Αιθανόλη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μ Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag |
μ διορθώσεις με τη χρήση AWB (12151) |
||
Γραμμή 101:
}}
Η '''αιθανόλη''' ('''οινόπνευμα''' ή '''αλκοόλ''')<ref>Για πλήρεις εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''ethanol'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O''', αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους '''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH''', '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH''' και '''EtOH'''. Οι τύποι αυτοί δείχνουν ότι το [[μόριο]] της αιθανόλης αποτελείται από μια [[αιθάνιο|αιθυλομάδα]] (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) και μια «[[Υδροξύλιο|υδροξυλομάδα]]» (OH). Η αιθανόλη ανήκει στην [[ομόλογη σειρά]] των '''«αλκανολών»''', δηλαδή των [[Αλειφατική ένωση|άκυκλων]] [[Κορεσμένη ένωση|κορεσμένων]] [[αλκοόλες|μονοαλκοολών]]. Έχει ένα [[ισομέρεια|ισομερές ομόλογης σειράς]], το [[διμεθυλαιθέρας|διμεθυλαιθέρα]] (CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>). Η χημικά καθαρή («απόλυτη») αιθανόλη (|EtOH|) , στις «[[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]]», δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25 °C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[Πτητικότητα|πτητικό]], [[ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]] και [[χρώμα|άχρωμο]] [[υγρό]]. Ανήκει στα [[τοξικότητα|νευροτοξικά]]<ref>10th Special Report to the U.S. Congress on Alcohol and Health: Highlights from Current Research". ''National Institute of Health''. National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. June 2000. p. 134. Retrieved 21 October 2014. <q>The
brain is a major target for the actions of alcohol, and heavy alcohol
consumption has long been associated with brain damage. Studies clearly
Γραμμή 128:
Η ονομασία «1-οξαπροπάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία αντικατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι [[προπάνιο]], του οποίου το #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από οξυγόνο. Η αντικατάσταση αυτή εννοεί ότι αφαιρούνται και δύο (2) άτομα υδρογόνου, σε σχέση με το προπάνιο, γιατί ο άνθρακας είναι τετρασθενής, ενώ το οξυγόνο δισθενές.
Το πρόθεμα «αιθυλ-», που χρησιμοποποιείται στην εμπειρική ονομασία «αιθυλική αλκοόλη», επινοήθηκε το [[1834]] από το [[Γερμανία|Γερμανό]] χημικό [[Γιούστους φον Λίμπιγκ]] (''Justus Lebig'')<ref>Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E2 and name it ethyl …).</ref>. Το «αιθυλ-» είναι ένας [[νεολογισμός]] που προήλθε από τη σύνθεση της [[γαλλική γλώσσα|γαλλικής λέξης]] ''ether'', που έχει την έννοια της «[[πτητικότητα|πτητικής ουσίας]]», δηλαδή κάθε ουσίας που [[εξάτμιση|εξατμίζεται]] ή [[εξάχνωση|εξαχνώνεται]] γρήγορα σε θερμοκρασία δωματίου (20 °C), και της [[ελληνική γλώσσα|ελληνικής λέξης]] ''ὓλη'', με την έννοια της [[ύλη
Η ονομασία «αιθανόλη» επινοήθηκε ως ένα αποτέλεσμα μιας λύσης που υιοθετήθηκε στο Διεθνές Συνέδριο Χημικής Ονοματολογίας (''International Conference on Chemical Nomenclature'') που έγινε τον Απρίλιο του [[1892]] στη [[Γενέβη]], της [[Ελβετία
Ο όρος «αλκοόλη», που πλέον αναφέρεται στην ευρύτερη κατηγορία των [[αλκοόλες|αλκοολών]], αλλά στην καθομιλουμένη ακόμη αναφέρεται αποκλειστικά στην αιθανόλη, θεωρείται ότι είναι ένα μεσαιωνικό «δάνειο» από την [[αραβική γλώσσα|αραβική]] ''al-kuḥl''<ref>OED; etymonline.com</ref><ref>''[http://dictionary.reference.com/browse/alcohol The American Heritage Dictionary of the English Language]'', Fourth Edition, Houghton Mifflin Harcourt, 2009.