Μυρμηκικό οξύ: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Το '''μεθανικό οξύ'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''methanoic acid'', [[Αριθμός Ε|Ε236]]) είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[CH2O2|CH₂O₂]]''', αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο '''HCOOH'''. Είναι το απλούστερο από τα [[καρβοξυλικά οξέα]], καθώς και το πρώτο μέλος της [[ομόλογη σειρά|ομόλογης σειράς]] των αλκανικών οξέων, δηλαδή των [[Αλειφατική ένωση|άκυκλων]] [[Κορεσμένη ένωση|κορεσμένων]] μονοκαρβοξυλικών οξέων. Είναι σημαντικό ενδιάμεσο σε [[χημική σύνθεση|χημικές συνθέσεις]] και υπάρχει στη φύση, κυρίως στα [[Δηλητήριο|δηλητήρια]] των [[υμενόπτερα|υμενόπτερων]], όπως οι [[μέλισσα|μέλισσες]], οι [[σφήκα|σφήκες]] και τα [[μυρμήγκι]]α. Από τα τελευταία προέρχονται και τα εμπειρικά του ονόματα: Το χημικά καθαρό μεθανικό οξύ, στις «[[κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]]», δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] «ατμίζον» [[υγρό]].

 

Η ένωση έχει [[3 (αριθμός)|τρία (3)]] [[Ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:

# [[Διοξιράνιο]] ή '''επιδιοξυμεθάνιο''' με γραμμικό τύπο [[Αρχείο:Dioxirane.svg|30 px]].

# '''Υδροϋπεροξυμεθυλιδένιο''', ένα καρβένιο με ημισυντακτικό τύπο ''':CHO₂H.'''

 

 

Κάποιοι [[αλχημεία|αλχημιστές]] και [[φυσιοδίφης|φυσιοδίφες]] ήξεραν από το [[15ος αιώνας|15^ο αιώνα]] (το αργότερο) ότι οι μυρμηγκοφωλιές αναδίδουν έναν όξινο ατμό. Ο πρώτος που περιέγραψε μια απομόνωση του μεθανικού οξέος (με [[απόσταξη]] μεγάλου αριθμού μυρμηγιών) ήταν ο [[Αγγλία|Άγγλος]] φυσιοδίφης [[Τζων Ραίυ]] (''John Ray'') το [[1671]]. Τα μυρμήγκια, όπως και άλλα υμενόπτερα, εκκρίνουν το μεθανικό οξύ για αμυντικούς και επιθετικούς λόγους. Το μεθανικό οξύ πρωτοσυνθέθηκε με πρόδρομη ύλη το [[υδροκυάνιο]] (HCN), από το [[Γαλλία|Γάλλο]] χημικό [[Τζόζεφ Γκαίυ - Λουσσάκ]] (''Joseph Gay-Lussac''). Το [[1855]], ένας άλλος Γάλλος χημικός, ο [[Μαρσελέν Μπερτελό]] (''Marcellin Berthelot''), ανέπτυξε τη σύνθεση μεθανικού οξέος από [[μονοξείδιο του άνθρακα]] (CO).

Το μεθανικό οξύ για μεγάλο χρονικό διάστημα θεωρούνταν μια χημική ένωση με μικρό ενδιαφέρον για τη [[χημική βιομηχανία]]. Στο τέλος της δεκαετίας του [[1960|'60]], ωστόσο, σημαντικές ποσότητές του έγιναν διαθέσιμες ως παραπροϊόν της παραγωγής [[αιθανικό οξύ|οξικού οξέος]]. Από τότε υπάρχει αυξανόμενο ενδιαφέρον για χρήση ως συντηρητικό και αντιβακτηριδιακό [[Τρόφιμο|τροφίμων]], αλλά περισσότερο ζωοτροφών.

