Διπλός δεσμός: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

μ
καμία σύνοψη επεξεργασίας
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Esslet (συζήτηση | συνεισφορές)
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Γραμμή 1:
 
Ένας '''διπλός δεσμός (double bond)''' στη [[χημεία]] είναι ένας [[χημικός δεσμός]] μεταξύ δύο [[χημικό στοιχείο|χημικών στοιχείων]] που περιλαμβάνει τέσσερα ηλεκτρόνια δεσμού (bonding electrons) αντί για τα δύο. Ο πιο κοινός διπλός δεσμός, που είναι μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα μπορεί να βρεθεί στα [[αλκένια]]. Πολλοί τύποι διπλών δεσμών υπάρχουν μεταξύ δύο διαφορετικών στοιχείων. Παραδείγματος χάρη, σε μια [[καρβονύλιο|καρβονυλομάδα]] με ένα άτομο άνθρακα και άτομο οξυγόνου. Άλλοι συνηθισμένοι διπλοί δεσμοί υπάρχουν σε αζωενώσεις (azo compounds) (N=N), σε [[ιμίνες]] (C=N) και σουλφοξείδια (sulfoxides) (S=O). Στον σκελετικό τύπο (skeletal formula) ο διπλός δεσμός σχεδιάζεται ως δύο παράλληλες γραμμές (=) μεταξύ των δύο συνδεόμενων ατόμων· τυπογραφικά, χρησιμοποιείται το σύμβολο του ίσον για τον διπλό δεσμό.<ref>{{JerryMarch}}.</ref><ref>''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry.</ref> Οι διπλοί δεσμοί πρωτοεισήχθησαν στη χημική σημειογραφία από τον [[Ρωσία|Ρώσο]] χημικό Αλεξάντερ Μπουτλέροφ (Alexander Butlerov).
 
Οι διπλοί δεσμοί που περιλαμβάνουν άνθρακα είναι πιο ισχυροί από τους [[ομοιοπολικός δεσμός|απλούς δεσμούς]] και έχουν πιο μικρό μήκος. Η τάξη του δεσμού (bond order) είναι δύο. Οι διπλοί δεσμοί είναι επίσης πλούσιοι σε ηλεκτρόνια, που τους κάνει δραστικούς.
Γραμμή 21:
==Διπλοί δεσμοί στα αλκένια==
[[File:Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png|thumb|right|Γεωμετρία του αιθενίου]]
Ο τύπος του δεσμού μπορεί να εξηγηθεί με όρους υβριδισμού τροχιακών (orbital hybridization). Στο [[αιθένιο]] κάθε άτομο άνθρακα έχει τρία υβριδικά τροχιακά sp<sup>2</sup> και ένα [[ατομικό τροχιακό|τροχιακό p]]. Τα τρία τροχιακά sp<sup>2</sup> βρίσκονται σε ένα επίπεδο με γωνίες ~120°. Το τροχιακό p είναι κάθετο σε αυτό το επίπεδο. Όταν τα άτομα άνθρακα πλησιάζουν μεταξύ τους, δύο από τα sp<sup>2</sup> τροχιακά επικαλύπτονται για να σχηματίσουν έναν [[δεσμός σ|δεσμό σ]]. Ταυτόχρονα, τα δύο p τροχιακά πλησιάζουν (πάλι στο ίδιο επίπεδο) και μαζί σχηματίζουν έναν [[δεσμός π|δεσμό π]]. Για μέγιστη επικάλυψη, τα p τροχιακά πρέπει να παραμείνουν παράλληλα και συνεπώς, η περιστροφή γύρω από τον κεντρικό δεσμό δεν είναι δυνατή. Αυτή η ιδιότητα οδηγεί στην ισομέρεια cis-trans (cis-trans isomerism). Οι διπλοί δεσμοί είναι μικρότεροι από τους απλούς δεσμούς επειδή η επικάλυψη του p τροχιακού μεγιστοποιείται.
 
