Βικιπαίδεια

Ετεροκυκλικές ενώσεις: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
μ Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
35.734 επεξεργασίες
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Γραμμή 5:
A. D. McNaught, A. Wilkinson, ''IUPAC. Compendium of Chemical Terminology'', 2η έκδοση, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997. XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. [http://goldbook.iupac.org/H02798.html IUPAC Gold Book: heterocyclic compounds].</ref> Σε αντιδιαστολή, οι κυκλικές χημικές ενώσεις των οποίων ο δακτύλιος περιέχει αποκλειστικά άτομα ενός και μόνο στοιχείου ονομάζονται '''ομοκυκλικές''' ή '''ισοκυκλικές'''.<ref>[http://goldbook.iupac.org/H02843.html IUPAC Gold Book: homocyclic compounds]</ref><ref>Ο όρος «ισοκυκλικές» χρησιμοποιείται επί χρόνια περισσότερο στην ελληνική βιβλιογραφία, αν και ο όρος «ομοκυκλικές» είναι ακριβέστερος.</ref>.
 
Παρ' όλο που υπάρχουν και [[Ανόργανη ένωση|ανόργανες]] ετεροκυκλικές ενώσεις (δείτε παρακάτω), οι περισσότερες, οι πιο γνωστές και οι πιο χρήσιμες είναι οι [[Οργανική ένωση|οργανικές]]. Και επειδή, στην οργανική ένωση, ηόταν ύπαρξησε ατόμωναυτήν υπάρχουν άτομα και άλλων χημικών στοιχείων, εκτός του [[άνθρακας|άνθρακα]] και του [[υδρογόνο|υδρογόνου]] στην ένωση, θεωρείται συχνά ότι αντικαθιστούν άτομα άνθρακα ή και υδρογόνου, και γι' αυτό τα άτομα αυτά ονομάζονται «ετεροάτομα». Έτσι, ητα έννοια των «ετεροατόμωνετεροατόμα» έχουν την έννοια των ατόμων που δεν είναι άτομα του άνθρακα ή του υδρογόνου. Είναι, ωστόσο, δυνατό μια ένωση να περιέχει δακτύλιο από ένα είδος ετεροατόμων, οπότε είναι ομοκυκλική. Η IUPAC συνιστά τη χρήση της [[ονοματολογίαΟνοματολογία ετεροκυκλικώνοργανικών ενώσεων|συστηματικήσυστηματικής ονοματολογίαονοματολογίας Hantzsch-Widman]], για την ονοματοδοσία των ετεροκυκλικών ενώσεων, για μονοκυκλικές ενώσεις μεπου περιέχουν μέχρι και δεκαμελή δακτύλιο. Υπάρχουν, επίσης, μερικές ετεροκυκλικές ενώσεις με εμπειρικές ή ημιεμπιρικές ονομασίες, που διατηρούνται επίσημα. Τέλος, οι υπόλοιπες ονομάζονται σύμφωνα με την [[ονοματολογία αντικατάστασης]], δηλαδή παίρνουν τη συστηματική ονομασία των αντίστοιχων ομοκυκλικών ενώσεων και τα ετεροάτομα τοποθετούνται μπροστά, με τους αριθμούς θέσης τους (αν απαιτείται), ως υποκαταστάτες.
 
Οι οργανικές ετεροκυλικές ενώσεις ιδιαίτερα αυτές που περιέχουν άτομα [[άζωτο|αζώτου]], [[οξυγόνο|οξυγόνου]] και [[θείο|θείου]], απαντώνται συχνά και σε ενώσεις βιολογικής προέλευσης (είναι δηλαδή [[βιοχημεία|βιοχημικές]]) όπως τα [[νουκλεϊκά οξέα]], [[πρωτεϊνογενετικά αμινοξέα]], [[υδατάνθρακες]], [[αλκαλοειδή]] και φυσικές [[χρωστική ουσίαΧρωστική|χρωστικές]]. Έχουν μεγάλη σημασία για τις επιστήμες της [[χημεία|χημείας]], της [[βιοχημεία|βιοχημείας]], της [[βιολογία|βιολογίας]], και της[[φαρμακολογία|φαρμακολογίας]] και της [[Τοξικολογία|τοξικολογίας]].
 
Ο κλάδος της χημείας που ασχoλείται με τις ετεροκυκλικές ενώσεις ονομάζεται [[ετεροκυκλική χημεία]], και ασχολείται με τη σύνθεση, τις ιδιότητες και τις εφαρμογές των ετεροκυκλικών ενώσεων.
 
== ΚατηγορίεςΤαξινόμιση ==
Οι ετεροκυκλικές ενώσεις ταξινομούνται με διάφορους τρόπους ανάλογα με την ιδιότητα (χημική σύσταση, δομή, μέγεθος, ηλεκτρονιακή διαμόρφωση, βιολογικός ρόλος, κλπ) στην οποία επιδιώκεται να δοθεί έμφαση ή η οποία εξυπηρετεί μια δεδομένη διάκριση. Ακολούθως αναφέρονται μερικές από τις κυριότερες ταξινομήσεις.
 