 

 

{{Κύριο|Φυσική άμυνα εντόμων}}

Στη φύση βρίσκεται στο δηλητήριο πολλών [[έντομα|εντόμων]] της τάξης των υμενοπτέρων, κυρίως στα μυρμήγκια. Επιπλέον, βρέθηκε στις [[τσουκνίδα|τσουκνίδες]]. Επίσης είναι ένα σημαντικό προϊόν μερικής καύσης [[βενζίνη]]ς, που περιέχει ποσότητες [[μεθανόλη]]ς (MeOH), [[αιθανόλη]]ς (EtOH) ή και [[νερό|νερού]] (H₂O), από [[κινητήρας εσωτερικής καύσης|κινητήρες εσωτερικής καύσης]]. Αποτελεί, ακόμη, ένα φυσικό συστατικό της [[Ατμόσφαιρα της Γης|ατμόσφαιρας]] της [[Γη]]ς, κυρίως χάρη στις εκπομπές του από τα [[δάσος|δάση]]<ref>[http://wattsupwiththat.com/2012/01/11/new-study-confirms-that-nature-is-responsible-for-90-of-the-earths-atmospheric-acidity/ New study confirms that nature is responsible for 90% of the Earth's atmospheric acidity – wattsupwiththat.com]</ref>.

 

 

Η ονομασία «μεθανικό οξύ» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την απουσία διπλών ή και τριπλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ικό οξύ» φανερώνει ότι περιέχει ένα καρβοξύλιο (-COOH) ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]], δηλαδή ότι πρόκειται για καρβοξυλικό οξύ.

Η ονομασία «φορμικό οξύ», από τη [[λατινική γλώσσα|λατινική λέξη]] ''«formica»'' = μυρμήγκι. Στα μυρμήγκια, ωστόσο, συναντάται και στη μορφή [[άλας|αλάτων]] ή [[εστέρας|εστέρων]] του.

 

 

Είναι το απλούστερο καρβοξυλικό οξύ.

{{Πύλη|Χημεία}}

 

 

Το [[2009]] η ετήσια παγκόσμια ικανότητα παραγωγής του μεθανικού οξέος ήταν συνολικά (περίπου) 720.000 τόννοι, από την οποία η [[Ευρώπη]] (κυρίως η [[Γερμανία]]) είχε ετήσια ικανότητα παραγωγής (περίπου) 350.000 τόννους, η [[Ασία]] (κυρίως [[Κίνα]]) είχε ετήσια ικανότητα παραγωγής (περίπου) 370.000 τόννους, ενώ η ετήσια ικανότητα παραγωγής των υπόλοιπων [[ήπειρος|ηπείρων]] ήταν της τάξης των μόλις 1.000 τόννων<ref name=CEH>{{cite web|url=http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/659.2000/|title=CEH Marketing Research Report: FORMIC ACID|author=S.N. Bizzari and M. Blagoev|date=june 2010|work=Chemical Economics Handbook|publisher=SRI consulting|accessdate=July 2011}}</ref>. Οι μεγαλύτερες εγκαταστάσεις παραγωγής ήταν (τα στοιχεία είναι πάντα για το 2009) στο [[Λουντβιχσχάφεν]] Γερμανίας, με ετήσια ικανότητα παραγωγής 200.000 τόννους, στο [[Όουλου (πόλη)|Όουλου]] [[Φινλανδία]]ς, με ετήσια ικανότητα παραγωγής 105.000 τόννους και [[Φέιτσεγκ]] Κίνας, με ετήσια ικανότητα παραγωγής 100.000 τόννους. Το [[2010]] οι τιμές του μεθανικού οξέος κυμαίνονταν από περίπου 650 €/τόννο, στη Δυτική Ευρώπη, μέχρι και 1.250 $/τόννο, στις [[ΗΠΑ]]<ref name=CEH/>.

Εμπορικά είναι διαθέσιμο σε διαλύματα με διάφορες [[συγκέντρωση|συγκεντρώσεις]] που κυμαίνονται μεταξύ 85 και 99% w/w<ref>Δηλ. βάρος κατά βάρος</ref><ref name=Ullmann_2009>Werner Reutemann and Heinz Kieczka “Formic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a12_013}}</ref><ref name=Balabin_2009>{{cite journal |journal=[[J. Phys. Chem. A]] |volume = 113 |issue = 17 |page = 4910 |doi=10.1021/jp9002643 |title=Polar (Acyclic) Isomer of Formic Acid Dimer: Gas-Phase Raman Spectroscopy Study and Thermodynamic Parameters |year=2009 |author=Roman M. Balabin |pmid=19344174 |pages=4910–8}}</ref>.

