Αργότερα πραγματοποίησε δεύτερο γάμο, παίρνοντας ως σύζυγο την [[Ελισάβετ Υψηλάντη|Ελισαβέτα (Σάφτα) Βακαρέσκου]], κόρη ευκατάστατης οικογένειας της Βλαχίας, με την οποία απέκτησε τέκνα:
* [[Αλέξανδρος Υψηλάντης (Φιλικός)|Αλέξανδρος]] 1792-1828, ο αρχηγός της Φιλικής Εταιρείας.
* [[Δημήτριος Υψηλάντης|Δημήτριος]] 1793-1832, μέλος της Φιλικής Εταιρείας.
* [[Νικόλαος Υψηλάντης|Νικόλαος]] 1796-1833, αρχηγός του Ιερού Λόχου.