Γραμμή 51:
</center>
 
* Οι ετεροκυκλικές ενώσεις μπορεί να είναι '''αρωματικές''', οπότε ονομάζονται '''ετεροαρωματικές ενώσεις''', εφόσον ο ετεροκυκλικός δακτύλιος περιέχει 4''n''+2 απεντοπισμένα [[ηλεκτρόνιο|ηλεκτρόνια]] (όπου ''n'' φυσικός αριθμός) σε π συζυγή τροχιακά του δακτυλίου που προσδίδουν στην ένωση [[αρωματικός χαρακτήρας|αρωματικό χαρακτήρα]], '''αντιαρωματικές''' (4''n'' π ηλεκτρόνια) ή '''μη αρωματικές'''. Για να δηλωθεί ταυτόχρονα ο αρωματικός χαρακτήρας και η ετεροκυκλική φύση μιας ένωσης χρησιμοποιείται ο όρος '''ετεροαρωματικότητα''' και οι αντίστοιχες ενώσεις χαρακτηρίζονται ''ετεροαρωματικές''. Όπως στις καρβοκυκλικές<ref>[http://goldbook.iupac.org/C00818.html IUPAC Gold Book: carbocyclic compounds]</ref> αρωματικές ενώσεις (π.χ. το [[βενζόλιο]] και τα παράγωγά του), ο συνηθέστερος αριθμός π ηλεκτρονίων των οργανικών ετεροκυκλικών αρωματικών ενώσεων είναι 6. Εκτός των ατόμων άνθρακα, στις ετεροκυκλικές ενώσεις π ηλεκτρόνια μπορούν να συνεισφέρουν και τα ετεροάτομα που έχουν ασύζευκτο ζεύγος ηλεκτρονίων σε p ατομικά τροχιακά κάθετα στο επίπεδο του δακτυλίου, όπως το άτομο του αζώτου στο [[πυρρόλιο]].
<center>
<gallery heights=85px"85">
Αρχείο:Pyrrol2.svg|[[Πυρρόλιο]], πενταμελής ετεροκυκλική αρωματικήετεροαρωματική ένωση με 6 π ηλεκτρόνια και πενταμελή δακτύλιο.
Αρχείο:Pyridin.svg|[[Πυριδίνη]], εξαμελής ετεροκυκλική αρωματικήετεροαρωματική ένωση με 6 π ηλεκτρόνια και πενταμελή δακτύλιο και εξαμελή δακτύλιο.
</gallery>
</center>
Γραμμή 284:
|}
</center>
 
== Μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με τριμελή δακτύλιο ==
Οι ετεροκυκλικές ενώσεις που περιέχουν τριμελή δακτύλιο είναι περισσότερο δραστικές, εξαιτίας αποθήκευσης επιπλέον [[Χημική ενέργεια|χημικής ενέργειας]] σε αυτές, με τη μορφή [[Ενέργεια παραμόρφωσης|ενέργειας παραμόρφωσης]] λόγω δακτυλίου. Όσες από αυτές περιέχουν ένα (μόνο) ετεροάτομο είναι γενικά (σχετικά) σταθερές. Αυτές που περιέχουν δύο (2) ετεροάτομα, το πιθανότερο είναι να είναι τόσο ασταθείς ώστε να χρειάζεται να παραχθούν ''[[Institute of Economic Affairs|in situ]]'', όταν απαιτείται η χρήση τους ή και υπάρχουν μόνο ως ενδιάμεσα (και πολύ προσωρινά) προϊόντα αντιδράσεων.
 
