Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Πυριδίνη»

1.500 bytes προστέθηκαν ,  πριν από 3 έτη
μ
 
== Μοριακή δομή ==
[[Αρχείο:Pyridine-2D-Skeletal.png|μικρογραφία|109x109εσ|Πυριδίνη με το ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων]][[Αρχείο:Pyridine-orbitals.svg|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρονιακά τροχιακά στο μόριο της πυριδίνης.]]Η πυριδίνη έχει ένα συζευγμένο σύστημα των έξι (6) [[Δεσμός π|d ηλεκτρόνιαπ]] ηλεκτρονίων που είναι delocalizedαπεντοπισμένα πάνω από το δαχτυλίδιεπίπεδο του δακτυλίου της. Το μόριομόριό της είναι επίπεδο και, ως εκ τούτου, ακολουθεί το Hückelτα κριτήρια Hückel για τα αρωματικά συστήματα. ΣεΩστόσο, σε αντίθεση με το βενζόλιο, η πυκνότητα ηλεκτρονίωντου ηλεκτρονιακού νέφους δεν είναι ομοιόμορφα κατανεμημένακατανεμημένη πάνω από το δαχτυλίδιδακτύλιο της πυριδίνης, αντανακλώνταςλόγω τηντης αυξημένης [[Ηλεκτραρνητικότητα|ηλεκτραρνητικότητας]] του ατόμου του αζώτου της, που παράγει αρνητική επαγωγική επίδραση στοπάνω άτομοστο αζώτουδακτύλιο. Για το λόγο αυτό, η πυριδίνη έχει έναδιπολική δίπολοροπή στιγμήπου καιεξασθενεί μιατην ασθενέστερη ηχηρήαρωματική σταθεροποίηση απόσυντονισμού, σε σύγκριση πάντα με το βενζόλιο. (resonanceΣυγκεκριμένα, energyη πυριδίνη έχει ενέργεια [[Συντονισμιός (χημεία)|συντονισμιού]] 117&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup>, σε πυριδίνη vsέναντι 150&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> στοτης βενζόλιο)αντίστοιχης του βενζολίου.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;7</ref> ΗΟ electronσχετικά localizationμικρότερος σεηλεκτρονιακός απεντοπισμός στην πυριδίνη αντικατοπτρίζεται και στο μικρότερο μήκος δεσμού C–N, δαχτυλίδιπου ομολόγωνείναι (137&#x20;μ. μpm, έναντι 139 pm του μήκους δεσμού C-C στο βενζόλιο. γιαΚαι τοτα C–Nδυο ομολόγωνμήκη δεσμών, ωστόσο, βρίσκονται μεταξύ των τιμών που αντιστοιχούν σε πυριδίνηαπλούς έναντικαι 139&#x20;[[ΠικόμετροΔιπλός δεσμός|pmδιπλούς δεσμούς]], γιαφαινόμενο C–Cπου δεσμούείναι στοχαρακτηριστικό βενζόλιο),των ενώαρωματικών οιενώσεων. δεσμοίΌλα τα άνθρακα–άνθρακαάτομα στο δακτύλιο της πυριδίνης έχουνβρίσκονται τηνσε ίδιαsp² 139&#x20;pm[[Ατομικό μήκοςτροχιακό|υβριδισμό]]. Το άτομο του αζώτου εμπλέκεται στο αρωματικό σύστημα όπωςχρησιμοποιώντας το βενζόλιομη υβριδοποιημένο p τροχιακό του. ΑυτώνΤο τωνμονήρες ομολόγωνζεύγος μήκηηλεκτρονίων βρίσκονταιτου μεταξύατόμου τωντου τιμώναζώτου γιαείναι υβριδοποιημένο σε sp² υβριδισμό, προβάλλοντας προς τα ενιαίαέξω καιαπό το δακτύλιο, στο ίδιο επίπεδο με τους εντοπισμένους [[ΔιπλόςΔεσμός δεσμόςσ|διπλάσ-δεσμούς]]. ομόλογαΩς αποτέλεσμα αυτής της κατάστασης, το μονήρες ηλεκτρονιακό ζεύγος του ατόμου του αζώτου δεν συμβάλλει στο αρωματικό σύστημα (ευτυχώς, γιατί θα το καθιστούσε [[Αντιαρωματικότητα|αντιαρωματικό]]), καιαλλά είναιεπηρεάζει χαρακτηριστικότις τωνχημικές αρωματικώνιδιότητες ενώσεωντης πυριδίνης, γιατί εύκολα υποστηρίζει το σχηματισμό δεσμού μέσω ηλεκτρονιόφιλης επίδρασης. Ωστόσο, λόγω του διαχωρισμού του μονήρους ζεύγους από το αρωματικό σύστημα του δακτυλίου, το άτομο του αζώτουτ δεν μπορεί να συνεισφέρει θετικό μεσομεριακό αποτέλεσμα.[[Αρχείο:Pyridinium-orbitals.svg|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά στο πυριδινιώνιο (PyH<sup>+</sup>).]]
|[[Αρχείο:Pyridine-10.png|κέντροσύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Pyridine-10.png|μικρογραφία|620x620εσ|ΑντήχησηςΔομές δομέςσυντονισμού της πυριδίνης]]
Πολλές ενώσεις που είναι ανάλογες της πυριδίνης είναι γνωστές, στα οποία το άτομο αζώτου της αντικαθίσταται από άτομα άλλων χημικών στοιχείων. Παραδείγματα:
# C αντί N: [[Βενζόλιο]].
# [[Φωσφόρος|P]] αντί N: [[Φωσφορίνη]].
# [[Αρσενικό|As]] αντί N: [[Αρσαβενζόλιο]].
# [[Αντιμόνιο|Sb]] αντί N: Στιμπαβενζόλιο.
# [[Βισμούθιο|Bi]] αντί N: [[Βισμαβενζόλιο]].
|[[Αρχείο:Bond_lengths_of_group_15_heterobenzenes_and_benzene.svg|κέντρο|μικρογραφία|620x620εσ|BondΜήκη μήκηδεσμών και δεσμικές γωνίες του βενζολίου, πυριδίνη, η φωσφορίνη, arsabenzene, stibabenzene, και bismabenzeneτης ]]
πυριδίνης, της φωσφορίνης, του αρσαβενζολίου, του στιμπαβενζολίου και του βισμαβενζολίου, για σύγκριση.
]]
 
