Πυριδίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
Γραμμή 99:
}}
Η '''πυριδίνη<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref>''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''pyridine'') είναι [[Βάση|βασική]] [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλική]] [[Οργανική ένωση|οργανική]] (δηλαδή ετεροαρωματική) [[Χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[Άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[άζωτο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] [[
Η πυριδίνη ανακαλύφθηκε το [[1849]], από το [[Σκωτία|Σκοτσέζο]] [[Χημεία|χημικό]] [[Τόμας Άντερσον]] (''Thomas Anderson''), ως ένα από τα συστατικά του [[Οστέλαιο|οστελαίου]]. Δύο χρόνια αργότερα, ο Άντερσον απομόνωσε χημικά καθαρή πυριδίνη με [[κλασματική απόσταξη]] οστελαίου.
Η χημικά καθαρή πυριδίνη, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]],
είναι [[Χρώμα|άχρωμο]], [[Ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]], ασθενώς αλκαλικό [[Νερό|υδατοδιαλυτό]] [[υγρό]], με χαρακτηριστική δυσάρεστη [[οσμή]] [[Ψάρι|ψαρίλας]].
Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και [[Φάρμακο|φαρμακευτικών προϊόντων]], ενώ επίσης αποτελεί σημαντικό οργανικό διαλύτη αλλά και συνθετικό αντιδραστήριο. Η πυριδίνη προστίθεται στο οινόπνευμα, για να το καταστήσει μη πόσιμο (βλ μετουσιωμένη αλκοόλη). Χρησιμοποιείται για την ''in vitro'' σύνθεση του [[DNA]],<ref name="Pyridine Solution in DNA Synthesis">{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SPEC|title=Iodine Solution (0.02 M in THF/pyridine/H<sub>2</sub>O 70:20:10)|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=28 November 2011}}</ref> στη σύνθεση της σουλφαπυριδίνης, που είναι φάρμακο κατά βακτηριδιακών και ιογενών λοιμώξεων, των αντισταμινικών φαρμάκων τριπελενναμίνη και μεπυραμίνη, καθώς και σε υδατοδιαλυτά εντομοαπωθητικά, σε [[Βακτηριοκτόνο|βακτηριοκτόνα]], και σε ζιζανιοκτόνα. Ορισμένες χημικές ενώσεις, αν και δεν ▼
▲Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και [[Φάρμακο|φαρμακευτικών
== Ιστορία ==▼
Λόγω της
Η χημική δομή της πυριδίνης ήταν αποφασισμένος δεκαετίες μετά την ανακάλυψή του. Wilhelm Κέρνερ (1869)<ref>Körner, W. (1869). </ref> και James Dewar (1871)<ref>Dewar, J. (1871). </ref><ref>{{Cite journal|url=http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|title=Koerner, Dewar and the Structure of Pyridine|last=Rocke|first=Alan J.|date=1988|journal=Bulletin for the History of Chemistry|volume=2|page=4}}</ref> πρότεινε ότι, σε αναλογία μεταξύ [[κινολίνη]] και [[Ναφθαλίνιο|ναφθαλίνη]], η δομή της πυριδίνης που προέρχεται από [[Βενζόλιο|το βενζόλιο]] αντικαθιστώντας ένα C–H μονάδα με ένα άτομο αζώτου.<ref>{{Cite book|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf|title=Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier.''|last=Ladenburg|first=Albert|authorlink=Albert Ladenburg|pages=283–287}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216|title=Heterocyclic Chemistry|last=Bansal|first=Raj K.|date=1999|isbn=81-224-1212-2|page=216}}</ref> Η πρόταση του Κέρνερ και Dewar επιβεβαιώθηκε αργότερα σε ένα πείραμα όπου πυριδίνης μειώθηκε σε [[Πιπεριδίνη|πιπεριδινο]] με [[νάτριο]] σε [[αιθανόλη]]. Το 1876, [[Ουίλιαμ Ράμσεϊ|ο William Ramsay]] σε συνδυασμό [[Αιθίνιο|ασετυλίνης]] και [[Υδροκυάνιο|υδρογόνου κυάνιο]] σε πυριδίνη σε ένα κόκκινο-καυτό σίδερο-φούρνος σωλήνων. Αυτή ήταν η πρώτη σύνθεση του ετεροαρωματικές ένωση.<ref>{{Cite journal|title=A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.187701001202|year=1877|volume=10|pages=727|type=Correspondence}}</ref>▼
Οι σύγχρονες μέθοδοι πυριδίνης παραγωγή είχε χαμηλή απόδοση, και την αυξανόμενη ζήτηση για το νέο σύνθετο παρότρυνε να ψάξει για πιο αποτελεσματικές διαδρομές. Μια σημαντική ανακάλυψη ήρθε το 1924, όταν ο ρώσος χημικός Αλεξέι Chichibabin εφεύρει ένα πυριδίνης αντίδραση σύνθεσης, που βασίζεται στο φθηνό αντιδραστήρια.<ref name="tschi">{{Cite journal|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer|title=Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen|last=Chichibabin|first=A. E.|journal=Journal für Praktische Chemie|doi=10.1002/prac.19241070110|year=1924|volume=107|pages=122|trans_title=On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines}}</ref> Αυτή η μέθοδος εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή της πυριδίνης.▼
== Ιδιότητες ==
Γραμμή 148 ⟶ 159 :
|[[Αρχείο:Pyridinium-orbitals.svg|κέντρο|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά σε πρωτονιωμένα πυριδίνης]]
|}
▲== Ιστορία ==
▲Ακάθαρτο πυριδίνης ήταν αναμφίβολα ετοιμάσει από νωρίς [[Αλχημεία|αλχημιστές]] με τη θέρμανση οστά ζώων και άλλες οργανικές ύλες,<ref name="weiss">{{Cite book|title=Pyridine and its Derivatives|last=Weissberger|first=A.|last2=Klingberg|first2=A.|date=1960|publisher=Interscience|volume=1|location=New York}}</ref> , αλλά η παλαιότερη τεκμηριωμένη αναφορά αποδίδεται ο Σκωτσέζος επιστήμονας Τόμας Άντερσον.<ref>Anderson, T. (1849). </ref><ref name="Von1849">{{Cite journal|title=Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18490700105|year=1849|volume=70|pages=32|trans_title=Products of the dry distillation of animal matter}}</ref> το 1849, Anderson εξέτασε το περιεχόμενο του ελαίου που λαμβάνεται μέσω της υψηλής θερμοκρασίας θέρμανσης από οστά ζώων. Μεταξύ άλλων ουσιών, που διαχωρίζεται από το λάδι σε ένα άχρωμο υγρό με δυσάρεστη οσμή, από την οποία είχε απομονωθεί καθαρό πυριδίνης δύο χρόνια αργότερα. Περιέγραψε ως εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, εύκολα διαλυτό σε συμπυκνωμένα οξέα και άλατα κατά τη θέρμανση, και το μόνο ελαφρώς διαλυτό σε έλαια.