 

 

Όταν συνδυάζονται μεθανόλη (CH₃OH) με μονοξείδιο του άνθρακα (CO) με την παρουσία μιας ισχυρής [[βάση]]ς, παράγεται [[μεθανικός μεθυλεστέρας]] (ΗCOOCH₃), σύμφωνα με την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση<ref name=Ullmann_2009b>Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a12_013}}</ref>:

Ένα μειονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι η ανάγκη της διάθεσης του [[θειικό αμμώνιο|θειικού αμμωνίου]] [(NH₄)₂SO₄], ως παραπροϊόν. Αυτό το πρόβλημα οδήγησε κάποιους παραγωγούς μεθανικού οξέος να αναπτύξουν πιο αποτελεσματικές, ενεργειακά, μεθόδους διαχωρισμού του μεθανικού οξέος, που παράγεται με τη μέθοδο της απευθείας υδρόλυσης, από τη μεγάλη περίσσεια νερού που αυτή απαιτεί. Σε αυτήν τη μέθοδο που εφαρμόστηκε από τη γερμανική ''BASF'', το νερό απομακρύνεται από το μεθανικό οξύ μέσω μιας [[εκχύλιση]]ς υγρού-υγρού με μια οργανική βάση.

 

 

 

Μια σημαντική ποσότητα μεθανικού οξέος παράγεται ως παραπροϊόν της παραγωγής άλλων χημικών προϊόντων. Κάποτε το αιθανικό οξύ παραγόταν σε μεγάλη κλίμακα με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[αλκάνια|αλκανίων]], με μια διεργασία που συμπαρήγαγε σημαντικές ποσότητες μεθανικού οξέος. Αυτή οξειδωτική μέθοδος, όμως, έχει φθίνουσα βιομηχανική σημασία, οπότε άλλες μέθοδοι, ειδικές στο να παράγουν μεθανικό οξύ, γίνονται σταδιακά όλο και πιο σημαντικές.

 

 

Η [[κατάλυση|καταλυτική]] [[υδρογόνωση]] (Η₂) του [[διοξείδιο του άνθρακα|διοξειδίου του άνθρακα]] (CO₂) σε μεθανικό οξύ (HCOOH) μελετήθηκε από καιρό. Αυτή η χημική αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί ομοιογενώς<ref>P. G. Jessop, in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007, pp. 489–511.</ref><ref>P. G. Jessop, F. Joó, C.-C. Tai (2004). "Recent advances in the homogeneous hydrogenation of carbon dioxide". Coord. Chem. Rev. 248 (21–24): 2425. doi:10.1016/j.ccr.2004.05.019.</ref>

 

 

Το μεθανικό οξύ μπορεί επίσης να ληφθεί με υδατική καταλυτική μερική οξείδωση μουλιασμένης [[βιομάζα]]ς ([[διεργασία OxFA]])<ref>R. Wölfel, N. Taccardi, A. Bösmann, P. Wasserscheid (2011). "Selective catalytic conversion of biobased carbohydrates to formic acid using molecular oxygen". Green Chem. (13): 2759. doi:10.1039/C1GC15434F.</ref><ref>J. Albert, R. Wölfel, A. Bösmann, P. Wasserscheid (2012). "Selective oxidation of complex, water-insoluble biomass to formic acid using additives as reaction accelerators". Energy Environ. Sci. (5): 7956. doi:10.1039/C2EE21428H.</ref>. Μια [[δομή Κέγκιν|τύπου Κέγκιν]] (''Keggin'') πολυοξομεταλλική ένωση (H₅PV₂Mo₁₀O₄₀) χρησιμοποιήθηκε ως ομογενής καταλύτης για να μετατρέψει [[υδατάνθρακες|σάκχαρα]], [[ξύλο]], άχρηστο [[χαρτί]] ή [[κυανοβακτήρια]] σε μεθανικό οξύ (HCOOH) και διοξείδιο του άνθρακα (CO₂), ως μόνο παραπροϊόν. Έχει επιτευχθεί απόδοση μέχρι και 53%.

