Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Πυριδίνη»

1.833 bytes προστέθηκαν ,  πριν από 3 έτη
καμία σύνοψη επεξεργασίας
}}
 
Η '''πυριδίνη<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref>''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''pyridine'') είναι [[Βάση|βασική]] [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλική]] [[Οργανική ένωση|οργανική]] (δηλαδή ετεροαρωματική) [[Χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[Άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[άζωτο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] [[ΆνθρακαςC5H5N|C<sub>5</sub>]][[Υδρογόνο|H<sub>5</sub>]][[Άζωτο|N]]. Είναι δομικά συγγενική με το [[βενζόλιο]], από το οποίο τυπικά μπορεί να προκύψει αν αντικατασταθεί μια [[μεθινομάδα]] (=CH−) του τελευταίου (δηλαδή του βενζολίου) από ένα άτομο αζώτου. Ο όρος «πυριδίνη» επεκτείνεται και σε «θυγατρικές» παράγωγες ενώσεις της, στις οποίες συμπεριλαμβάνονται πολλές σημαντικές ενώσεις, όπως οι [[αζίνες]] και οι [[Βιταμίνη|βιταμίνες]] [[νιασίνη]] και [[πυριδοξίνη]].
 
Η πυριδίνη ανακαλύφθηκε το [[1849]], από το [[Σκωτία|Σκοτσέζο]] [[Χημεία|χημικό]] [[Τόμας Άντερσον]] (''Thomas Anderson''), ως ένα από τα συστατικά του [[Οστέλαιο|οστελαίου]].  Δύο χρόνια αργότερα, ο Άντερσον απομόνωσε χημικά καθαρή πυριδίνη με [[κλασματική απόσταξη]] οστελαίου.  Είναι ένα άχρωμο, εύφλεκτο, ασθενώς αλκαλικό υδατοδιαλυτό υγρό, με μια χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή ψαρίλας.
 
Η χημικά καθαρή πυριδίνη, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]],
 
είναι [[Χρώμα|άχρωμο]], [[Ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]], ασθενώς αλκαλικό [[Νερό|υδατοδιαλυτό]] [[υγρό]], με χαρακτηριστική δυσάρεστη [[οσμή]] [[Ψάρι|ψαρίλας]].
Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και [[Φάρμακο|φαρμακευτικών προϊόντων]], ενώ επίσης αποτελεί σημαντικό οργανικό διαλύτη αλλά και συνθετικό αντιδραστήριο. Η πυριδίνη προστίθεται στο οινόπνευμα, για να το καταστήσει μη πόσιμο (βλ μετουσιωμένη αλκοόλη). Χρησιμοποιείται για την ''in vitro'' σύνθεση του [[DNA]],<ref name="Pyridine Solution in DNA Synthesis">{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SPEC|title=Iodine Solution (0.02&nbsp;M in THF/pyridine/H<sub>2</sub>O 70:20:10)|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=28 November 2011}}</ref> στη σύνθεση της σουλφαπυριδίνης, που είναι φάρμακο κατά βακτηριδιακών και ιογενών λοιμώξεων, των αντισταμινικών φαρμάκων τριπελενναμίνη και μεπυραμίνη, καθώς και σε υδατοδιαλυτά εντομοαπωθητικά, σε [[Βακτηριοκτόνο|βακτηριοκτόνα]], και σε ζιζανιοκτόνα. Ορισμένες χημικές ενώσεις, αν και δεν
 
