Βικιπαίδεια

Διαιθυλαιθέρας: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
μ Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag
Διαγραφή όλου του περιεχομένου της σελίδας
Ετικέτες: Άδειασμα περιεχομένου σελίδας άδειασμα του λήμματος άδειασμα
Γραμμή 1:
{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα = {{PAGENAME}}
|χρώμα τίτλου = #FF7E00
|χρώμα = #FF7E00
|εικόνα δομή = Diethyl-ether-2D-skeletal.png
|μέγεθος εικόνας δομή = 200
|λεζάντα εικόνας δομή =
|εικόνα χημική = Diethyl-ether-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνα χημική = 200
|λεζάντα εικόνα χημική =
|εικόνα 3D =
|μέγεθος εικόνας 3D =
|λεζάντα εικόνας 3D =
|εικόνα 2 =
|μέγεθος εικόνας 2 =
|λεζάντα εικόνας 2 =
|εικόνα 3 =
|μέγεθος εικόνας 3 =
|λεζάντα εικόνας 3 =
|όνομα IUPAC = Αιθοξυαιθάνιο
|άλλη ονομασία = {{PAGENAME}}<br>Διαιθυλοξείδιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O
|μοριακή μάζα = 74,12 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
|συντομογραφίες = Et<sub>2</sub>Ο, DEE
|CAS numb. = 60-29-7
|SMILES ident. = CCOCC
|InChI ident. = 1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
|EINECS numb. =
|RTECS num. = KI5775000
|UN num. = 1033
|PubChem CID = 3283
|ChemSpiderID = 3168
|κωδικός προσθέτου τροφίμων =
|αντίστοιχες τριπλέτες =
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια = ναι
|ισομερή θέσης = 6
|γεωμετρικά ισομερή =
|οπτικά ισομερή =
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή = ναι
|διπολική ροπή = 1,15 D
|κρυσταλλική δομή στερεού =
|μήκος δεσμού =
|είδος δεσμού =
|πόλωση δεσμού =
|γωνία δεσμού =
|μοριακή γεωμετρία =
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης = −116,3&nbsp;°C
|σημείο βρασμού = 34,6&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία =
|κρίσιμη πίεση =
|κρίσιμος όγκος =
|σταθερά α =
|σταθερά β =
|πυκνότητα = 713,4 kg/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα στο νερό = 69 kg/m<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)
|διαλυτότητα σε διαλύτες =
|ιξώδες = 0,224 cP (25&nbsp;°C)
|δείκτης διάθλασης =
|τάση ατμών =
|εμφάνιση = Άχρωμο υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες = ναι
|οξύτητα =
|pI =
|θερμότητα πλήρους καύσης =
|βαθμός οκτανίου =
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = -45&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης = 160&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση =
|αυτοδιμερισμός =
|αυτοϊσομερίωση =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα = ναι
|εικόνα κινδύνου 1 = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2 =
|εικόνα κινδύνου 3 =
|εικόνα κινδύνου 4 =
|προσδιορισμός κινδύνων = Εξαιρετικά εύφλεκτος ('''F+''')
|φράση-R = R12 R19 R20 R22 R66 R67
|φράση-S = S9 S16 S29 S33
|MSDS =
|NFPA1 = 2
|NFPA2 = 4
|NFPA3 = 1
|NFPA4 = 0
|άλλοι κίνδυνοι =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό =
|ευαισθησία στην κρούση =
|ευαισθησία στην τριβή =
|ταχύτητα έκρηξης =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις =
}}
 
Ο '''διαιθυλαιθέρας''' (DiEthylEther, DEE) ή '''αιθοξυαιθάνιο''' ή '''διαιθυλοξείδιο''' είναι μια [[οργανικές ενώσεις|οργανική ένωση]] με χημικό τύπο C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O και σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>, που γράφεται επίσης συντομογραφικά Et<sub>2</sub>O. Είναι ένας [[αιθέρες|αιθέρας]]. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες ([[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C, [[πίεση]] 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) [[ισομέρεια|ισομερή]]:
# [[Βουτανόλη-1]] ή '''κανονική βουτανόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH.
# [[Βουτανόλη-2]] ή '''δευτεροταγής βουτανόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>.
# [[Μεθυλοπροπανόλη-1]] ή '''ισοβουτανόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>OH.
# [[Μεθυλοπροπανόλη-2]] ή '''τριτοταγής βουτανόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH.
# [[Μεθυλοπροπυλαιθέρας]] ή '''1-μεθοξυπροπάνιο''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>.
# [[Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας]] ή '''2-μεθοξυπροπάνιο''' με σύντομο συντακτικό τύπο (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOCH<sub>3</sub>.
 