▲Λόγω της ευφλεκτότητας, Anderson ονομάζεται η νέα ουσία ''της πυριδίνης'', μετά την {{lang-gr|[[wikt:πῦρ|πῦρ]]}} (pyr) που σημαίνει ''φωτιά''. Το επίθημα ''[[wiktionary:-idine|idine]]'' προστέθηκε, σύμφωνα με την χημική ονοματολογία, όπως ''τολουιδίνη'', για να υποδείξει έναν κύκλο του άνθρακα που περιέχει ένα άτομο αζώτου.<ref name="anderson2">{{Cite journal|title=Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18510800104|year=1851|volume=80|pages=44|trans_title=On the products of dry distillation of animal matter}}</ref>
▲Η χημική δομή της πυριδίνης ήταν αποφασισμένος δεκαετίες μετά την ανακάλυψή του. Wilhelm Κέρνερ (1869)<ref>Körner, W. (1869). </ref> και James Dewar (1871)<ref>Dewar, J. (1871). </ref><ref>{{Cite journal|url=http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|title=Koerner, Dewar and the Structure of Pyridine|last=Rocke|first=Alan J.|date=1988|journal=Bulletin for the History of Chemistry|volume=2|page=4}}</ref> πρότεινε ότι, σε αναλογία μεταξύ [[κινολίνη]] και [[Ναφθαλίνιο|ναφθαλίνη]], η δομή της πυριδίνης που προέρχεται από [[Βενζόλιο|το βενζόλιο]] αντικαθιστώντας ένα C–H μονάδα με ένα άτομο αζώτου.<ref>{{Cite book|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf|title=Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier.''|last=Ladenburg|first=Albert|authorlink=Albert Ladenburg|pages=283–287}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216|title=Heterocyclic Chemistry|last=Bansal|first=Raj K.|date=1999|isbn=81-224-1212-2|page=216}}</ref> Η πρόταση του Κέρνερ και Dewar επιβεβαιώθηκε αργότερα σε ένα πείραμα όπου πυριδίνης μειώθηκε σε [[Πιπεριδίνη|πιπεριδινο]] με [[νάτριο]] σε [[αιθανόλη]]. Το 1876, [[Ουίλιαμ Ράμσεϊ|ο William Ramsay]] σε συνδυασμό [[Αιθίνιο|ασετυλίνης]] και [[Υδροκυάνιο|υδρογόνου κυάνιο]] σε πυριδίνη σε ένα κόκκινο-καυτό σίδερο-φούρνος σωλήνων. Αυτή ήταν η πρώτη σύνθεση του ετεροαρωματικές ένωση.<ref>{{Cite journal|title=A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.187701001202|year=1877|volume=10|pages=727|type=Correspondence}}</ref>
▲Οι σύγχρονες μέθοδοι πυριδίνης παραγωγή είχε χαμηλή απόδοση, και την αυξανόμενη ζήτηση για το νέο σύνθετο παρότρυνε να ψάξει για πιο αποτελεσματικές διαδρομές. Μια σημαντική ανακάλυψη ήρθε το 1924, όταν ο ρώσος χημικός Αλεξέι Chichibabin εφεύρει ένα πυριδίνης αντίδραση σύνθεσης, που βασίζεται στο φθηνό αντιδραστήρια.<ref name="tschi">{{Cite journal|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer|title=Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen|last=Chichibabin|first=A. E.|journal=Journal für Praktische Chemie|doi=10.1002/prac.19241070110|year=1924|volume=107|pages=122|trans_title=On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines}}</ref> Αυτή η μέθοδος εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή της πυριδίνης.
== Εμφάνιση ==
Γραμμή 302 ⟶ 303 :
{{Ιμίνες}}
{{Ετεροκυκλικές ενώσεις}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Pyridine}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Pyridin|oldid=}}
[[Κατηγορία:C6]]
|