τύπουτύπο NH<sub>2</sub>A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο, η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 395:
* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:
 
1. Με [[αμμωνία]] παράγεται [[μεθανιμίνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική αντίδραση, με A = H:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 402:
</div>
 
2. Με πρωτοταγείς [[αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>) παράγεται Ν-αλκυλομεθανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική αντίδραση, με A = R, δηλαδή υδροκαρβύλιο:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 409:
</div>
 
3. Με [[υδροξυλαμίνη]] παράγεται [[μεθανοξίμη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική αντίδραση, με A = OH:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 416:
</div>
 
4. Με [[υδραζίνη]] παράγεται αρχικά [[μεθανυδραζόνη]] και με περίσσεια μεθανάλης [[διμεθυλεναζίνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική αντίδραση, με A = NH<sub>2</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 423:
</div>
 
5. Με [[φαινυλυδραζίνη]] παράγεαι [[1-μεθυλενο-2-φαινυλυδραζόνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική αντίδραση, με A = NHPh:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 430:
</div>
 
6. Με [[υδραζινομεθαναμίδιο]] παράγεται [[(2-μεθυλενυδραζινο)μεθαναμίδιο]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική αντίδραση, με A = NHCONH<sub>2</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 442:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + RNHR^{\acute{}} \xrightarrow{} CH_2(OH)N(R)R ^{\acute{}}} </math>
</div>
 
Γραμμή 465:
=== Συμπύκνωση με α-αλεστέρες ===
 
Με επίδραση [[εστέρες|α-αλεστέρων]] (R'CHXCOOR) έχουμε την [[αντίδραση Darzen]]. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH<sub>2</sub>COOR) τελικά παράγεται καρβαλκοξυοξιράνιοοξιρανοκαρβονικό αλκυλεστέρα<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 476:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + Ph_3P^+C^-(R)R ^{\acute{}} \xrightarrow{} CH_2=CH(R)R ^{\acute{}} + Ph_3PO} </math>
</div>
 
Γραμμή 495:
</div>
 
3. Με προσθήκη [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου]] (RMgX) παράγεται πρωτοταγής [[αλκοόλες|αλκοόλη-1]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + RMgX \xrightarrow{} CH_2(OMgX)RRCH_2OMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_2(OH)RRCH_2OH + Mg(OH)X \downarrow} </math>
</div>
 
4. Με προσθήκη [[πενταχλωριούχος φωσφόρος|πενταχλωριούχου φωσφόρου]] (PCl<sub>5</sub>) παράγεται [[διχλωρομεθάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 528:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_2(OR)OHROCH_2OH \xrightarrow{+ROH} CH_2(OR)_2ROCH_2OR + H_2O}</math>
</div>