παράγονται από πυριδίνη, περιέχουν ωστόσο τη δομή του δακτυλίου της (αποτελώντας έτσι τυπικά θυγατρικές ενώσεις της). Περιλαμβάνουν βιταμίνες του συμπλέγματος Β, όπως νιασίνη και πυριδοξάλη, το αντιφυματικό φάρμακο ισονιαζίδη, τξ [[νικοτίνη]] και άλλα αζωτούχα φυτικά προϊόντα.<ref name="brit">{{cite web|url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/484880/pyridine|title=Pyridine|website=Encyclopædia Britannica Online}}</ref> Ιστορικά, η πυριδίνη παράγονταν από λιθανθρακόπισσα και ως παραπροϊόν της αεριοποίησης του άνθρακα. Ωστόσο, η αυξημένη ζήτηση για πυριδίνης, είχε ως αποτέλεσμα την ανάπτυξη  πιο οικονομικών μεθόδων σύνθεσης, από [[Αιθανάλη|ακεταλδεΰδη]] και [[αμμωνία]], με περισσότερους από 20.000 [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνους]] της ετησίως να παράγονται σε όλο τον κόσμο.
Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και [[Φάρμακο|φαρμακευτικών προϊόντων]] προϊόντων, ενώ επίσης αποτελεί σημαντικό οργανικό [[Διαλύτης|διαλύτη]] αλλά και [[Αντίδραση σύνθεσης|συνθετικό]] [[αντιδραστήριο]]. Η πυριδίνη προστίθεται στο [[Αιθανόλη|οινόπνευμα]], για να το καταστήσει μη πόσιμο (βλ [[μετουσιωμένη αλκοόλη]]). Χρησιμοποιείται για την ''[[in vitro]]'' σύνθεση του [[DNA]],<ref name="Pyridine Solution in DNA Synthesis">{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SPEC|title=Iodine Solution (0.02&nbsp;M in THF/pyridine/H<sub>2</sub>O 70:20:10)|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=28 November 2011}}</ref> στη σύνθεση της [[Σουλφαπυριδίνη|σουλφαπυριδίνης]], που είναι φάρμακο κατά [[Βακτήριο|βακτηριδιακών]] και [[Ιός|ιογενών]] [[Λοίμωξη|λοιμώξεων]], των [[Αντισταμινικό|αντισταμινικών]] φαρμάκων [[τριπελενναμίνη]] και [[μεπυραμίνη]], καθώς και σε υδατοδιαλυτά [[Εντομοαπωθητικό|εντομοαπωθητικά]], σε [[Βακτηριοκτόνο|βακτηριοκτόνα]], και σε [[Ζιζανιοκτόνο|ζιζανιοκτόνα]]. Ορισμένες χημικές ενώσεις, αν και δεν παράγονται από πυριδίνη, περιέχουν ωστόσο τη δομή του δακτυλίου της (αποτελώντας έτσι τυπικά «θυγατρικές» ενώσεις της). Περιλαμβάνουν [[Βιταμίνες Β|βιταμίνες του συμπλέγματος Β]], όπως νιασίνη και πυριδοξάλη, το [[Φυματίωση|αντιφυματικό]] φάρμακο [[ισονιαζίδη]], τη [[νικοτίνη]] και άλλα αζωτούχα [[Φυτό|φυτικά]] προϊόντα.<ref name="brit">{{cite web|url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/484880/pyridine|title=Pyridine|website=Encyclopædia Britannica Online}}</ref> Ιστορικά, η πυριδίνη παράγονταν από [[λιθανθρακόπισσα]] και ως παραπροϊόν της [[Αεριοποίηση του άνθρακα|αεριοποίησης του άνθρακα]]. Ωστόσο, η αυξημένη ζήτηση για πυριδίνης, είχε ως αποτέλεσμα την ανάπτυξη  πιο [[Οικονομία|οικονομικών]] μεθόδων σύνθεσης, από [[Αιθανάλη|ακεταλδεΰδη]] και [[αμμωνία]], με περισσότερους από 20.000 [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνους]] της ετησίως να παράγονται σε όλο τον κόσμο.
 