</ref><ref>Υπάρχουν όμως και αμφισβητήσεις για την παραπάνω ετυμολογική προέλευση της λέξης «αλκοόλη», όπως αυτή: "The word "alcohol" almost certainly comes from the Arabic language (the "al-" prefix being the Arabic definite article); however, the precise origin is unclear. It was introduced into Europe, together with the art of distillation and the substance itself, around the 12th century by various European authors who translated and popularized the discoveries of Islamic alchemists. A popular theory, found in many dictionaries, is that it comes from الكحل = ALKHL = al-kuhul, originally the name of very finely powdered antimony sulfide Sb2S3 used as an antiseptic and eyeliner. The powder is prepared by sublimation of the natural mineral stibnite in a closed vessel. According to this theory, the meaning of alkuhul would have been first extended to distilled substances in general, and then narrowed to ethanol. This conjectured etymology has been circulating in England since 1672 at least (OED). However, this derivation is suspicious since the current Arabic name for alcohol, الكحول = ALKHWL = al???, does not derive from al-kuhul. The Quran in verse 37:47 uses the word الغول = ALGhWL = al-ghawl — properly meaning "spirit" ("spiritual being") or "demon" — with the sense "the thing that gives the wine its headiness". The word al-ghawl also originated the English word "ghoul", and the name of the star Algol. This derivation would, of course, be consistent with the use of "spirit" or "spirit of wine" as synonymous of "alcohol" in most Western languages. (Incidentally, the etymology "alcohol" = "the devil" was used in the 1930s by the U.S. Temperance Movement for propaganda purposes.) According to the second theory, the popular etymology and the spelling "alcohol" would not be due to generalization of the meaning of ALKHL, but rather to Western alchemists and authors confusing the two words ALKHL and ALGhWL, which have indeed been transliterated in many different and overlapping ways. The fact that stibnite is also mentioned in the Hebrew Bible under the name כהל = kohel = "" can only have contributed to the confusion....", VIAS ENCYCLOPEDIA.</ref>, που η χρήση του, με τη σημερινή έννοια της αιθανόλης, υιοθετήθηκε από τα μέσα του [[18ος αιώνας|18<sup>ου</sup> αιώνα]]. Πριν από το 18<sup>ο</sup> αιώνα, η μεσαιωνική [[λατινική γλώσσα|λατινική λέξη]] ''alcohol'' αναφέρονταν σε «κονιοποιημένο ορυκτό αντιμονίου, κονιοποιημένο κοσμητικό», μάλλον [[θειούχο αντιμόνιο]] (Sb<sub>2</sub>S<sub>3</sub>), αλλά αργότερα, κατα το [[17ος αιώνας|17<sup>ο</sup> αιώνα]], σήμαινε «κάθε εξαχνωμένη ουσία ή απεσταγμένο οινόπνευμα», όπως καταγράφηκε το [[1753]]. Η συστηματική χρήση του όρου «αλκοόλη» στη χημεία χρονολογείται από το [[1850]].
== Φυσική παρουσία ==
Η αιθανόλη είναι παραπροϊόν της [[μεταβολισμός|μεταβολικής]] διεργασίας της ζύμωσης. Ως τέτοιο (παραπροϊόν) η αιθανόλη είναι πάντα παρούσα σε κάθε οικοσύστημα ζύμης. Η αιθανόλη βρίσκεται συχνἀ σε υπερώριμους καρπούς<ref>Dudley, Robert (2004). "Ethanol, Fruit Ripening, and the Historical Origins of Human Alcoholism in Primate Frugivory". ''Integrative Comparative Biology'' '''44''' (4): 315–323. doi:10.1093/icb/44.4.315. PMID 21676715.</ref>..Η αιθανόλη παράγεται με [[Συμβίωση (βιολογία)|συμβιωτικές]] ζύμες και μπορεί να βρεθεί στα μπουμπούκια ''Bertam Palm ''(είδος [[φοινικιά
Sylva; Sinecká, Eva and Vaníčková, Věra (1974). "Pyruvate metabolism in
germinating seeds during natural anaerobiosis". ''Biologia Plantarum'' '''16''' (6): 406–411. doi:10.1007/BF02922229.</ref> Η αιθανόλη έχει ανιχνευθεί στιο [[διάστημα]], σχηματίζοντας παγωμένα επικαλύμματα γύρω από κόκκους σκόνης στα [[διαστρικό νέφος|διαστρικά νέφη]]<ref>Schriver,
A.; Schriver-Mazzuoli, L.; Ehrenfreund, P. and d’Hendecourt, L. (2007).
