Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Πυριδίνη»

1.218 bytes προστέθηκαν ,  πριν από 3 έτη
Ιστορικά, πυριδίνη εξάγεται από τη [[λιθανθρακόπισσα]] ή λαμβάνεται ως παραπροίόν της [[Αεριοποίηση του άνθρακα|αεριοποίησης του άνθρακα]]. Οι μέθοδοι αυτές ήταν κοπιαστικές, χρονοβόρες και αναποτελεσματικές, αφού η λιθανθρακόπισσα περιέχει μόλις 1‰ πυριδίνη<ref name=":0">{{Cite book|title=Struktur und Reaktivität der Biomoleküle|last=Gossauer|first=A.|date=2006|publisher=Wiley-VCH|isbn=3-906390-29-2|location=Weinheim|page=488}}</ref>, ενώ η απομόνωση της ένωσης και ο καθαρισμός της συνεπάγεται περαιτέρω μείωση της παραγωγής. Σήμερα, πλέον, η περισσότερη πυριδίνη που χρησιμοποιείται παράγεται τεχνητά με τη χρήση διαφόρων μεθόδων, οι πιο σημαντικές από τις οποίες περιγράφονται παρακάτω:<ref name="ul">{{Ullmann|first1=S.|last1=Shimizu|first2=N.|last2=Watanabe|first3=T.|last3=Kataoka|first4=T.|last4=Shoji|first5=N.|last5=Abe|first6=S.|last6=Morishita|first7=H.|last7=Ichimura|title=Pyridine and Pyridine Derivatives|doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref>
 
=== Σύνθεση ΤσιτσιμπαντίνΤσιτσιμπαμπίν ===
Η ανακάλυψη της μεθόδου αυτής από το ρώσο χημικό ΤσιτσιμπαντίνΤσιτσιμπαμπίν το 1924 αναφέρθηκε παραπάνω στην ιστορία της ένωσης και είναι ακόμη σε χρήση από τη βιομχανία. Στη γενική της μορφή η μέθοδος μπορεί να περιγραφεί ως [[αντίδραση συμπύκνωσης]] [[Αλδεΰδες|αλδεϋδών]], [[Κετόνες|κετόνων]] και [[Καρβονύλιο|α,β-ακόρεστων καρβονυλικών ενώσεων]], ή με οποιονδήποτε συνδυασμό των προηγούμενων, με [[αμμωνία]] ή διάφορα παράγωγα αυτής.<ref name="Frank1949">{{Cite journal|title=Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis|last=Frank|first=R. L.|last2=Seven|first2=R. P.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=8|doi=10.1021/ja01176a008|year=1949|volume=71|pages=2629–2635}}</ref> Ειδικότερα, η «μητρική» πυριδίνη παράγεται από [[μεθανάλη]] και [[αιθανάλη]], που είναι σχετικά φθηνές και πολύ διαθέσιμες. Αρχικά, μεθανάλη και αιθανάλη υφίστανται [[συμπύκνωση Κνόεβανγκελ]] (''Knoevenagel''), δίνοντας [[Προπενάλη|ακρολεΐνη]]. Στη συνέχεια, παραγώμενη η ακρολεΐνη συμπυκνώνεται, μαζί με ένα ακόμη ισοδύναμο αιθανάλης, αλλά και αμμωνία, σχηματίζοντας αρχικά [[1,4-διυδροπυριδίνη]], που στη συνέχεια οξειδώνεται, με τη βοήθεια καταλύτη στερεάς κατάστασης, τελικά σε πυριδίνη. Η όλη διεργασία διεξάγεται στην [[Αέριο|αέρια]] φάση, στους 400-450&#x20;°C. Το παραγώμενο προϊόν αποτελείται από μείγμα πυριδίνης, πικολινών και λουτιδινών. Η σύνθεση του αναφερόμενου μείγματος εξαρτάται από τον καταλύτη που θα επιλεγεί, οπότε αυτό μπορεί να προσαρμοστεί στις ανάγκες του κατασκευαστή. Ο καταλύτης είναι συνήθως [[άλας]] [[Στοιχεία μετάπτωσης|μεταβατικών μετάλλων]], όπως το [[διφθοριούχο κάδμιο]] (CdF<sub>2</sub>), το [[διφθοριούχο μαγγάνιο]] (MnF<sub>2</sub>), αλλά επίσης και άλατα του [[Κοβάλτιο|κοβαλτίου]] και του [[Θάλλιο|θάλλιου,]] ενώσεις μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν. Η παραγώμενη πυριδίνη διαχωρίζεται από διάφορα υποπροϊόντα σε πολυβάθμια διαδικασία.<ref name="ul2">{{Ullmann|first1=S.|last1=Shimizu|first2=N.|last2=Watanabe|first3=T.|last3=Kataoka|first4=T.|last4=Shoji|first5=N.|last5=Abe|first6=S.|last6=Morishita|first7=H.|last7=Ichimura|title=Pyridine and Pyridine Derivatives|doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref>
[[File:AcroleinDarstellung.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:AcroleinDarstellung.svg|κέντρο|μικρογραφία|500x500εσ|Σχηματισμός ακρολεΐνης από μεθανάλη και αιθανάλη.]]
[[File:Pyridin_aus_Acrolein.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Pyridin_aus_Acrolein.svg|κέντρο|μικρογραφία|500x500εσ|Συμπύκνωση σε πυριδίνη από ακρεολεΐνη, αιθανάλη και αμμωνία.]]
Σε αντίθεση τόσο με τη νίτρωση, όσο και με τη σουλφούρωση, η άμεση βρωμίωση και η άμεση χλωρίωση προχωρεί καλά. Με αντίδραση πυριδίνης με διβρώμιο (Br<sub>2</sub>) σε θεικό οξύ, στους 130&#x20;°C εύκολα παράγεται 3-βρωμοπυριδίνη. Η απόδοση είναι χαμηλότερη για την παραγωγή 3-χλωροπυριδίνης, κατά τη χλωρίωση πυριδίνης με διχλώριο (Cl<sub>2</sub>), παρουσία [[Χλωριούχο αργίλιο|χλωριούχου αργιλίου]] (AlCl<sub>3</sub>), στους 00&#x20;°C. Και οι δυο 2-αλοπυριδίνες (2-βρωμοπυριδίνη και 2-χλωροπυριδίνη) μπορούν να παραχθούν και με άμεση επίδραση του αντίστοιχου αλογόνου σε πυριδίνη, παρουσία [[Διχλωριοχο παλλάδιο|διχλωριοχου παλλαδίου]] (PdCl<sub>2</sub>), ως καταλύτη.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;130</ref>
 
===== Πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις =====
===== Πυρηνόφιλη αντικαταστάσεις =====
Σε αντίθεση με το βενζόλιο, η πυριδίνη αποτελεσματικά υποστηρίζει αποτελεσματικά διάφορες πυρηνόφιληπυρηνόφιλες αντικατάστασηυποκαταστάσεις. Ο λόγος για αυτό το φαινόμενο είναι η σχετικά χαμηλότερη ηλεκτρονιακή πυκνότητα ηλεκτρονίωνγύρω από τα άτομα του άνθρακα του δακτυλίου. Αυτέςτης οιπυριδίνης. Οι αντιδράσεις αυτές περιλαμβάνουν αντικαταστάσειςυποκαταστάσεις με την αποβολή τουανιόντος [[Υδρίδια|υδριδίου]] ιονική και την αποβολή(H<sup>-προσθήκες</sup>), με τοτον ενδιάμεσο σχηματισμό ενόςδιαμόρφωσης ενδιάμεσουαρινίου aryne διαμόρφωση(A<sub>r</sub><sup>-</sup>), και συνήθως ναοι προχωρήσειυποκαταστάσεις στηναυτές 2συμβαίνουν -στη #2 ή στη #4- θέση.:<ref name="davies">{{Cite book|title=Aromatic Heterocyclic Chemistry|last=Davies|first=D. T.|date=1992|publisher=Oxford University Press|isbn=0-19-855660-8}}</ref>
[[Αρχείο:Pyridine-NA-2-position.svg|κέντρο|500x500εσ|Πυρηνόφιλη υποκατάσταση στη θέση 2]]
[[Αρχείο:Pyridine-NA-3-position.svg|κέντρο|500x500εσ|Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε 3-θέση]]
[[Αρχείο:Pyridine-NA-4-position.svg|κέντρο|500x500εσ|Πυρηνόφιλη υποκατάσταση στη θέση 4]]
Πολλές πυρηνόφιληπυρηνόφιλες αντικατάστασηυποκαταστάσεις εμφανίζονται πιο εύκολα,ευκολότερα όχι μεστη γυμνά«μητρική» πυριδίνη, αλλά μεσε πυριδίνη«θυγατρικές» τροποποιηθείπυριδίνες μεπου περιέχουν βρώμιο, χλώριο, φθόριο, ή σουλφονικόσουλφυδριλική οξύ θραύσματαομάδα, που, στη συνέχεια, ναγίνονται γίνεικαλύτερες έναςαποχωρούσες φεύγειομάδες, απόσε τηνσύγκριση ομάδαμε το ανιόν υδριδίου. Έτσι΄Ετσι, το φθόριο είναι τοη καλύτερο,καλύτερη αφήνονταςαπό τηντις παραπάνω αναφερόμενες αποχωρούσα ομάδα για την υποκατάσταση μεαπό organolithium[[οργανολιθιακές ενώσεις]] (RLi). Η πυρηνόφιλη προσβολή ενώσειςεπίδραση μπορεί να alkoxides,γίνει thiolates,με [[αμίνεςαλκοξείδια]] (RO<sup>-</sup>), καιθειολικά αμμωνίαςάλατα (υψηλέςRS<sup>-</sup>), πιέσειςαμίνες (RNH<sub>2</sub>) και αμμωνία (NH<sub>3</sub>), υπό υψηλή πίεση.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;133</ref>
 
