Ο Βαλντεμάρ αρραβωνιάστηκε για πρώτη φορά την Ρίξα της Βαυαρίας κόρη του δούκα της Σαξονίας αλλά ο αρραβώνας διαλύθηκε στην συνέχεια ο Βάλντεμαρ παντρεύτηκε για πρώτη φορά την Μαργαρίτα της Βοημίας γνωστή και σαν βασίλισσα Νταγκμάρ (1205), κόρη του [[Ότακαρ Β΄Α΄ της Βοημίας|Ότακαρ Β΄Α΄ Πρεμυσλιδών]] βασιλιά της Βοημίας, η οποία σύντομα κέρδισε με την συμπεριφορά της τις καρδιές όλων των Δανών, αλλά πέθανε πάνω στην γέννα (1212). Με την Μαργαρίτα ο Βαλντεμάρ έκανε έναν γιο που λεγόταν επίσης Βαλντεμάρ ο οποίος ορίστηκε από τον πατέρα του αντιβασιλιάς του Σλέσβινγκ (1218) αλλά σκοτώθηκε κατά την διάρκεια ενός κυνηγιού. Η Νταγκμάρ λίγο πριν πεθάνει τον παρακαλέσει να παντρευτεί στον επόμενο γάμο του την Κίρστεν την κόρη του Κάρλ βον Ρίζ και όχι την πανέμορφη [[Μπερενγκάρια της Πορτογαλίας]] για την οποία γνώριζε ότι είναι εντυπωσιασμένος αλλά ο Βαλντεμάρ δεν την άκουσε και παντρεύτηκε μετά τον θάνατο της την Μπερενγκάρια (1214), κόρη του βασιλιά της Πορτογαλίας [[Σάντσο Α΄ της Πορτογαλίας|Σάντσο Α΄]] και αδελφή του Φερδινάνδου κόμη της Φλάνδρας με τον οποίο έμενε μέχρι τον γάμο της. Η Μπερενγκάρια ήταν πολύ όμορφη αλλά κακόψυχη γι'αυτό μισήθηκε από τους Δανούς και τα παιδιά που έκανε με τον Βαλντεμάρ δημιούργησαν πολλά προβλήματα αργότερα στην χώρα κάτι που δικαίωσε τη Νταγκμάρ η οποία διαισθανόταν ότι ο γάμος δεν θα έβγαινε σε καλό για την χώρα, η Μπερενγκάρια πέθανε επίσης πρόωρα και πάνω στην γέννα (1221) όπως η Μαργαρίτα.
Με την πρώτη σύζυγο του [[Ντάγκμαρ της Βοημίας]] παιδιά του ήταν :