{|align="center" class="wikitable"
Γραμμή 70:
 
==Παραλλαγές==
Σε μόρια, με εναλλασσόμενους διπλούς και απλούς δεσμούς, η επικάλυψη των p τροχιακών μπορεί να υπάρχει για πολλά άτομα σε μια αλυσίδα, οδηγώντας σε ένα συζευγμένο σύστημα (conjugated system). Η σύζευξη μπορεί να βρεθεί σε συστήματα όπως τα [[αλκαδιένια]] και οι ενόνες. Στα κυκλικά μόρια, η σύζευξη μπορεί να οδηγήσει σε [[αρωματικότητα]]. Στα κουμουλένια, δύο διπλοί δεσμοί είναι γειτονικοί.
 
Οι διπλοί δεσμοί είναι συνηθισμένοι για τα στοιχεία της δεύτερης περιόδου [[άνθρακας|άνθρακα]], [[άζωτο]] και [[οξυγόνο]] και λιγότερο συνηθισμένα με στοιχεία μεγαλύτερων περιόδων. Τα μέταλλα, επίσης, μπορούν να συμμετέχουν σε πολλαπλούς δεσμούς με μεταλλικό υποκαταστάτη.
 
==Η ομάδα 14 ομόλογων αλκενίων==
Ενώσεις με διπλούς δεσμούς, ομόλογα [[αλκένια]], R<sub>2</sub>E=ER<sub>2</sub> είναι τώρα γνωστά για όλα τα βαρύτερα στοιχεία της ομάδας 14. Αντίθετα με τα αλκένια αυτές οι ενώσεις δεν είναι επίπεδες, αλλά υιοθετούν συνεστραμμένες ή και trans κεκαμμένες δομές. Αυτά τα φαινόμενα γίνονται πιο έντονα για τα βαρύτερα στοιχεία. Το διστανένιο (distannene) (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn=SnCH(SiMe<sub>3</sub>)<sub>2</sub> έχει ένα μήκος δεσμού κασσίτερου-κασσίτερου μόλις λίγο μικρότερο από έναν απλό δεσμό, μια trans κεκαμμένη δομή με πυραμιδική συναρμογή σε κάθε άτομο κασσιτέρου και διίσταται εύκολα σε διάλυμα για να σχηματίσει (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn: (stannanediyl, ένα ανάλογο του καρβενίου). Ο δεσμός περιλαμβάνει δύο ασθενείς δεσμούς δότη - δέκτη, το μονήρες ζεύγος σε κάθε άτομο κασσιτέρου που επικαλύπτεται με το κενό p τροχιακό στο άλλο.<ref name="Power1999">{{cite journal|last= Power|first=Philip P.|authorlink=|year=1999|month=|title=π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements|journal=Chemical Reviews|volume=99|issue=12|pages=3463–3504|doi=10.1021/cr9408989}}</ref><ref name="Wang&Robinson2009">{{Cite journal |last1=Wang |first1= Yuzhong|last2=Robinson|first2=Gregory H.|year=2009 |title=Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds|journal= Chemical Communications|volume= |issue= 35 |pages= 5201–5213|publisher=[[Royal Society of Chemistry]] |jstor= |doi=10.1039/B908048A |url= http://dx.doi.org/10.1039/B908048A |format= |accessdate= 21 January 2015 |subscription=yes}}</ref> Αντίθετα, στα δισιλένια κάθε άτομο πυριτίου έχει επίπεδη συναρμογή, αλλά οι υποκαταστάτες συστρέφονται έτσι ώστε το μόριο ως σύνολο να μην είναι επίπεδο. Στις διμολυβδούχες ενώσεις το μήκος του δεσμού Pb=Pb μπορεί να είναι μεγαλύτερο από αυτό πολλών αντίστοιχων απλών δεσμών. <ref name="Wang&Robinson2009" /> Ενώσεις του μολύβδου και του κασσιτέρου με διπλούς δεσμούς (Plumbenes και stannenes) διίστανται γενικά σε διαλύματα σε μονομερή με ενθαλπίες δεσμού που είναι απλώς ένα κομμάτι των αντίστοιχων απλών δεσμών. Μερικοί διπλοί δεσμοί πλουμπενίων και στανενίων είναι παρόμοιοι σε ισχύ με τους δεσμούς υδρογόνου.<ref name="Power1999" /> Το πρότυπο Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να προβλέψει τη φύση του δεσμού.<ref name="Power1999" />
 
==Παραπομπές==
6.456

επεξεργασίες