Η υποκατάσταση μιας μεθινομάδας της πυριδίνης με ένα δεύτερο άτομο αζώτου σχηματίζει μια από τις τρεις (3) ισομερείς διαζίνες, με μοριακό τύπο ([[C4H4N2|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>]]) και ονομασίες: [[πυριδαζίνη]] (ή ο-διαζίνη) , [[πυριμιδίνη]] (ή μ-διαζίνη) και [[πυραζίνη]] (ή π-διζίνη), αντίστοιχα.
Όλα τα δαχτυλιδιών ατόμων στο πυριδίνης μόριο είναι sp<sup>2</sup>-υβριδοποιημένο. Το άζωτο είναι που εμπλέκονται στην d-συνδέοντας αρωματικό σύστημα χρησιμοποιώντας τη μη υβριδοποιημένους p τροχιακό. Το lone pair είναι ένα sp<sup>2</sup> τροχιακού, προβάλλοντας προς τα έξω από το δαχτυλίδι στο ίδιο επίπεδο με το [[Δεσμός σ|σ ομόλογα]]. Ως αποτέλεσμα, το lone pair δεν συμβάλλουν στην αρωματικό σύστημα, αλλά κυρίως επηρεάζει τις χημικές ιδιότητες της πυριδίνης, όπως εύκολα να υποστηρίζει σχηματισμό δεσμού μέσω electrophilic επίθεση. Ωστόσο, λόγω του χωρισμού του μοναχικού ζευγάρι από το αρωματικό σύστημα του δακτυλίου επηρεάζει το άτομο αζώτου δεν μπορούν να παρουσιάζουν μια θετική mesomeric αποτέλεσμα.
 
Πολλά ανάλογα πυριδίνης είναι γνωστό, όπου N αντικαθίσταται από άλλα ετεροάτομα (βλέπε παρακάτω εικόνα). Υποκατάσταση ενός C–H σε πυριδίνη με ένα δεύτερο N δίνει την αφορμή για να διαζίνη heterocycles (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>), με τα ονόματα [[πυριδαζίνη]], [[πυριμιδίνη]], [[πυραζίνη]].
{| style="margin: 1em auto 10px;"
|[[Αρχείο:Bond_lengths_of_group_15_heterobenzenes_and_benzene.svg|κέντρο|μικρογραφία|620x620εσ|Bond μήκη και γωνίες του βενζολίου, πυριδίνη, η φωσφορίνη, arsabenzene, stibabenzene, και bismabenzene ]]
|[[Αρχείο:Pyridine-orbitals.svg|κέντρο|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά σε πυριδίνη]]
|-
|[[Αρχείο:Pyridine-10.png|κέντρο|μικρογραφία|620x620εσ|Αντήχησης δομές της πυριδίνης]]
|[[Αρχείο:Pyridinium-orbitals.svg|κέντρο|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά σε πρωτονιωμένα πυριδίνης]]
|}
== Ιδιότητες ==
 
35.729

επεξεργασίες