Οργανολιθιακές ενώσεις: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Παρόλο που τα απλά αλκυλολιθιακά χημικά είδη συχνά παριστάνονται (για λόγους απλοποίησης) ως μονομερή (RLi), στην πραγματικότητα υπάρχουν ως ολιγομερή ή ως πολυμερή.<ref name="leadstructure2">{{cite book|title=PATAI'S Chemistry of Functional Groups.|first1=Thomas|last1=Stey|first2=Dietmar|last2=Stalke|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|isbn=9780470682531|year=2009|chapter=Lead structures in lithium organic chemistry|doi=10.1002/9780470682531.pat0298}}</ref> Ο βαθμός πολυμερισμού εξαρτάται από τον οργανικό υποκαταστάτη και την παρουσία άλλων συναρμοτών.<ref name="Reich">{{cite journal|title=Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms|last=Reich|first=Hans J.|journal=Chemical Reviews|doi=10.1021/cr400187u|year=2013|volume=113|pages=7130–7178|pmid=23941648}}</ref><ref name="Strohmann">{{cite journal|url=http://onlinelibrary.wiley.com/store/10.1002/chem.200900041/asset/3320_ftp.pdf?v=1&t=hnc3zl4k&s=90cd763c5affe82ca5d8208a75ea074deede3187|title=Structure Formation Principles and Reactivity of Organolithium Compounds.|last=Strohmann|first=C|journal=Chem. Eur. J.|doi=10.1002/chem.200900041|year=2009|volume=15|pages=3320–3334|display-authors=etal}}</ref> Αυτές οι δομές έχουν ερευνηθεί με μια ποικιλία μεθόδων, με πιο αξιοσημείωτες τη [[φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού]] ⁶Li, ⁷Li, και ¹³C, καθώς και ανάλυσης [[Περίθλαση|περίθλασης]] [[Ακτίνες Χ|ακτίνων Χ]].<ref name="analytical" /> Η [[υπολογιστική χημεία]] υποστηρίζει τις σχετικές έρευνες.<ref name="leadstructure2" />

Η μεγάλη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ άνθρακα και λιθίου έχει ως συνέπεια τη μεγάλη πολικότητα του δεσμού C - Li.<ref name="gopakomar">{{cite book|title=PATAI'S Chemistry of Functional Groups.|first1=E.D.|last1=Jemmis|first2=G.|last2=Gopakumar|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|isbn=9780470682531|year=2009|chapter=Theoretical studies in organolithium chemistry|doi=10.1002/9780470682531.pat0297}}</ref><ref name="streiwieser">{{cite journal|title=Perspectives on Computational Organic Chemistry|author=Streiwieser, A.|journal=J. Org. Chem.|doi=10.1021/jo900497s|year=2009|volume=74|pages=4433–4446|pmc=2728082}}</ref><ref name="bickelhaupt">{{cite journal|title=Covalency in Highly Polar Bonds. Structure and Bonding of Methylalkalimetal Oligomers (CH3M)n (M = Li−Rb; n = 1, 4)|author=Bickelhaupt, F. M.|journal=J. Chem. Theory Comput.|doi=10.1021/ct050333s|year=2006|volume=2|pages=965–980|display-authors=etal}}</ref> Ωστόσο, η υψηλή διαλυτότητα ορισμένων οργανολιθιακών ενώσεων σε μη πολικούς διαλύτες περιπλέκει αυτό το ζήτημα.<ref name="gopakomar" /> Παρόλο που τα περισσότερα δεδομένα δείχνουν ότι ο δεσμός C - Li είναι ουσιαστικά ετεροπολικός, υπάρχει διαφωνία για το κατά πόσο υφίσταται και ένα ποσοστό ομοιοπολικότητας στο δεσμό αυτό. Μια εκτίμηση θεωρεί ότι το ποσοστό ετεροπολικότητας του δεσμού αυτού είναι μεταξύ 80 και 88%.