Σε γενικές γραμμές, το ιόνανιόν υδριδίου είναι μια φτωχή αφήνοντας τηναποχωρούσα ομάδα και παρουσιάζεταιτέτοιες μόνουποκαταστάσεις παρουσιάζονται σε λίγες μόνο ετεροκυκλικές αντιδράσεις. ΠεριλαμβάνουνΟι τηναντιδράσεις Chichibabinαυτές συμπεριλαμβάνουν την αντίδραση Τσιτσιμπαμπίν, η οποίαπου αποδίδει pyridine τα παράγωγα aminated στην«θυγατρικές» 2-θέσηαμινοπυριδίνες. Εδώ,Σε αμίδιοαυτές τουτις νατρίουαντιδράσεις χρησιμοποιείται [[νατραμίδιο]] (NaNH<sub>2</sub>) ως nucleophileπυρηνόφιλο απόδοσηςπου αποδίδει 2-aminopyridineαμινοπυριδίνη. Το ιόνανιόν υδριδίου που απελευθερώνεται σεαπό αυτήν την αντίδραση συνδυάζεισυνδυάζεται με ένα πρωτόνιο από ένα διαθέσιμο αμινοαπό ομάδατην αμινομάδα, σχηματίζοντας έναέτσι μόριο υδρογόνουδιυδρογόνου.<ref>{{Cite journal|title=Amination in the Heterocyclic Series by Sodium amide|last=Shreve|first=R. Norris|last2=Riechers|first2=E. H.|journal=Industrial & Engineering Chemistry|issue=2|doi=10.1021/ie50362a008|year=1940|volume=32|pages=173|last3=Rubenkoenig|first3=Harry|last4=Goodman|first4=A. H.}}</ref>
 
Ανάλογα με το βενζόλιο, οι πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις σε πυριδίνη μπορούν να οδηγήσουν στο σχηματισμό των πυριδινίων (Py<sup>-</sup>), όπως τα ετεροαρίνια.
Ανάλογη με το βενζόλιο, πυρηνόφιλη αντικαταστάσεις σε πυριδίνη μπορεί να οδηγήσει στο σχηματισμό των pyridyne τα ενδιάμεσα προϊόντα, όπως ετεροaryne. Για το σκοπό αυτό, pyridine τα παράγωγα μπορούν να εξαλειφθούν με την καλή αφήνοντας ομάδες με ισχυρές βάσεις, όπως το νάτριο και το κάλιο tert-butoxide. Η μετέπειτα προσθήκη nucleophile να το [[Τριπλός δεσμός|τριπλό δεσμό]] έχει χαμηλή επιλεκτικότητα, και το αποτέλεσμα είναι ένα μείγμα των δύο πιθανές προσμίξεις.
 