"One possible origin of ethanol in interstellar medium: Photochemistry
of mixed CO<sub>2</sub>–C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> films at 11 K. A FTIR study". ''Chemical Physics'' '''334''' (1–3): 128–137. Bibcode:2007CP....334..128S. doi:10.1016/j.chemphys.2007.02.018.</ref>. Μικρές ποσότητες (224 [[Ppm (μονάδα μέτρησης)|ppb]]) ενδογενούς αιθανόλης και [[αιθανάλη
<div style="text-align: center;">
Γραμμή 153:
Παρόλο που η [[απόσταξη]] ήταν γνωστή από νωρίς στους [[Ελλάδα|Έλληνες]] και στους [[Αραβία|Άραβες]], η παλαιότερη γνωστή επιστημονική ταυτοποίηση της αιθανόλης ήταν από έναν [[Ιράν|Πέρση]] πολυμαθή, τον [[Μωχάμαντ Ιμπίν Ζακαρίγια Αλ Ραζί|Ραζή]] (''Muhammad ibn Zakariya al-Razi''), κατά τον [[9ος αιώνας|9ο αιώνα]]<ref>Ligon, B.Lee (2001). "Rhazes: His career and his writings". Seminars in Pediatric Infectious Diseases 12 (3): 266–272. doi:10.1053/spid.2001.26123.</ref>. Η πρώτη καταγεγραμμένη παραγωγή αλκοόλης από απόσταξη [[οίνος|οίνου]] έγινε από τους [[αλχημεία|αλχημιστές]] της [[Σχολή του Σαλέρνο|Σχολής του Σαλέρνο]] το 12<sup>ο</sup> αιώνα<ref name="Forbes">Forbes, Robert James(1948) ''A short history of the art of distillation'', p.89</ref>. Η πρώτη αναφορά στην «απόλυτη αλκοόλη» (δηλαδή καθαρή (100%) αιθανόλη, |EtOH|), σε αντιδιαστολή με τα γνωστά ως τότε μίγματα αιθανόλης - [[νερό|νερού]], έγινε από τον [[Ράυμοντ Λουλλ]] (''Raymond Lull'')<ref name="Forbes" />.
Το [[1796]], ο γερμανορώσος [[Γιόχανν Τομπίας Λόουιτζ]] (''Johann Tobias Lowitz'') παρήγαγε καθαρή αιθανόλη φιλτράροντας αποσταγμένη αιθανόλη διαμέσου [[ενεργός άνθρακας|ενεργού άνθρακα]]. Ο Γάλλος [[Αντονίν Λαβουασιέ]] (''Antoine Lavoisier'') περιέγραψε την αιθανόλη ως [[χημική ένωση]] [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο
Η αιθανόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά συνθετικά το [[1826]] με ανεξάρτητες προσπάθειες του [[Ολλανδία|Ολλανδού]] [[Χένρυ Χέννελ]] (''Henry Hennel''), στη [[Ηνωμένο Βασίλειο|Μεγάλη Βρετανία]], και του [[Σέρουλλας]] (''George Simon Serullas'') στη [[Γαλλία]]. Το [[1828]], ο [[Μιχαέλ Φαραντάυ]] (''Michael Faraday'') παρασκεύασε αιθανόλη με [[οξέα|όξινης]] [[κατάλυση]]ς [[υδρόλυση]] [[αιθένιο|αιθενίου]], διεργασία παρόμοια με τη σύγχρονη βιομηχανική σύνθεση αιθανόλης<ref name=Hennell>{{cite journal|author=Hennell, H.|year=1828|title=On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed|journal=Philosophical Transactions|volume=118|doi=10.1098/rstl.1828.0021|page=365}}</ref>.
Γραμμή 195:
==== Από αιθένιο ====
Η αιθανόλη που προορίζεται για βιομηχανική πρόδρομη ύλη ή ως διαλύτης (αυτή ονομάζεται συχνά «συνθετική αιθανόλη») παράγεται (συνήθως) πετροχημικά, κυρίως με [[Οξύ|όξινα]] [[Κατάλυση|καταλυόμενη]] [[Αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] ύδατος σε αιθένιο. Ως οξέα για την αντίδραση αυτή χρησιμοποιούνται συνήθως [[θειικό οξύ|θειικό οξέύ]](H<sub>2</sub>SΟ<sub>4</sub>), [[
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}</math>
Γραμμή 269:
==== Από αιθανικό αιθυλεστέρα ====
O [[αιθανικός αιθυλεστέρας]] δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή]]ς, σχηματίζοντας αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:
1. Με [[νάτριο]] (Na) και αιθανόλη (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
Γραμμή 296:
==== Από μεθανόλη ====
Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για [[αντιδράσεεις ανοικοδόμησης|ανοικοδόμηση]] [[μεθανόλη]]ς προς αιθανόλη<ref name=Pe198827>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.</ref>:<br />Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή [[ιωδομεθάνιο
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 509:
=== Ανοικοδόμηση προς 1-βουτανόλη ===
Αρχίζει με την παραγωγή [[αιθυλοϊωδίδιο
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 546:
Η αιθανόλη είναι γνωστό ότι κατέχει την ικανότητα να ασκεί τις ακόλουθες άμεσες φαρμακοδυναμικές δράσεις (οι πιο σημαντικές δράσεις επισημαίνονται με '''έντονα''')<ref name=":0">Spanagel R (April 2009). "Alcoholism: a systems approach from molecular physiology to addictive behavior". ''Physiol. Rev.'' '''89''' (2): 649–705. doi:10.1152/physrev.00013.2008. PMID 19342616.</ref>
* '''[[Yποδοχέας GABAA|Yποδοχέας GABA<sub>A</sub>]]'''[[Yποδοχέας GABAA| ]]''' [[αλλοεστερικός ρυθμιστής|θετικού αλλοεστερικού ρυθμιστή]] '''(κυρίως των υποδοχέων που περιέχουν την υπομονάδα δ).
