Γεννήθηκε στο Γκλ'οστερΓκλόστερ (Gloucester) της [[Κομητείες της Αγγλίας|κομητείας]] του [[Γκλόστερσαϊρ]] (Gloucestershire) στη Νοτιοδυτική Αγγλίας. Ο πατέρας του ήταν δάσκαλος και διευθυντής του δημοτικού σχολείου της γενέτειράς του. Όταν ιδρύθηκε το γυμνάσιο Rendcomb College στο [[Σάιρενσεστερ]] (Cirencester) το 1920, ήταν από τους πρώτους μαθητές του. Το 1926, έλαβε υποτροφία και σπούδασε στο κολέγιο Peterhouse του Πανεπιστημίου του Κέμπριτζ, όπου ολοκλήρωσε τις σπουδές του στην Ιστορία. Το 1931, δίδαξε για πρώτη φορά στο σχολείο Haberdashers' Aske's στο Λονδίνο. Έπειτα, ξεκίνησε το [[διδακτορικό]] του δίπλωμα στο Κολέγιο Μπίρκμπεκ.<ref name="LibrUC-CV">[[#UC-CV|Πανεπιστήμιο Κύπρου-Βιβλιοθήκη]], "Douglas Dakin: Βιογραφικό".</ref>