Πυριδίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και [[Φάρμακο|φαρμακευτικών]] προϊόντων, ενώ επίσης αποτελεί σημαντικό οργανικό [[Διαλύτης|διαλύτη]] αλλά και [[Αντίδραση σύνθεσης|συνθετικό]] [[αντιδραστήριο]]. Η πυριδίνη προστίθεται στο [[Αιθανόλη|οινόπνευμα]], για να το καταστήσει μη πόσιμο (βλ. [[μετουσιωμένη αλκοόλη]]). Χρησιμοποιείται για την ''[[in vitro]]'' σύνθεση του [[DNA]],<ref name="Pyridine Solution in DNA Synthesis">{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SPEC|title=Iodine Solution (0.02&nbsp;M in THF/pyridine/H₂O 70:20:10)|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=28 November 2011}}</ref> στη σύνθεση της [[Σουλφαπυριδίνη|σουλφαπυριδίνης]], που είναι φάρμακο κατά [[Βακτήριο|βακτηριδιακών]] και [[Ιός|ιογενών]] [[Λοίμωξη|λοιμώξεων]], των [[Αντισταμινικό|αντισταμινικών]] φαρμάκων [[τριπελενναμίνη]] και [[μεπυραμίνη]], καθώς και σε υδατοδιαλυτά [[Εντομοαπωθητικό|εντομοαπωθητικά]], σε [[Βακτηριοκτόνο|βακτηριοκτόνα]], και σε [[Ζιζανιοκτόνο|ζιζανιοκτόνα]]. Ορισμένες χημικές ενώσεις, αν και δεν παράγονται από πυριδίνη, περιέχουν ωστόσο τη δομή του δακτυλίου της (αποτελώντας έτσι τυπικά «θυγατρικές» ενώσεις της). Περιλαμβάνουν [[Βιταμίνες Β|βιταμίνες του συμπλέγματος Β]], όπως νιασίνη και πυριδοξάλη, το [[Φυματίωση|αντιφυματικό]] φάρμακο [[ισονιαζίδη]], τη [[νικοτίνη]] και άλλα αζωτούχα [[Φυτό|φυτικά]] προϊόντα.<ref name="brit">{{cite web|url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/484880/pyridine|title=Pyridine|website=Encyclopædia Britannica Online}}</ref> Ιστορικά, η πυριδίνη παράγονταν από [[λιθανθρακόπισσα]] και ως παραπροϊόν της [[Αεριοποίηση του άνθρακα|αεριοποίησης του άνθρακα]]. Ωστόσο, η αυξημένη ζήτηση για πυριδίνης, είχε ως αποτέλεσμα την ανάπτυξη  πιο [[Οικονομία|οικονομικών]] μεθόδων σύνθεσης, από [[Αιθανάλη|ακεταλδεΰδη]] και [[αμμωνία]], με περισσότερους από 20.000 [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνους]] της ετησίως να παράγονται σε όλο τον κόσμο.

[[Αρχείο:ThomasAnderson(1819-1874).jpg|μικρογραφία|Τόμας Άντερσον]]Αναμφίβολα, οι [[Αλχημεία|αλχημιστές]] είχαν αναμφίβολα από παλιά παρασκευάσει ακάθαρτη (χημικά) πυριδίνη, με τη θέρμανση [[Οστό|οστών]] [[Ζώο|ζώων]] και άλλων οργανικών υλών,<ref name="weiss">{{Cite book|title=Pyridine and its Derivatives|last=Weissberger|first=A.|last2=Klingberg|first2=A.|date=1960|publisher=Interscience|volume=1|location=New York}}</ref> , αλλά η παλαιότερη τεκμηριωμένη αναφορά πιστώνεται στο Σκωτσέζο χημικό Τόμας Άντερσον (''Thomas Anderson'').<ref>Anderson, T. (1849). </ref><ref name="Von1849">{{Cite journal|title=Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18490700105|year=1849|volume=70|pages=32|trans_title=Products of the dry distillation of animal matter}}</ref> Συγκεκριμένα, το 1849, ο Άντερσον μελέτησε το περιεχόμενο του ελαίου που λαμβάνεται μέσω υψηλής θερμοκρασίας θέρμανσης σε οστά ζώων. Μεταξύ άλλων ουσιών, που διαχωρίζονται από το έλαιο αυτό, είναι ένα άχρωμο υγρό με δυσάρεστη οσμή, από την οποία ο Άντερσον απμόνωσε χημικά καθαρή πυριδίνη. δύο χρόνια μετά από την αρχική του ανακάλυψη (δηλαδή το [[1951]]). Περιέγραψε τη νέα (για τότε) ένωση, ως εξαιρετικά υδατοδιαλυτή, εύκολα διαλυτή σε πυκνά [[Οξύ|οξέα]] και [[Άλας|άλατα]], (ενίοτε) με τη βοήθεια κάποιας θέρμανσης, και μόνο ελαφρώς διαλυτή σε διάφορα έλαια.