== Ιστορία ==
Ακάθαρτο[[Αρχείο:ThomasAnderson(1819-1874).jpg|μικρογραφία|Τόμας πυριδίνηςΆντερσον]]Αναμφίβολα, ήταν αναμφίβολα ετοιμάσει από νωρίςοι [[Αλχημεία|αλχημιστές]] είχαν αναμφίβολα από παλιά παρασκευάσει ακάθαρτη (χημικά) πυριδίνη, με τη θέρμανση οστά[[Οστό|οστών]] [[Ζώο|ζώων]] και άλλεςάλλων οργανικέςοργανικών ύλεςυλών,<ref name="weiss">{{Cite book|title=Pyridine and its Derivatives|last=Weissberger|first=A.|last2=Klingberg|first2=A.|date=1960|publisher=Interscience|volume=1|location=New York}}</ref> , αλλά η παλαιότερη τεκμηριωμένη αναφορά αποδίδεταιπιστώνεται οστο ΣκωτσέζοςΣκωτσέζο επιστήμοναςχημικό Τόμας Άντερσον (Thomas Anderson).<ref>Anderson, T. (1849). </ref><ref name="Von1849">{{Cite journal|title=Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18490700105|year=1849|volume=70|pages=32|trans_title=Products of the dry distillation of animal matter}}</ref> Συγκεκριμένα, το 1849, Andersonο εξέτασεΆντερσον μελέτησε το περιεχόμενο του ελαίου που λαμβάνεται μέσω της υψηλής θερμοκρασίας θέρμανσης απόσε οστά ζώων. Μεταξύ άλλων ουσιών, που διαχωρίζεταιδιαχωρίζονται από το λάδιέλαιο σεαυτό, είναι ένα άχρωμο υγρό με δυσάρεστη οσμή, από την οποία είχεο απομονωθείΆντερσον καθαρόαπμόνωσε πυριδίνηςχημικά καθαρή πυριδίνη. δύο χρόνια αργότεραμετά από την αρχική του ανακάλυψη (δηλαδή το [[1951]]). Περιέγραψε ωςτη εξαιρετικάνέα διαλυτό(για στοτότε) νερόένωση, ως εξαιρετικά υδατοδιαλυτή, εύκολα διαλυτόδιαλυτή σε συμπυκνωμέναπυκνά [[Οξύ|οξέα]] και [[Άλας|άλατα]], κατά(ενίοτε) με τη θέρμανσηβοήθεια κάποιας θέρμανσης, και το μόνο ελαφρώς διαλυτόδιαλυτή σε διάφορα έλαια.
 
Λόγω της ευφλεκτότηταςευφλεκτότητάς της, Andersonο ονομάζεταιΆντερσον, ηονόμασε τη (νέα ουσίαγια ''τηςτότε) πυριδίνης''ένωση που ανακάλυψε «πυριδίνη», μετάαπό την {{lang-gr|[[wikt:πῦρΕλληνική γλώσσα|πῦρελληνική]]}} (pyr) που σημαίνειλέξη ''φωτιά''.«πῢρ» Το επίθημα ''[[wiktionary:-idine|idine]]'' προστέθηκε, σύμφωνα με την χημική ονοματολογία, όπως ''τολουιδίνη'', για να υποδείξει έναν κύκλο του άνθρακα που περιέχει ένα άτομο αζώτου.<ref name="anderson2">{{Cite journal|title=Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18510800104|year=1851|volume=80|pages=44|trans_title=On the products of dry distillation of animal matter}}</ref>
 