 

 

Στο εργαστήριο, το μεθανικό οξύ μπορεί να ληφθεί με θέρμανση [[οξαλικό οξύ|οξαλικού οξέος]] [(COOH)₂] σε [[γλυκερίνη]] [HOCH₂CH(OH)CH₂OH] και μετά διαχωρισμό με [[απόσταξη|απόσταξη με ατμό]]<ref>Chattaway, F. D. (1914). "Interaction of glycerol and oxalic acid". Journal of the Chemical Society, Transactions 105: 151–156. doi:10.1039/CT9140500151. Available at HathiTrust.</ref>. Η γλυκερίνη δρα ως καταλύτης, καθώς ενδιάμεσα σχηματίζει [[οξαλικός γλυκερυλεστέρας|οξαλικό γλυκερυλεστέρα]] ως ενδιάμεση ένωση. Αν όμως το παραπάνω αναφερόμενο αντιδρών [[μείγμα]] θερμανθεί σε υψηλότερες θερμοκρασίες, παράγεται [[2-προπεν-1-όλη]] (CH₂=CHCH₂OH). Η καθαρή στοιχειομετρική εξίσωση της θερμικής διάσπασης οξαλικού οξέος είναι η ακόλουθη:

</div>

 

 

Το μεθανικό οξύ βρίσκεται ευρύτατα στη φύση με τη μορφή της συζυγούς βάσης του, δηλαδή του μεθανικού ανιόντος (HCOO^-). Αυτό το ανιόν παράγται με την αναγωγή του διοξειδίου του άνθρακα, που καταλύεται από το [[ένζυμο]] [[μεθανική δεϋδρογονάση]]. Μια δοκιμή μεθανικού οξέος σε σωματικά υγρά σχεδιάστηκε για τον προσδιορισμό των μεθανικών ανιόντων, μετά από δηλητηρίαση από μεθανόλη. Βασίστηκε στην ενζυμική αντίδραση των μεθανικών ανιόντων με [[βακτήριο|βακτηριακή]] μεθανική δεϋδρογονάση<ref name="Makar AB 1975">Makar AB, McMartin KE, Palese M, Tephly TR (1975). "Formate assay in body fluids: application in methanol poisoning". Biochem Med 13 (2): 117–26. doi:10.1016/0006-2944(75)90147-7. PMID 1.</ref>.

 

 

 

1. Με [[υδρόλυση]] [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται μεθανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.</ref>:

</div>

 

 

1. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[αιθένιο|αιθενίου]] (CH₂=CH₂) παράγεται μεθανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.</ref>:

* Ωστόσο και το ίδιο το μεθανικό οξύ είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια οξειδωτικού. Δείτε παρακάτω.

 

 

1. Σύνθεση με [[μονοξείδιο του άνθρακα]] (CO) και [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.6α.</ref>:

</div>

 

 

Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm), το χημικά καθαρό μεθανικό οξύ είναι ένα άχρωμο [[υγρό]] με πολύ αποπνικτική και διαπεραστική οσμή<ref>[http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/formicacid/recognition.html OSHA description].</ref>. Είναι αναμείξιμο με το [[νερό]] (H₂O), ευδιάλυτο με τους περισσότερους πολικούς οργανικούς διαλύτες, ακόμη και κάπως διαλυτό στους [[υδρογονάνθρακες]]. Διαλυμένο σε υδρογονάνθρακες και στην κατάσταση των ατμών του βρίσκεται κυρίως σε διμερισμένη μορφή (με [[δεσμός υδρογόνου|δεσμούς υδρογόνου]])<ref>Werner Reutemann and Heinz Kieczka “Formic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_013.</ref>. Αυτός είναι και ο λόγος που φαίνεται ότι οι ατμοί του δεν υπακούουν στην [[ιδανικό αέριο|καταστατική εξίσωση ιδανικών αερίων]]. Το [[Στερεό|στερεοποιημένο]] μεθανικό οξύ (που απαντιέται σε δυο πολυμορφικές δομές) αποτελείται από ουσιαστικά ατελείωτο δίκτυο πολυμερών του μέσω και πάλι δεσμών υδρογόνου. Παρουσία νερού σχηματίζει και ανάλογα συσσωματώματα μορίων με δεσμούς υδρογόνου και με τη συμμετοχή μορίων νερού. Συνέπεια αυτού είναι ότι σχηματίζει χαμηλού σημείου ζέσεως [[αζεοτροπικό μίγμα|αζεοτροπικό μείγμα]] με το νερό, στη συγκέντρωση των 22,4%. Η [[μοριακή σύζευξη|σύζευξη των μορίων]] του στην υγρή κατάσταση εξηγεί ακόμη και την τάση του μεθανικού οξέος να σχηματίζει και κατάσταση [[υπέρψυχρο υγρό|υπέρψυχρου υγρού]].