Λόγω της ευφλεκτότητάς της, ο Άντερσον, ονόμασε τη (νέα για τότε) ένωση που ανακάλυψε «πυριδίνη», από την [[Ελληνική γλώσσα|ελληνική]] λέξη «πῢρ» Τοκαι επίθηματο ''[[wiktionary:-idine|idine]]''επίθεμα προστέθηκε«ιδίνη», σύμφωνα με τηντη χημική ονοματολογία, όπως ''τολουιδίνη''επίσης η [[Ο-τολουϊδίνη|τολουϊδίνη]], για να υποδείξει ένανότι κύκλοδομικά τουπεριέχει άνθρακαανθρακούχο πουδακτύλιο, περιέχειμε ένα άτομο αζώτου.<ref name="anderson2">{{Cite journal|title=Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18510800104|year=1851|volume=80|pages=44|trans_title=On the products of dry distillation of animal matter}}</ref>

Η χημική δομή της πυριδίνης ήταν αποφασισμένοςαποσαφηνίστηκε δεκαετίες μετά την ανακάλυψήανακάλυψη τουτης ένωσης. WilhelmΣυγκεκριμένα, οι [[Γουΐλχελμ Κέρνερ]] (''Wilhelm Körner'', [[1869]])<ref>Körner, W. (1869). </ref> και [[Τζέημς Ντιούαρ]] (''James Dewar'', ([[1871]])<ref>Dewar, J. (1871). </ref><ref>{{Cite journal|url=http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|title=Koerner, Dewar and the Structure of Pyridine|last=Rocke|first=Alan J.|date=1988|journal=Bulletin for the History of Chemistry|volume=2|page=4}}</ref> πρότεινεπρότειναν ότι, σε αντίστοιχη αναλογία μεταξύανάμεσα στην [[κινολίνη]] και το [[Ναφθαλίνιο|ναφθαλίνηναφθαλίνιο]], η δομή της πυριδίνης πουπυριδίνη προέρχεται τυπικά από [[Βενζόλιο|το [[βενζόλιο]], αντικαθιστώντας έναμια C–Hμεθνιυλομάδα μονάδα(=CH-) με ένα άτομο αζώτου.<ref>{{Cite book|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf|title=Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier.''|last=Ladenburg|first=Albert|authorlink=Albert Ladenburg|pages=283–287}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216|title=Heterocyclic Chemistry|last=Bansal|first=Raj K.|date=1999|isbn=81-224-1212-2|page=216}}</ref> Η πρόταση τουτων Κέρνερ και DewarΝτιούαρ επιβεβαιώθηκε αργότερα, σε ένα πείραμα όπουστον πυριδίνηςοποίο μειώθηκεπυριδίνη ανάχθηκε σε [[Πιπεριδίνη|πιπεριδινοπιπεριδίνη]], με τη χρήση (στοιχειακού) [[νάτριοΝάτριο|νατρίου]] σε [[αιθανόλη]]. Το [[1876]], ο [[Ουίλιαμ Ράμσεϊ|ο]] (''William Ramsay]]'') σεσυνέθεσε πυριδίνη με συνδυασμό [[Αιθίνιο|ασετυλίνηςαιθινίου]] και [[Υδροκυάνιο|υδρογόνου κυάνιουδροκυανίου]] σε πυριδίνηένα σε[[Κλίβανος|κλίβανο]] έναμε κόκκινο-καυτόσωλήνες σίδερο-φούρνοςερυθροπυρομένου σωλήνων[[Σίδηρος|σιδήρου]]. Αυτή ήταν η πρώτη σύνθεση του ετεροαρωματικέςετεροαρωματικής ένωσηένωσης.<ref>{{Cite journal|title=A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.187701001202|year=1877|volume=10|pages=727|type=Correspondence}}</ref>

Οι σύγχρονεςτότε μέθοδοι παραγωγής πυριδίνης παραγωγή είχεείχαν χαμηλή απόδοση, καιοπότε τηνλόγω η αυξανόμενη ζήτηση γιατης τοένωσης νέοώθησε σύνθετο παρότρυνε νατην ψάξειέρευνα για πιο αποτελεσματικές διαδρομέςπαραγωγικές οδούς. Μια σημαντική ανακάλυψη, ήρθεστον τομέα αυτό, έγινε το [[1924]], όταν ο [[Ρωσία|ρώσος]] χημικός [[Αλεξέι ChichibabinΤσιτσιμπαμπίν]] εφεύρει(''Чичибабин, έναАлексей πυριδίνηςЕвгеньевич'') εφεύρε μια (νέα για τότε) αντίδραση σύνθεσης πυριδίνης, που βασίζεται στοσε (σχετικά) φθηνόφθηνά αντιδραστήρια.<ref name="tschi">{{Cite journal|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer|title=Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen|last=Chichibabin|first=A. E.|journal=Journal für Praktische Chemie|doi=10.1002/prac.19241070110|year=1924|volume=107|pages=122|trans_title=On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines}}</ref> Αυτή ηΗ μέθοδος αυτή, εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τη [[Βιομηχανία|βιομηχανική]] παραγωγή της πυριδίνης (δείτε παρακάτω).