Οι πιο συνηθισμένες του εφαρμογές είναι ως [[διαλύτης]] και ως γενικό [[αναισθησιολογία|αναισθητικό]].
 
== Ιστορία ==
 
Ο [[αλχημεία|αλχημιστής]] [[Ραϋμούνδος Λούλλους]] πιστώθηκε με την ανακάλυψη του διαιθυλαιθέρα το [[1275]], χωρίς όμως επαρκείς ενδείξεις γι' αυτό. Η πρώτη (αναφερόμενη) σύνθεση διαιθυλαιθέρα έγινε το [[1540]] από τον [[ Βαλέριους Κόρντους]], που τον ονόμασε ''«oleum dulce vitrioli»'' (δηλαδή «γλυκό έλαιο του βιτριολιού»), ονομασία που αντανακλά το γεγονός ότι παράγεται με [[απόσταξη|συναπόσταξη]] μίγματος [[αιθανόλη|αιθανόλης]] και [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]], που ονομάζονταν τότε «έλαιο του βιτριολιού» ή και απλά «βιτριόλι». Ακόμη, ο [[ Βαλέριους Κόρντους]] σημείωσε κάποιες φαρμακευτικές ιδιότητες της ένωσης. Ταυτόχρονα, σχεδόν, ο Θεόφραστους Μπομπάστους, περισσότερο γνωστός ως ''«[[Παράκελσος]]»'', ανακάλυψε τις [[αναλγητικά|αναλγητικές]] ιδιότητες του διαιθυλαιθέρα. Το όνομα ''«ether''» («αιθέρας») δόθηκε στην ένωση το [[1730]] από τον [[Αύγουστο Σιεγκμόντ Φρομπένιους]], αλλά η ονομασία αυτή, στη σύγχρονη εποχή, επεκτάθηκε σε όλην την κατηγορία των [[αιθέρες|αιθέρων]], με αποτέλεσμα πλέον να απαιτείται το πρόθεμα «διαιθυλο», για να αποσαφηνίζεται ότι αναφερόμαστε στη συγκεκριμένη ένωση.
 
== Παραγωγή ==
 
=== Αφυδάτωση αιθανόλης ===
 
Ο διαιθυλαιθέρας παράγεται συνήθως με διαμοριακή [[αντιδράσεις απόσπασης|αφυδάτωση]] [[αιθανόλη|αιθανόλης]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3CH_2OH \xrightarrow[140^oC]{\pi.H_2SO_4} CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}</math>
</div>
* Είναι σημαντικό να διατηρηθεί η θερμοκρασία της αντίδρασης κάτω από τους 150°C, γιατί διαφορετικά ευνοείται η ενδομοριακή αφυδάτωση της αιθανόλης, που δείνει [[αιθένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi.H_2SO_4} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O}</math>
</div>
 
=== Αιθυλίωση αιθανολικού άλατος ===
 
Εναλλακτικά μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση [[αιθανόλη|αιθανολικού άλατος]] (π.χ. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Χ)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2OCH_2CH_3 + NaX}</math>
</div>
 
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
 
=== Αυτοξείδωση ===
 
Υπό την επίδραση [[φως|φωτός]] (hv) και ατμοσφαιρικού [[οξυγόνο|οξυγόνου]] σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά [[Οργανικά υπεροξείδια|υπεροξείδια]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} CH_3CH_2OCH(O_2H)CH_3}</math>
</div>
 
=== Επίδραση οξέων ===
 
Με τη επίδραση [[οξέα|οξέων]], κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα [[οξώνια]], δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O<sup>+</sup><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H^+ \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)_2OH]^+}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)_2O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [BF_4][(CH_3CH_2)_2O(R)]} </math>
</div>
 
=== Υδρόλυση ===
 
1. Με επίδραση [[νερό|νερού]], σε όξινο περιβάλλον, [[υδρόλυση|υδρολύεται]] προς [[αιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} 2CH_3CH_2OH}</math>
</div>
 