 

 

 

Το μεθανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ ([[Σταθερά διάστασης οξέος|pK_a]] = 4,8), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα [[οξέα]]. Το μη καρβοξυλικό υδρογόνο δεν αντικαθίσταται από μέταλλα, αλλά παρ' όλα αυτά το μεθανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα [[μέταλλα]] και [[βάσεις]] σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη παραγωγή υδρογόνου ή [[νερό|νερού]] αντίστοιχα<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.2.</ref>:

</div>

 

 

1. Με θέρμανση μεθανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και υδρογόνο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.</ref>:

</div>

 

 

Τo μεθανικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|ανάγεται]] με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH₄) ή [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH₄) προς [[μεθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.</ref>:

</div>

 

 

1. Τo μεθανικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνεται]] σε [[μεθανικό υπεροξύ]] από το [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]] (H₂O₂), σε [[οξύ|όξινο περιβάλλον]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.</ref>:

</div>

 

 

1. Με θερμανση μεθανικού οξέος:

</div>

 

 

* Με επίδραση [[αλκοόλες|αλκοολών]] παράγονται μεθανικοί εστέρες<ref name="ReferenceA"/>:

</div>

 

 

* Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται φορμυλοαλογονίδια<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.</ref>:

</div>

 

 

Το μεθανικό οξύ είναι το μόνο καρβοξυλικό οξύ που δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε [[αλκένια]] παράγοτας [[εστέρες]] του. Π.χ.:

</div>

 

 

Με επίδραση [[καρβένια|καρβενίων]] παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με [[μεθυλένιο]] έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:

* Συνολικά δηλαδή τρία (3) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

 

 

Μια κύρια εφαρμογή του μεθανικού οξέος είναι ως [[συντηρητικό]] και [[αντιβακτηριδιακό]] πρόσθετο σε [[ζωοτροφή|ζωοτροφές]]. Στην [[Ευρώπη]], χρησιμοποιήθηκε στην [[ενσίρωση]] για να προωθήσει τη [[ζύμωση]] του [[γαλακτικό οξύ|γαλακτικού οξέος]] και να παρεμποδίσει τη ζύμωση του [[βουτανικό οξύ|βουτανικού οξέος]]. Ακόμη επιτρέπει η επιθυμητή ζύμωση να γίνει γρήγορα, και σε χαμηλώτερη θερμοκρασία, μειώνοντας έτσι την απώλεια σε διατροφική αξία<ref name = Ullmann_2009/>. Το μεθανικό οξύ παρεμποδίζει αρκετές διεργασίες αποσύνθεσης και έτσι η χρήση του έχει ως αποτέλεσμα τη διατήρηση της διατροφικής αξίας της ζωοτροφής για μακρύτερο χρονικό διάστημα, οπότε χρησιμοποιείται ευρύτατα για τη συντήρηση της χειμερινής ζωοτροφής για [[Βους ο ταύρος|βοειδή]]. Στην [[πτηνοτροφία]], μερικές φορές προστίθεται στη ζωοτροφή τους για να θανατώσει [[Εσερίχια κόλι]] (''E. coli'') [[βακτήρια]]<ref>Griggs, J. P.; J (2005). "Alternatives to Antibiotics for Organic Poultry Production". The Journal of Applied Poultry Research 14 (4): 750.</ref><ref>Garcia, V.; Catala-Gregori, P.; Hernandez, F.; Megias, M. D.; Madrid, J. (2007). "Effect of Formic Acid and Plant Extracts on Growth, Nutrient Digestibility, Intestine Mucosa Morphology, and Meat Yield of Broilers". The Journal of Applied Poultry Research 16 (4): 555. doi:10.3382/japr.2006-00116.</ref>

