Πυριδίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Γραμμή 135:
 
=== Σύνθεση Τσιτσιμπαντίν ===
Η ανακάλυψη της μεθόδου αυτής από το ρώσο χημικό Τσιτσιμπαντίν το 1924 αναφέρθηκε παραπάνω στην ιστορία της ένωσης και είναι ακόμη σε χρήση από τη βιομχανία. Στη γενική της μορφή η μέθοδος μπορεί να περιγραφεί ως [[αντίδραση συμπύκνωσης]] [[Αλδεΰδες|αλδεϋδών]], [[Κετόνες|κετόνων]] και [[Καρβονύλιο|α,β-ακόρεστων καρβονυλικών ενώσεων]], ή με οποιονδήποτε συνδυασμό των προηγούμενων, με [[αμμωνία]] ή διάφορα παράγωγα αυτής.<ref name="Frank1949" /> Ειδικότερα, η «μητρική» πυριδίνη παράγεται από [[μεθανάλη]] και [[αιθανάλη]], που είναι σχετικά φθηνές και πολύ διαθέσιμες. Αρχικά, μεθανάλη και αιθανάλη υφίστανται [[συμπύκνωση Κνόεβανγκελ]] (''Knoevenagel''), δίνοντας [[Προπενάλη|ακρολεΐνη]]. Στη συνέχεια, παραγώμενη η ακρολεΐνη συμπυκνώνεται, μαζί με ένα ακόμη ισοδύναμο αιθανάλης, αλλά και αμμωνία, σχηματίζοντας αρχικά [[1,4-διυδροπυριδίνη]], που στη συνέχεια οξειδώνεται, με τη βοήθεια καταλύτη στερεάς κατάστασης, τελικά σε πυριδίνη. Η όλη διεργασία διεξάγεται στην [[Αέριο|αέρια]] φάση, στους 400-450&#x20;°C. Το παραγώμενο προϊόν αποτελείται από μείγμα πυριδίνης, πικολινών και λουτιδινών. Η σύνθεση του αναφερόμενου μείγματος εξαρτάται από τον καταλύτη που θα επιλεγεί, οπότε αυτό μπορεί να προσαρμοστεί στις ανάγκες του κατασκευαστή. Ο καταλύτης είναι συνήθως [[άλας]] [[Στοιχεία μετάπτωσης|μεταβατικών μετάλλων]], όπως το [[διφθοριούχο κάδμιο]] (CdF<sub>2</sub>), το [[διφθοριούχο μαγγάνιο]] (MnF<sub>2</sub>), αλλά επίσης και άλατα του [[Κοβάλτιο|κοβαλτίου]] και του [[Θάλλιο|θάλλιου,]] ενώσεις μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν. Η παραγώμενη πυριδίνη διαχωρίζεται από διάφορα υποπροϊόντα σε πολυβάθμια διαδικασία.<ref name="ul2">{{Ullmann|first1=S.|last1=Shimizu|first2=N.|last2=Watanabe|first3=T.|last3=Kataoka|first4=T.|last4=Shoji|first5=N.|last5=Abe|first6=S.|last6=Morishita|first7=H.|last7=Ichimura|title=Pyridine and Pyridine Derivatives|doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref>
[[File:AcroleinDarstellung.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:AcroleinDarstellung.svg|κέντρο|μικρογραφία|500x500εσ|Σχηματισμός ακρολεΐνης από μεθανάλη και αιθανάλη.]]
[[File:Pyridin_aus_Acrolein.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Pyridin_aus_Acrolein.svg|κέντρο|μικρογραφία|500x500εσ|Συμπύκνωση σε πυριδίνη από ακρεολεΐνη, αιθανάλη και αμμωνία.]]
Η πρακτική εφαρμογή της παραδοσιακής σύνθεσης πυριδίνης κατά Τσιτσιμπαντίν είναι περιορισμένη, εξαιτίας της σχετικά χαμηλής απόδοσης της μεθόδου, που τυπικά είναι γύρω στο 20%. Αυτή η σχετικά χαμηλή απόδοση, μαζί με την υψηλή συμπαραγωγή παραπαραγώγων, καθιστούν τη μέθοδο αυτή μη δημοφιιλή.<ref name="Frank19492">{{cite journal|title=Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis|first2=R. P.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=8|doi=10.1021/ja01176a008|year=1949|volume=71|pages=2629–2635|author1=Frank|first1=R. L.|author2=Seven}}</ref>
 
== Ιδιότητες ==