* [[Υποδοχέας γλυκίνης]] θετικού και αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή.
* '''[[Υποδοχέας NMDA]] αρνητικoύ αλλοεστερικού ρυθμιστή'''<ref name=":1">Möykkynen T, Korpi ER (July 2012). "Acute effects of ethanol on glutamate receptors". ''Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology'' '''111''' (1): 4–13. doi:10.1111/j.1742-7843.2012.00879.x. PMID 22429661.</ref>.
* [[Υποδοχέας AMPA]] αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή<ref name=":1" />.
* [[Υποδοχέας nACh]] θετικού και αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή<ref name=":1" />.
* [[Υποδοχέας 5-HT3|Υποδοχέας 5-HT<sub>3</sub>]]
* [[Αναστολέας επαναπρόσληψης γλυκίνης]]<ref>Harald Sitte; Michael Freissmuth (2 August 2006). ''Neurotransmitter Transporters''. Springer Science & Business Media. pp. 472–. ISBN 978-3-540-29784-0.</ref>.
* [[Αναστολέας επαναπρόσληψης αδενοσίνης]]<ref>Allen-Gipson DS, Jarrell JC, Bailey KL, Robinson JE, Kharbanda KK, Sisson JH, Wyatt TA. (2009). "Ethanol Blocks Adenosine Uptake via Inhibiting the Nucleoside Transport System in Bronchial Epithelial Cells.". ''Alcohol Clin Exp Res.'' '''33''' (5): 791–8. doi:10.1111/j.1530-0277.2009.00897.x. PMC 2940831. PMID 19298329.</ref>.
Γραμμή 557 ⟶ 556 :
* [[Αποφραγέας καναλιού GIRK]].
* Δείτε επίσης: [[Αλκοολική μέθη]]
Κάποιες από τις δράσεις της αιθανόλης, που σχετίζονται με συναρμοτές που παίζουν το ρόλο [[πύλη ιόντος|πυλών ιόντων]], ιδιαίτερα οι υποδοχείς nACh και [[γλυκίνη
=== Ιδιότητες ===
Η απομάκρυνση της αιθανόλης από το ανθρώπινο σώμα, μέσω της [[δεϋδρογονάση της αιθανόλης|δεϋδρογονάσης της αιθανόλης]] στο [[ήπαρ]], είναι περιορισμένη. Έτσι, η απομάκρυνση μιας μεγάλης συγκέντρωσης αιθανόλης από το [[αίμα]] μπορεί να ακολουθήσει [[κινητική|κινητική μηδενικής τάξης]]. Αυτό σημαίνει ότι αιθανόλη αφήνει το σώμα με ένα σταθερό ρυθμό, ή μάλλον έχει μια [[ημιζωή]] εξουδετέρωσης<ref>Becker, CE (2013-08-12). "The Clinical Pharmacology of Alcohol". ''California Medicine'' (Ncbi.nlm.nih.gov) '''113''' (3): 37–45. PMC 1501558. PMID 5457514.</ref>.
Ο ρυθμός εξουδετέρωσης περιορισμένων βημάτων για μια ουσία μπορεί να είναι ο ίδιος με αυτόν για κάποιες άλλες ουσίες. Ως αποτέλεσμα, η συγκέντρωση της αιθανόλης στο αίμα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να εκτιμηθεί επίσης ο βαθμός μεταβολισμού της [[μεθανόλη
Η καθαρή αιθανόλη ερεθίζει το [[δέρμα]] και τα [[μάτι
Οι ατμοσφαιρικές συγκεντρώσεις ατμών αιθανόλης πάνω από 1 ‰ βρίσκονται πάνω από τα θεσπισμένα [[όριο έκθεσης|όρια έκθεσης]] της [[Ευρωπαϊκή Ένωση|Ευρωπαϊκής Ένωσης]]<ref name=":2" />.
Γραμμή 586 ⟶ 585 :
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
{{Αλκοόλες}}
| |||