Στα ανθρώπινα [[τρόφιμα]] χρησιμοποιήθηκε για την εξάλειψη των βακτηρίων της [[σαλμονέλα]]ς. Στα τρόφιμα, αν και όταν χρησιμοποιείται μεθανικό οξύ, αναγράφεται με τον κωδικό Ε 236.

 

 

Το μεθανικό οξύ αποτελεί πηγή για τη φορμυλομάδα (HCO), για παράδειγμα για τη φορμυλίωση της [[ο-τολουϊδίνη|τολουϊδίνης]] για την παραγωγή [[N-φορμυλο-ο-τολουϊδίνη|N-φορμυλοτολουϊδίνης]] με διαλύτη [[τολουόλιο]]<ref>L. F. Fieser and J. E. Jones (1955), Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0590 ; Coll. Vol. 3: 590</ref>. Στη συνθετική οργανική χημεία, το μεθανικό οξύ συχνά χρησιμοποιείται και ως πηγή ιόντος υδριδίου (H^-). H [[αντίδραση Εσχγουέιλερ-Κλαρκέ]] (''Eschweiler-Clarke reaction'') και η [[αντίδραση Λευκάρτ-Γουάλλας]] (''Leuckart-Wallach'') αποτελούν παραδείγματα για αυτήν την εφαρμογή. Το μεθανικό οξύ ή πιο συχνά το [[αζεοτροπικό μίγμα]] του με τη [[τριαιθυλαμίνη]], χρησιμοποιήθηκε επίσης ως πηγή υδρογόνου σε [[μεταφορική υδρογόνωση]].

Όπως αναφέρεται και πιο κάτω, το μεθανικό οξύ μπορεί να χρησιμεύσει ως βολική πηγή μονοξειδίου του άνθρακα, αφού μπορεί να αποικοδομηθεί γρήγορα από το θειικό οξύ.

 

 

# Χρησιμοποιείται στην κατεργασία του [[καουτσούκ|φυσικού καουτσούκ]].

# Έχει αναφερθεί η κατασκευή [[κυψέλη καυσίμου|κυψελών καυσίμου]] που αξιοποιούν μεθανικό οξύ.

 

 

Το διάλυμα μεθανικού οξέος 85% είναι αναφλέξιμο και το διάλυμά του βρίσκεται στη λίστα της Διεύθυνσης Τροφίμων και Φαρμάκων των [[ΗΠΑ]] ως προσθετικό τροφίμων<ref>US Code of Federal Regulations: 21 CFR 186.1316, 21 CFR 172.515</ref>. Οι κύριοι κίνδυνοι από το μεθανικό οξύ είναι από την επαφή του με το [[δέρμα]] και τα [[οφθαλμός|μάτια]], σε μορφή υγρή ή ατμών του. Σύμφωνα με τον OSHA των ΗΠΑ το επιτρεπόμενο επίπεδο έκθεσης σε ατμούς μεθανικού οξέος σε εργασιακό περιβάλλον είναι 5 [[ppm]].

Η ανάλυση για μεθανικό οξύ σε σωματικά υγρά σχεδιάστηκε για τον προσδιορισμό, μέσω των φορμικών ιόντων (HCOO^-), της τυχόν δηλητηρίασης από [[μεθανόλη]]ς, με βάση την αντίδραση των φορμικών με τη χρήση βακτηριαής [[δεϋδρογονάση των φορμικών]]<ref name="Makar AB 1975"/>.

 

<references />