Η χημική δομή της πυριδίνης ήταν αποφασισμένος δεκαετίες μετά την ανακάλυψή του. Wilhelm Κέρνερ (1869)<ref>Körner, W. (1869). </ref> και James Dewar (1871)<ref>Dewar, J. (1871). </ref><ref>{{Cite journal|url=http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|title=Koerner, Dewar and the Structure of Pyridine|last=Rocke|first=Alan J.|date=1988|journal=Bulletin for the History of Chemistry|volume=2|page=4}}</ref> πρότεινε ότι, σε αναλογία μεταξύ [[κινολίνη]] και [[Ναφθαλίνιο|ναφθαλίνη]], η δομή της πυριδίνης που προέρχεται από [[Βενζόλιο|το βενζόλιο]] αντικαθιστώντας ένα C–H μονάδα με ένα άτομο αζώτου.<ref>{{Cite book|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf|title=Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier.''|last=Ladenburg|first=Albert|authorlink=Albert Ladenburg|pages=283–287}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216|title=Heterocyclic Chemistry|last=Bansal|first=Raj K.|date=1999|isbn=81-224-1212-2|page=216}}</ref> Η πρόταση του Κέρνερ και Dewar επιβεβαιώθηκε αργότερα σε ένα πείραμα όπου πυριδίνης μειώθηκε σε [[Πιπεριδίνη|πιπεριδινο]] με [[νάτριο]] σε [[αιθανόλη]]. Το 1876, [[Ουίλιαμ Ράμσεϊ|ο William Ramsay]] σε συνδυασμό [[Αιθίνιο|ασετυλίνης]] και [[Υδροκυάνιο|υδρογόνου κυάνιο]] σε πυριδίνη σε ένα κόκκινο-καυτό σίδερο-φούρνος σωλήνων. Αυτή ήταν η πρώτη σύνθεση του ετεροαρωματικές ένωση.<ref>{{Cite journal|title=A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.187701001202|year=1877|volume=10|pages=727|type=Correspondence}}</ref>
 
Οι σύγχρονες μέθοδοι πυριδίνης παραγωγή είχε χαμηλή απόδοση, και την αυξανόμενη ζήτηση για το νέο σύνθετο παρότρυνε να ψάξει για πιο αποτελεσματικές διαδρομές. Μια σημαντική ανακάλυψη ήρθε το 1924, όταν ο ρώσος χημικός Αλεξέι Chichibabin εφεύρει ένα πυριδίνης αντίδραση σύνθεσης, που βασίζεται στο φθηνό αντιδραστήρια.<ref name="tschi">{{Cite journal|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer|title=Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen|last=Chichibabin|first=A. E.|journal=Journal für Praktische Chemie|doi=10.1002/prac.19241070110|year=1924|volume=107|pages=122|trans_title=On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines}}</ref> Αυτή η μέθοδος εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή της πυριδίνης.
 
== Ιδιότητες ==
|[[Αρχείο:Pyridinium-orbitals.svg|κέντρο|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά σε πρωτονιωμένα πυριδίνης]]
|}
 
== Ιστορία ==
[[Αρχείο:ThomasAnderson(1819-1874).jpg|μικρογραφία|Τόμας Άντερσον]]
Ακάθαρτο πυριδίνης ήταν αναμφίβολα ετοιμάσει από νωρίς [[Αλχημεία|αλχημιστές]] με τη θέρμανση οστά ζώων και άλλες οργανικές ύλες,<ref name="weiss">{{Cite book|title=Pyridine and its Derivatives|last=Weissberger|first=A.|last2=Klingberg|first2=A.|date=1960|publisher=Interscience|volume=1|location=New York}}</ref> , αλλά η παλαιότερη τεκμηριωμένη αναφορά αποδίδεται ο Σκωτσέζος επιστήμονας Τόμας Άντερσον.<ref>Anderson, T. (1849). </ref><ref name="Von1849">{{Cite journal|title=Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18490700105|year=1849|volume=70|pages=32|trans_title=Products of the dry distillation of animal matter}}</ref> το 1849, Anderson εξέτασε το περιεχόμενο του ελαίου που λαμβάνεται μέσω της υψηλής θερμοκρασίας θέρμανσης από οστά ζώων. Μεταξύ άλλων ουσιών, που διαχωρίζεται από το λάδι σε ένα άχρωμο υγρό με δυσάρεστη οσμή, από την οποία είχε απομονωθεί καθαρό πυριδίνης δύο χρόνια αργότερα. Περιέγραψε ως εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, εύκολα διαλυτό σε συμπυκνωμένα οξέα και άλατα κατά τη θέρμανση, και το μόνο ελαφρώς διαλυτό σε έλαια.
 
