Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Πεντανικό οξύ»

μ
 
}}
 
Το '''πεντανικό οξύ''' ή '''βαλερικό οξύ''' ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''pentanoic acid'' ή ''valeric acid'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[C5H10O2|C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>]]''', αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH'''. Πιο συγκεκριμένα, το πεντανικό οξύ είναι αλκανικό οξύ, δηλαδή [[Αλειφατική ένωση|αλειφατικό]] [[Κορεσμένη ένωση|κορεσμένο]] μονο[[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικό οξύ]], «ευθείας αλυσίδας». Όπως και τα υπόλοιπα (σχετικά) χαμηλής [[μοριακό βάρος|μοριακής μάζας]] καρβοξυλικά οξέα, το πεντανικό οξύ έχει πολύ δυσάρεστη [[οσμή]]. Βρίσκεται με φυσικό τρόπο στο πολυετές [[άνθος|ανθοφόρο]] [[φυτά|φυτό]] [[βαλεριάνα]] (''Valeriana officinalis''), από το οποίο προέρχεται και η εμπειρική ονομασία του (βαλερικό οξύ). Η κύρια εφαρμογή του είναι η [[χημική σύνθεση|σύνθεση]] [[εστέρες|εστέρων]] του, οι οποίοι έχουν ευχάριστες οσμές, αντίθετα από το «μητρικό» τους οξύ (πεντανικό οξύ), οπότε χρησιμοποιούνται σε [[άρωμα|αρώματα]] και [[κοσμητικά]]. Επίσης, ο [[πεντανικός αιθυλεστέρας]] (BuCOOEt) και ο [[πεντανικός πεντυλεστέρας]] (BuCOOCH<sub>2</sub>Bu) χρησιμοποιούνται ως [[προσθετικά τροφίμων]], δίνοντάς τους φρουτώδη αρώματα.
 
Το πεντανικό οξύ φαίνεται να έχει παρόμοια δομή με το [[4-υδροξυβουτανικό οξύ]] και με το [[νευροδιαβιβαστής|νευροδιαβιβαστή]] [[4-αμινοβουτανικό οξύ]], αντιστοίχως, στο ότι είναι ένα μικρής αλυσίδας καρβοξυλικό οξύ, παρόλο που το πεντανικό οξύ δεν περιέχει υδροξυλομάδα ή αμινομάδα, όπως το 4-υδροξυβουτανικό οξύ και το 4-αμινοβουτανικό οξύ, που συνεισφέρουν σε [[βιολογία|βιολογικές]] δραστηριότητες, αντίστοιχα. Διαφέρει, όμως, από το [[βαλπροϊκό οξύ]], στο ότι δεν περιέχει διακλάδωση τριών ατόμων άνθρακα.
=== Με υδρόλυση πεντανονιτριλίου ===
 
Με [[υδρόλυση]] [[πεντανονιτρίλιο|πεντανονιτριλίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CCH_2H_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NH_4Cl} </math>
</div>
 
=== Με οξείδωση δεκενίου-5-δεκενίου, πεντανόλης-1-πεντανόλης ή πεντανάλης ===
 
1. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[δεκένιο-5|δεκενίου-δεκένιο|5-δεκενίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
</div>
 
2. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[1-πεντανόλη|1-1|πεντανόλης-1]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH) παράγεται πεντανικό οξύ<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.</ref>:
 
<div style='text-align: center;'>
</div>
 
3. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[πεντανάλη]]ς (CΗ<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO</sub>) παράγεται πεντανικό οξύ<ref name="ReferenceA"/>:
 
<div style='text-align: center;'>
</math>
</div>
* To προπυλομηλονικό οξύ παράγεταιμπορεί να παραχθεί από το [[μηλονικό οξύ]] ως εξής:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
HOOCCH_2COOH + 2EtOH \xrightarrow{-2H_2O} EtOOCCH_2COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCCHCOOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3CH_2CH_2Br} EtOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOEt} </math><br /><math> \mathrm{EtOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOEt +2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOH + 2EtOH} </math>
<math> \mathrm{EtOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOEt +2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOH + 2EtOH} </math>
</div>
 
=== ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα ===
 
Το πεντανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa[[Σταθερά διάστασης οξέος|pK<sub>a</sub>]] = 4,82), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα εννέα (9) υδρογόνα του βουτυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα, αλλά παρόλα αυτά το πεντανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα [[μέταλλα]] και [[βάσεις]] σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση [[υδρογόνο]]υ ή [[νερό|νερού]] αντίστοιχα:
 
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH {\rightleftarrows} CH_3CH_2CH_2CH_2COO^- + H^+} </math>
 
([[Αντίδραση διάστασης]])<br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2 \uparrow}</math>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2 \uparrow}</math>
 
(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)<br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O}</math><br />([[Αντίδραση εξουδετέρωσης]])
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O}</math><br />
([[Αντίδραση εξουδετέρωσης]])
</div>
 
2. Με [[ηλεκτρόλυση]] πεντανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[οκτάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.</ref>:
 
3. Με θέρμανση αλάτων του με [[ασβέστιο]] (ή [[βάριο]]) παράγεται [[εννεανόνη-5-εννεανόνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3CH_2CH_2CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow}</math>
</div>
4. Με επίδραση [[βρώμιο|βρωμίου]] σε πεντανικό [[άργυρος|άργυρο]] παράγεται [[1-βρωμοβουτάνιο|βουτυλοβρωμίδιο]] - Αντίδραση Hunsdiecker<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}</math>
=== Αναγωγή ===
 
Τo πεντανικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|ανάγεται]] με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>) ή [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH<sub>4</sub>) προς [[πεντανόλη-1]]-πεντανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
# Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C<sub>#4</sub>-H. Παράγεται [[4-μεθυλοπεντανικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
# Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται [[πεντανικός μεθυλεστέρας]], ο [[εστέρες|μεθυλεστέρας]] του πεντανικού οξέος.
# Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται [[2-βουτυλο-2-υδροξυοξιράνιοοξιρανόλη]], μια ετεροκυκλική [[αλκοόλες|αλκοόλη]].
* Συνολικά δηλαδή εννέα (11) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.
 
35.729

επεξεργασίες