Οι πιο συνηθισμένες μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με τριμελή δακτύλιο και ένα ετεροάτομο είναι οι ακόλουθες:
{| class="wikitable" width="70%"
! width="15%" |Ετεροάτομο
! width="20%" |Κορεσμένη ένωση
! width="15%" |Ακόρεστη ένωση
|-
|Άζωτο
|[[Αζιριδίνη]] ([[Αρχείο:Aziridine.svg|χωρίς-πλαίσιο|44x44εσ]])
|Αζιριδίνες [1Η-αζιρίνη ([[Αρχείο:1H-azirine.png|χωρίς-πλαίσιο|43x43εσ]]) ι κα2H-αζιρί ())][[Αρχείο:2H Azirine.svg|χωρίς-πλαίσιο|41x41εσ]]ι ]
|-
|Οξυγόνο
|[[Οξιράνιο]] ([[Αρχείο:Ethylene-oxide-2D-skeletal.svg|χωρίς-πλαίσιο|42x42εσ]])
|[[Οξιρένιο]] ([[Αρχείο:Oxiren.svg|χωρίς-πλαίσιο|42x42εσ]])
|-
|Θείο
|[[Θειιράνιο]] ([[Αρχείο:Thiiran.svg|χωρίς-πλαίσιο|41x41εσ]])
|[[Θειιρένιο]] ([[Αρχείο:Thiiren.svg|χωρίς-πλαίσιο|42x42εσ]])
|-
|Βόριο
|[[Βοριράνιο]] ([[Αρχείο:Borirane.png|χωρίς-πλαίσιο|40x40εσ]])
|Βοριρένια [1H-βοριρένιο () και 2H-βοριρένιο () ]
|}
Οι πιο συνηθισμένες μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με τριμελή δακτύλιο και δύο ετεροάτομα είναι οι ακόλουθες:
{| class="wikitable" width="70%"
! width="15%" |Ετεροάτομο
! width="20%" |Κορεσμένη ένωση
! width="15%" |Ακόρεστη ένωση
|-
|Άζωτο
|[[Διαζιριδίνη]] ([[Αρχείο:Diaziridine.png|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]])
|Διαζιριδίνες (1Η-διαζιρίνη και 3H-διαζιρίνη)
|-
|Οξυγόνο
|[[Διοξιράνιο]] ([[Αρχείο:Dioxirane.svg|χωρίς-πλαίσιο|42x42εσ]])
|
|-
|Άζωτο και οξυγόνο
|[[Οξαζιριδίνη]] ([[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|χωρίς-πλαίσιο|40x40εσ]])
|
|}
 
== Μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με τετραμελή δακτύλιο ==
Οι πιο συνηθισμένες μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με τετραμελή δακτύλιο και ένα ετεροάτομο είναι οι ακόλουθες:
{| class="wikitable" width="70%"
! width="15%" |Ετεροάτομο
! width="20%" |Κορεσμένη ένωση
! width="15%" |Ακόρεστη ένωση
|-
|Άζωτο
|[[Αζετιδίνη]] ([[Αρχείο:Azetidine structure.svg|χωρίς-πλαίσιο|40x40εσ]])
|[[Αζέτη]] ([[Αρχείο:Azete structure.svg|χωρίς-πλαίσιο|42x42εσ]])
|-
|Οξυγόνο
|[[Οξετάνιο]] ([[Αρχείο:Oxetane.svg|χωρίς-πλαίσιο|40x40εσ]])
|Οξετένιο ([[Αρχείο:Oxetene.png|χωρίς-πλαίσιο|41x41εσ]])
|-
|Θείο
|[[Θειετάνιο]] ([[Αρχείο:Thietane2.svg|χωρίς-πλαίσιο|45x45εσ]])
|Θειετένιο ([[Αρχείο:Thietene.png|χωρίς-πλαίσιο|53x53εσ]])
|}
Οι πιο συνηθισμένες μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με τετραμελή δακτύλιο και δύο ετεροάτομα είναι οι ακόλουθες:
{| class="wikitable" width="70%"
! width="15%" |Ετεροάτομο
! width="20%" |Κορεσμένη ένωση
! width="15%" |Ακόρεστη ένωση
|-
|Άζωτο
|Διαζετιδίνες [[[1,2-διαζετιδίνη]] () και [[1,3-διαζετιδίνη]]()]
|Διαζέτια
|-
|Οξυγόνο
|Διοξετάνια [[[1,2-διοξετάνιο]] ([[Αρχείο:1,2-dioxetane.png|χωρίς-πλαίσιο|40x40εσ]]) και [[1,3-διοξετάνιο|1,3-διοξετάν ()ι]][[Αρχείο:1,3-dioxetane.png|χωρίς-πλαίσιο|49x49εσ]][[1,3-διοξετάνιο|ο]]]
|Διοξέτια
|-
|Θείο
|Διθειετάνια [[[1,2-διοθειετάνιο]] ([[Αρχείο:1,2-dithietane skeletal.png|χωρίς-πλαίσιο|40x40εσ]]) και [[1,3-διοθειετάνιο]] ([[Αρχείο:1,3-dithietane skeletal.png|χωρίς-πλαίσιο|54x54εσ]])]
|Διθειέτια
|}
 
== Μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με πενταμελή δακτύλιο ==
Στις ετεροκυκλικές ενώσεις που περιέχουν πενταμελείς δακτυλίουςσυχνά οι ακόρεστες είναι σταθερότερες, γιατί συχνά συμβαόνει να είναι ετεροαρωματικές.
 
Οι πιο συνηθισμένες μονοκυκλικές ετεροκυκλικές ενώσεις με πενταμελή δακτύλιο και ένα ετεροάτομο είναι οι ακόλουθες:
 
== Ιδιότητες ==
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Ετεροκυκλικές_ενώσεις"