Λόγω της ευφλεκτότητας, Anderson ονομάζεται η νέα ουσία ''της πυριδίνης'', μετά την {{lang-gr|[[wikt:πῦρ|πῦρ]]}} (pyr) που σημαίνει ''φωτιά''. Το επίθημα ''[[wiktionary:-idine|idine]]'' προστέθηκε, σύμφωνα με την χημική ονοματολογία, όπως ''τολουιδίνη'', για να υποδείξει έναν κύκλο του άνθρακα που περιέχει ένα άτομο αζώτου.<ref name="anderson2">{{Cite journal|title=Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18510800104|year=1851|volume=80|pages=44|trans_title=On the products of dry distillation of animal matter}}</ref>
 
Η χημική δομή της πυριδίνης ήταν αποφασισμένος δεκαετίες μετά την ανακάλυψή του. Wilhelm Κέρνερ (1869)<ref>Körner, W. (1869). </ref> και James Dewar (1871)<ref>Dewar, J. (1871). </ref><ref>{{Cite journal|url=http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|title=Koerner, Dewar and the Structure of Pyridine|last=Rocke|first=Alan J.|date=1988|journal=Bulletin for the History of Chemistry|volume=2|page=4}}</ref> πρότεινε ότι, σε αναλογία μεταξύ [[κινολίνη]] και [[Ναφθαλίνιο|ναφθαλίνη]], η δομή της πυριδίνης που προέρχεται από [[Βενζόλιο|το βενζόλιο]] αντικαθιστώντας ένα C–H μονάδα με ένα άτομο αζώτου.<ref>{{Cite book|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf|title=Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier.''|last=Ladenburg|first=Albert|authorlink=Albert Ladenburg|pages=283–287}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216|title=Heterocyclic Chemistry|last=Bansal|first=Raj K.|date=1999|isbn=81-224-1212-2|page=216}}</ref> Η πρόταση του Κέρνερ και Dewar επιβεβαιώθηκε αργότερα σε ένα πείραμα όπου πυριδίνης μειώθηκε σε [[Πιπεριδίνη|πιπεριδινο]] με [[νάτριο]] σε [[αιθανόλη]]. Το 1876, [[Ουίλιαμ Ράμσεϊ|ο William Ramsay]] σε συνδυασμό [[Αιθίνιο|ασετυλίνης]] και [[Υδροκυάνιο|υδρογόνου κυάνιο]] σε πυριδίνη σε ένα κόκκινο-καυτό σίδερο-φούρνος σωλήνων. Αυτή ήταν η πρώτη σύνθεση του ετεροαρωματικές ένωση.<ref>{{Cite journal|title=A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.187701001202|year=1877|volume=10|pages=727|type=Correspondence}}</ref>
 
Οι σύγχρονες μέθοδοι πυριδίνης παραγωγή είχε χαμηλή απόδοση, και την αυξανόμενη ζήτηση για το νέο σύνθετο παρότρυνε να ψάξει για πιο αποτελεσματικές διαδρομές. Μια σημαντική ανακάλυψη ήρθε το 1924, όταν ο ρώσος χημικός Αλεξέι Chichibabin εφεύρει ένα πυριδίνης αντίδραση σύνθεσης, που βασίζεται στο φθηνό αντιδραστήρια.<ref name="tschi">{{Cite journal|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer|title=Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen|last=Chichibabin|first=A. E.|journal=Journal für Praktische Chemie|doi=10.1002/prac.19241070110|year=1924|volume=107|pages=122|trans_title=On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines}}</ref> Αυτή η μέθοδος εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή της πυριδίνης.
 
== Εμφάνιση ==
{{Ιμίνες}}
{{Ετεροκυκλικές ενώσεις}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Pyridine}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Pyridin|oldid=}}
 
[[Κατηγορία:C6]]
35.729

επεξεργασίες