Για το σκοπό αυτό, οι «θυγατρικές» πυριδίνες μπορούν να εξουδετερωθούν, αφήνοντας ομάδες που αποτελούν ισχυρές βάσεις, όπως το τριτοταγές βουτοξείδιο του νατρίου (tBuONa) και το τριτοταγές βουτοξείδιο του καλίου (tBuOK). Η μετέπειτα προσθήκη πυρηνόφιλου στον ενδιάμεσα σχηματιζίμενο [[Τριπλός δεσμός|τριπλό δεσμό]] έχει χαμηλή επιλεκτικότητα, και το αποτέλεσμα είναι μείγμα των δύο πιθανών προσμίξεων.
===== Ριζοσπαστικές αντιδράσεις =====
Πυριδίνη υποστηρίζει μια σειρά από ριζοσπαστικές αντιδράσεις, η οποία χρησιμοποιείται στο διμερισμό να bipyridines. Ριζική διμερισμό της πυριδίνης με στοιχειώδη [[Νάτριο|νατρίου]] ή [[Νικέλιο Ράνεϊ|νικέλιο Raney]] επιλεκτικά αποδόσεις 4,4'-bipyridine,<ref>{{Cite book|title=Advances in Heterocyclic Chemistry|last=Badger|first=G|last2=Sasse|first2=W|year=1963|isbn=9780120206025|series=Advances in Heterocyclic Chemistry|volume=2|pages=179|chapter=The Action of Metal Catalysts on Pyridines}}</ref> ή 2,2'-bipyridine,<ref>{{Cite journal|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0102.pdf|title=2,2′-bipyridine|last=Sasse, W. H. F.|journal=Organic Syntheses|doi=10.1002/0471264180.os046.02|year=1966|volume=46|pages=5–8|isbn=0471264229}}</ref> , το οποίο είναι σημαντικό πρόδρομο αντιδραστήρια στη χημική βιομηχανία. Το όνομα αντιδράσεις που αφορούν τις ελεύθερες ρίζες είναι το Minisci αντίδραση. Μπορεί να παράγει 2-''tert''-butylpyridine μετά την αντίδραση της πυριδίνης με pivalic οξύ, [[Νιτρικός άργυρος|νιτρικό άργυρο]] και [[Αμμώνιο|αμμωνίου]] σε [[θειικό οξύ]] με απόδοση 97%.<ref name="jou10">[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], pp. 125–141</ref>
 
===== Αντιδράσεις σχετικά με το άτομο αζώτουρίζες =====
ΠυριδίνηΗ πυριδίνη υποστηρίζει μια σειρά από ριζοσπαστικές αντιδράσεις, ηελευθέρων οποίαριζών, χρησιμοποιείταιπου χρησιμοποιούνται στο διμερισμό νατης bipyridinesγια παραγωγή διπυριδινών. ΡιζικήΟ διμερισμόριζικός διμερισμός της πυριδίνης πραγματοποιείται με στοιχειώδηστοιχειακό [[Νάτριο|νατρίου]]νάτριο ή με [[Νικέλιο Ράνεϊ|νικέλιο Raney]], αποδίδοντας επιλεκτικά αποδόσεις [[4,4'-bipyridineδιπυριδίνη]],<ref>{{Cite book|title=Advances in Heterocyclic Chemistry|last=Badger|first=G|last2=Sasse|first2=W|year=1963|isbn=9780120206025|series=Advances in Heterocyclic Chemistry|volume=2|pages=179|chapter=The Action of Metal Catalysts on Pyridines}}</ref> ή [[2,2'-bipyridineδιπυριδίνη]],<ref>{{Cite journal|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0102.pdf|title=2,2′-bipyridine|last=Sasse, W. H. F.|journal=Organic Syntheses|doi=10.1002/0471264180.os046.02|year=1966|volume=46|pages=5–8|isbn=0471264229}}</ref> , το οποίοπου είναι σημαντικόσημαντικά πρόδρομοπρόδρομα αντιδραστήρια στηγια τη χημική βιομηχανία. ΤοΜια όνομααπό τις [[Επώνυμη αντίδραση|επώνυμες αντιδράσεις]] που αφορούν τις ελεύθερες ρίζες είναι τοη [[αντίδραση Μινίσκι]] (''Minisci αντίδρασηreaction''). ΜπορείΗ νατελευταία παράγει 2-''tert''-butylpyridineτριτοταγες βουτυλοπυριδίνη, μετά τηναπό αντίδραση της πυριδίνης με pivalic[[πιβαλικό οξύ]] [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCOOH], [[Νιτρικός άργυρος|νιτρικό άργυρο]] (AgNO<sub>3</sub>) και [[Αμμώνιο|αμμωνίου]] (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>) σε [[θειικό οξύ]], με απόδοση 97%.<ref name="jou10">[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], pp. 125–141</ref>
[[Αρχείο:Pyridine-complex.png|μικρογραφία|350x350εσ|Προσθήκες από διάφορα οξέα Lewis να πυριδίνης]]
Lewis οξέα εύκολα να προσθέσετε στο άτομο αζώτου της πυριδίνης, σχηματίζοντας pyridinium άλατα. Η αντίδραση με [[Αλκυλαλογονίδια|αλκυλο τα αλογονίδια]] οδηγεί σε αλκυλίωση του το άτομο αζώτου. Αυτό δημιουργεί ένα θετικό φορτίο στο δαχτυλίδι που αυξάνει τη δραστικότητα της πυριδίνης τόσο οξείδωση και η αναγωγή. Το Zincke αντίδραση χρησιμοποιείται για την επιλεκτική εισαγωγή των ριζών σε pyridinium ενώσεις (δεν έχει καμία σχέση με το χημικό στοιχείο [[ψευδάργυρος]]).
 
