Πυριδίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

[[Αρχείο:Pyridine-2D-Skeletal.png|μικρογραφία|109x109εσ|Πυριδίνη με το ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων]][[Αρχείο:Pyridine-orbitals.svg|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρονιακά τροχιακά στο μόριο της πυριδίνης.]]Η πυριδίνη έχει ένα συζευγμένο σύστημα των έξι (6) [[Δεσμός π|d ηλεκτρόνιαπ]] ηλεκτρονίων που είναι delocalizedαπεντοπισμένα πάνω από το δαχτυλίδιεπίπεδο του δακτυλίου της. Το μόριομόριό της είναι επίπεδο και, ως εκ τούτου, ακολουθεί το Hückelτα κριτήρια Hückel για τα αρωματικά συστήματα. ΣεΩστόσο, σε αντίθεση με το βενζόλιο, η πυκνότητα ηλεκτρονίωντου ηλεκτρονιακού νέφους δεν είναι ομοιόμορφα κατανεμημένακατανεμημένη πάνω από το δαχτυλίδιδακτύλιο της πυριδίνης, αντανακλώνταςλόγω τηντης αυξημένης [[Ηλεκτραρνητικότητα|ηλεκτραρνητικότητας]] του ατόμου του αζώτου της, που παράγει αρνητική επαγωγική επίδραση στοπάνω άτομοστο αζώτουδακτύλιο. Για το λόγο αυτό, η πυριδίνη έχει έναδιπολική δίπολοροπή στιγμήπου καιεξασθενεί μιατην ασθενέστερη ηχηρήαρωματική σταθεροποίηση απόσυντονισμού, σε σύγκριση πάντα με το βενζόλιο. (resonanceΣυγκεκριμένα, energyη πυριδίνη έχει ενέργεια [[Συντονισμιός (χημεία)|συντονισμιού]] 117&#x20;kJ·mol^-1, σε πυριδίνη vsέναντι 150&#x20;kJ·mol^-1 στοτης βενζόλιο)αντίστοιχης του βενζολίου.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;7</ref> ΗΟ electronσχετικά localizationμικρότερος σεηλεκτρονιακός απεντοπισμός στην πυριδίνη αντικατοπτρίζεται και στο μικρότερο μήκος δεσμού C–N, δαχτυλίδιπου ομολόγωνείναι (137&#x20;μ. μpm, έναντι 139 pm του μήκους δεσμού C-C στο βενζόλιο. γιαΚαι τοτα C–Nδυο ομολόγωνμήκη δεσμών, ωστόσο, βρίσκονται μεταξύ των τιμών που αντιστοιχούν σε πυριδίνηαπλούς έναντικαι 139&#x20;[[ΠικόμετροΔιπλός δεσμός|pmδιπλούς δεσμούς]], γιαφαινόμενο C–Cπου δεσμούείναι στοχαρακτηριστικό βενζόλιο),των ενώαρωματικών οιενώσεων. δεσμοίΌλα τα άνθρακα–άνθρακαάτομα στο δακτύλιο της πυριδίνης έχουνβρίσκονται τηνσε ίδιαsp² 139&#x20;pm[[Ατομικό μήκοςτροχιακό|υβριδισμό]]. Το άτομο του αζώτου εμπλέκεται στο αρωματικό σύστημα όπωςχρησιμοποιώντας το βενζόλιομη υβριδοποιημένο p τροχιακό του. ΑυτώνΤο τωνμονήρες ομολόγωνζεύγος μήκηηλεκτρονίων βρίσκονταιτου μεταξύατόμου τωντου τιμώναζώτου γιαείναι υβριδοποιημένο σε sp² υβριδισμό, προβάλλοντας προς τα ενιαίαέξω καιαπό το δακτύλιο, στο ίδιο επίπεδο με τους εντοπισμένους [[ΔιπλόςΔεσμός δεσμόςσ|διπλάσ-δεσμούς]]. ομόλογαΩς αποτέλεσμα αυτής της κατάστασης, το μονήρες ηλεκτρονιακό ζεύγος του ατόμου του αζώτου δεν συμβάλλει στο αρωματικό σύστημα (ευτυχώς, γιατί θα το καθιστούσε [[Αντιαρωματικότητα|αντιαρωματικό]]), καιαλλά είναιεπηρεάζει χαρακτηριστικότις τωνχημικές αρωματικώνιδιότητες ενώσεωντης πυριδίνης, γιατί εύκολα υποστηρίζει το σχηματισμό δεσμού μέσω ηλεκτρονιόφιλης επίδρασης. Ωστόσο, λόγω του διαχωρισμού του μονήρους ζεύγους από το αρωματικό σύστημα του δακτυλίου, το άτομο του αζώτουτ δεν μπορεί να συνεισφέρει θετικό μεσομεριακό αποτέλεσμα.[[Αρχείο:Pyridinium-orbitals.svg|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά στο πυριδινιώνιο (PyH⁺).]]