Η απόλυση του Γκράχαμ έφερε αναστάτωση στο σύλλογο, και μετά από το ανεπιτυχές πέρασμα για ένα χρόνο του Μπρους Ρίο, προπονητής ανέλαβε ο [[Αρσέν Βενγκέρ]]. Ο Βενγκέρ καθιέρωσε νέες τακτικές προετοιμασίας και προπόνησης κι έφερε στο σύλλογο πολλούς ξένους ποδοσφαιριστές που άλλαξαν τον παραδοσιακό αγγλοσαξονικό χαρακτήρα της ομάδας. Παράλληλα, δημιούργησε εξαιρετικά τμήματα ανίχνευσης και αξιοποίησης ταλέντων, από τα οποία παράγονται συνεχώς νέοι ποδοσφαιριστές.
Με το Βενγκέρ στο τιμόνι η Άρσεναλ γνώρισε μέρες μεγαλείου,ξεπέρασε τα βρετανικά όρια και έχει καθιερώθηκε ως ένας από τους καλύτερους ευρωπαϊκούς συλλόγους. Έπαιξε θεαματικό ποδόσφαιρο κατακτώντας πολλούς τίτλους. Σε μια δεκαετία κατέκτησε δυο φορές το νταμπλ, τις σεζόν 1997-98, 2001-02, δύο ακόμα Κύπελλα Αγγλίας (2003, 2005) και το πρωτάθλημα του 2003-04 αήττητη, ένα κατόρθωμα που έχει πετύχει μόνο άλλη μια ομάδα, η [[Πρέστον Νορθ Εντ]] το 1888-89 (όμως σε 22 αγώνες). Επιπλέον, κατάφερε να κάνει εθνικό ρεκόρ 49 συνεχόμενων αγώνων πρωταθλήματος χωρίς ήττα, από το Μάιο 2003 ως τον Οκτώβριο 2004. Σε οκτώ από τις έντεκα σεζόν υπό τον Βενγκέρ τερμάτισε στην πρώτη ή δεύτερη θέση του πρωταθλήματος. Στην Ευρώπη έφτασε στους τελικούς του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ το 2000 και του Τσάμπιονς Λιγκ το 2006. Στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ έφτασε αήττητη, χωρίς να δεχτεί γκολ σε δέκα αγώνες καταρρίπτοντας το προηγούμενο ρεκόρ επτά αγώνων χωρίς γκολ της [[ΑΚ Μίλαν|Μίλαν]]. Συνολικά η εστία της έμεινε απαραβίαστη επί 995 λεπτά ως το 76΄ του τελικού που σκόραρε ο Σαμουέλ Ετό της [[Μπαρτσελόνα (ποδόσφαιρο)|Μπαρτσελόνα]]. Στις 17 Μαίου 2014 η Άρσεναλ επέστρεψε μετά απο 9 χρόνια απουσίας στους τίτλους.Σε έναν δραματικό τελικό κυπέλλου στο Γουέμπλει,αφου βρέθηκε πίσω στο σκορ με 2-0 απο την Χαλ Σίτι,κατάφερε να ισοφαρίσει σε 2-2 και να στείλει τον αγώνα στην παράταση, εκεί όπου ο Ουαλός μέσος [[Άαρον Ράμσεϊ|Ράμσεϊ]], σκοράροντας πέτυχε την ολική ανατροπή και χάρισε το τρόπαιο στην ομάδα του. Η επιτυχία αυτή επαναλήφθηκε και την επόμενη χρονιά, αυτή τη φορά με αντίπαλο την Άστον Βίλα και σκορ 4-0.Στις 27 Μαίου 2017 ο Βενγκέρ έγινε ο πιο επιτυχημένος προπονητής στην ιστορία του κυπέλλου Αγγλίας έχοντας κατακτήσει συνολικά εφτά τρόπαια,όταν και η Άρσεναλ επικράτησε με 2-1 της πρωταθλήτριας Τσέλσι με γκολ των Σάντσες και Ράμσει. Στις 13 Μαίου 2018 κάθισε για τελευταία φορά στον πάγκο των κανονιέρηδων,στην εκτός έδρας νίκη με 1-0 επί της Χάντερσφιλντ Τάουν.