===== Αντιδράσεις σχετικές με το άτομο αζώτου =====
===== Υδρογόνωση και μείωση =====
[[Αρχείο:Pyridine_hydrogenationPyridine-complex.png|αριστερά|μικρογραφία|Μείωση350x350εσ|Προσθήκες τηςαπό πυριδίνηςδιάφορα ναοξέα πιπεριδινοκατά μεΛιούις [[Νικέλιοσε Ράνεϊ|το νικέλιο Raney]]πυριδίνη.]]
LewisΤα οξέα εύκολακατά ναΛιούις εύκολα προσθέσετεπροστίθενται στο άτομο αζώτου της πυριδίνης, σχηματίζοντας pyridiniumπυριδινιωνιακά άλατα. Η αντίδραση με [[Αλκυλαλογονίδια|αλκυλο τα αλογονίδιααλκυλαλογονίδια]] οδηγεί σε [[αλκυλίωση]] του τοατόμου άτομοτου αζώτου. ΑυτόΑυτή δημιουργείη ένααντίδραση δημιουργεί θετικό φορτίο στο δαχτυλίδιπυριδινικό πουδακτύλιιο, αυξάνειαυξάνοντας τη δραστικότητα της πρώην ουδέτερης πυριδίνης τόσο ως προς την οξείδωση, όσο και ηως προς την αναγωγή. ΤοΗ [[αντίδραση Ζίνκε]] (''Zincke αντίδρασηreaction'') χρησιμοποιείται για την επιλεκτική εισαγωγή των ριζών σε pyridinium ενώσεις (δεν έχει καμία σχέση με το χημικό στοιχείο [[ψευδάργυρος]])πυριδινιωνίου.
Υδρογόνου-κορεσμένα πιπεριδινο επιτυγχάνεται μέσω της αντίδρασης με αέριο υδρογόνο παρουσία [[Νικέλιο Ράνεϊ|νικελίου Raney]].<ref>{{Cite journal|title=The Free Energy Change that Accompanies Hydrogenation of pyridines to piperidines|last=Burrows|first=George H.|last2=King|first2=Louis A.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=10|doi=10.1021/ja01313a011|year=1935|volume=57|pages=1789}}</ref> Αυτή η αντίδραση απελευθερώνει 193.8&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> ενέργειας,<ref name="Cox">{{Cite journal|title=Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds|last=Cox|first=J. D.|last2=Pilcher|first2=G.|date=1970|publisher=Academic Press|location=New York|pages=1–636|isbn=0-12-194350-X}}</ref> η οποία είναι ελαφρώς μικρότερη από την ενέργεια του υδρογόνωση του [[Βενζόλιο|βενζολίου]] (205.3&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup>).
 
===== Αναγωγή με υδρογόνωση =====
Μερικώς υδρογονωμένα παράγωγα που λαμβάνονται κάτω από ηπιότερες συνθήκες. Για παράδειγμα, η μείωση με [[Λιθιοαργιλιοϋδρίδιο|λίθιο αλουμινίου υδριδίου]] αποδόσεις μείγμα 1,4-διυδροπυριδινο, 1,2-διυδροπυριδινο, και 2,5-διυδροπυριδινο.<ref>{{Cite journal|title=On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(''N''-dihydropyridyl) aluminate|last=Tanner|first=Dennis D.|last2=Yang|first2=Chi Ming|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=7|doi=10.1021/jo00059a041|year=1993|volume=58|pages=1840}}</ref> Επιλεκτική σύνθεση του 1,4-διυδροπυριδινο επιτυγχάνεται με την παρουσία του οργανομεταλλικά σύμπλοκα του [[Μαγνήσιο|μαγνησίου]] και [[Ψευδάργυρος|ψευδάργυρου]],<ref>{{Cite journal|title=Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium|last=De Koning|first=A.|last2=Budzelaar|first2=P. H. M.|journal=Journal of Organometallic Chemistry|issue=2|doi=10.1016/S0022-328X(00)83849-8|year=1980|volume=199|pages=153|last3=Boersma|first3=J.|last4=Van Der Kerk|first4=G. J. M.}}</ref> και (Δ3,4)-τετραϋδροπυριδίνη λαμβάνεται από την ηλεκτροχημική μείωση της πυριδίνης.<ref>Ferles, M. (1959). </ref>
[[Αρχείο:Pyridine_hydrogenation.png|μικρογραφία|Αναγωγή πυριδίνης σε [[πιπεριδίνη]], με νικέλιο Raney.
]]
Υδρογόνου-κορεσμέναΗ πιπεριδινοαναγωγή της πυριδίνης στην κορεσμένη [[πιπεριδίνη]] επιτυγχάνεται μέσω της αντίδρασης της πυριδίνης με αέριο υδρογόνοδιυδρογόνο, παρουσία [[Νικέλιο Ράνεϊ|νικελίου Raney]].<ref>{{Cite journal|title=The Free Energy Change that Accompanies Hydrogenation of pyridines to piperidines|last=Burrows|first=George H.|last2=King|first2=Louis A.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=10|doi=10.1021/ja01313a011|year=1935|volume=57|pages=1789}}</ref> Αυτή η αντίδραση απελευθερώνει 193.,8&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> ενέργειας,<ref name="Cox">{{Cite journal|title=Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds|last=Cox|first=J. D.|last2=Pilcher|first2=G.|date=1970|publisher=Academic Press|location=New York|pages=1–636|isbn=0-12-194350-X}}</ref> η οποίαπου είναι ελαφρώς μικρότερη από την αντίστοιχη ενέργεια του υδρογόνωσηυδρογόνωσης του [[Βενζόλιο|βενζολίου]] (205.3&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup>) σε [[κυκλοεξάνιο]].
 
Μερικώς υδρογονωμένα παράγωγα που λαμβάνονται κάτω από ηπιότερες συνθήκες. Για παράδειγμα, η αναγωγή με [[Λιθιοαργιλιοϋδρίδιο|λιθιοαργιλιοϋδρίδιολίθιο]] (LiAlH<sub>4</sub>) αποδίδει μείγμα 1,4-διυδροπυριδίνης, 1,2-διυδροπυριδινης, και 2,5-διυδροπυριδίνης.<ref>{{Cite journal|title=On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(''N''-dihydropyridyl) aluminate|last=Tanner|first=Dennis D.|last2=Yang|first2=Chi Ming|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=7|doi=10.1021/jo00059a041|year=1993|volume=58|pages=1840}}</ref>
 
ΜερικώςΗ υδρογονωμένα παράγωγα που λαμβάνονται κάτω από ηπιότερες συνθήκες. Για παράδειγμα, η μείωση με [[Λιθιοαργιλιοϋδρίδιο|λίθιο αλουμινίου υδριδίου]] αποδόσεις μείγμα 1,4-διυδροπυριδινο, 1,2-διυδροπυριδινο, και 2,5-διυδροπυριδινο.<ref>{{Cite journal|title=On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(''N''-dihydropyridyl) aluminate|last=Tanner|first=Dennis D.|last2=Yang|first2=Chi Ming|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=7|doi=10.1021/jo00059a041|year=1993|volume=58|pages=1840}}</ref> Επιλεκτικήεπιλεκτική σύνθεση τουτης 1,4-διυδροπυριδινοδιυδροπυριδίνης επιτυγχάνεται με την παρουσία του οργανομεταλλικάοργανομεταλλικών σύμπλοκασυμπλόκων του [[Μαγνήσιο|μαγνησίου]] και [[Ψευδάργυρος|ψευδάργυρου]],<ref>{{Cite journal|title=Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium|last=De Koning|first=A.|last2=Budzelaar|first2=P. H. M.|journal=Journal of Organometallic Chemistry|issue=2|doi=10.1016/S0022-328X(00)83849-8|year=1980|volume=199|pages=153|last3=Boersma|first3=J.|last4=Van Der Kerk|first4=G. J. M.}}</ref> και η (Δ3Δ<sub>3,4</sub>)-τετραϋδροπυριδίνη λαμβάνεται απόμετά τηναπό ηλεκτροχημική μείωσηαναγωγή της πυριδίνης.<ref>Ferles, M. (1959). </ref>
 
== Εφαρμογές ==
35.729

επεξεργασίες