2. Με επίδραση ψυχρού [[υδροϊώδιο|υδροϊωδίου]] (HI) παράγεται [[αιθανόλη]] και [[αιθυλοϊωδίδιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + CH_3CH_2OH}</math>
</div>
 
3. Με επίδραση θερμού [[υδροϊώδιο|υδροϊωδίου]] (HI) παράγεται [[αιθυλοϊωδίδιο]] και [[νερό]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} 2CH_3CH_2I + H_2O}</math>
</div>
 
=== Μετάθεση Wittig ===
 
Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. [[μεθυλολίθιο|μεθυλολιθίου]]) έχουμε τη [[μετάθεση Wittig]], με την οποία παράγεται [[βουτανόλη-2]] και [[αλκάνια|αλκάνιο]] ([[μεθάνιο]] αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} CH_3CH_2CH(OLi)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + LiOH}</math>
</div>
 
=== Επίδραση καρβενίων ===
 
Παρεμβολή [[κσρβένισ|καρβενίων]], π.χ. με [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] παράγεται [[αιθυλοπροπυλαιθέρας]] και [[αιθυλισοπροπυλοαιθέρας]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + \frac{2}{5} (CH_3)_2CHOCH_2CH_3 + KCl + H_2O}
</math>
</div>
 
== Βιοχημική δράση ==
 
Το [[ένζυμα|ένζυμο]] [[κυτόχρωμα P450]] έχει προταθεί ότι [[μεταβολισμός|μεταβολίζει]] το διαιθυλαιθέρα<ref>[http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, [[North Carolina State University]], Raleigh, NC 27695 fgsc.net</ref>.
 
Ακόμη, ο διαιθυλαιθέρας αναστέλλει τη λειτουργία του ενζύμου [[δεϋδρογονάση της αλκοόλης]] και άρα επιβραδύνει το μεταβολισμό της [[αιθανόλη|αιθανόλης]]<ref>{{cite journal | author = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland | title = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase | year = 1987 | journal = [[Alcoholism: Clinical and Experimental Research]] | volume = 11 | issue = 2 | pages = 163–166 | doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x}}</ref>. Επίσης αναστέλλει τον μεταβολισμό και άλλων [[ναρκωτικά|ναρκωτικών]] που απαιτούν οξειδωτικό μεταβολισμό<ref>{{cite journal | title = Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia | author = Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico | journal = [[Cancer Research (journal)|Cancer Research]] | volume = 45 | pages = 5457–60 | year = 1985 | url = http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/11_Part_1/5457.pdf}}</ref>.
 
== Εφαρμογές ==
 
Είναι ένας ιδιαίτερα σημαντικός [[διαλύτης]] για την παραγωγή [[πολυμερή κυτταρίνης|πολυμερών κυτταρίνης]], όπως η [[ακετυλοκυτταρίνη]].<ref name="kirk">{{cite encyclopedia
| title =Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel
| encyclopedia =Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
| volume =
| pages =
| publisher =John Wiley & Sons, Inc
| date =2004
| id =
| accessdate =2007-09-05}}</ref>
.
 
=== Καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσης ===
 
Ο διαιθυλαιθέρας έχει υψηλό [[βαθμός κετένης|βαθμό κετένης]] (85-96) και χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο εκκίνησης σε κινητήρες βενζίνης και ντίζελ<ref>{{cite web|url=http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38&section=402 | title = Extra Strength Starting Fluid: How it Works | publisher = Valvovine | accessdate=2007-09-05}}</ref>, εξαιτίας της μεγάλης [[πτητικότητα|πτητικότητάς]] του και της χαμηλής [[θερμοκρασία αυτοανάφλεξης|θερμοκρασίας αυτοανάφλεξης]]. Για τους ίδιους λόγους χρησιμοποιήθηκε επίσης ως συστατικό καύσιμου μίγματος για μοντέλα κινητήρων με [[υπερσυμπιεστής|υπερσυμπιεστή]].
 
=== Σε χημικά εργαστήρια ===
 
Ο διαιθυλαιθέρας είναι ένας συνηθισμένος εργαστηριακός [[διαλύτης]]. Έχει περιορισμένη διαλυτότητα στο [[νερό]] και έτσι χρησιμοποιείται συχνά σε [[εκχύλιση]] υγρού-υγρού. Είναι λιγότερο πυκνός από το νερό κι επο9μένως το διαιθυλαιθερικό στρώμα είναι συνήθως το πάνω. Ο (απόλυτος) διαιθυλαιθέρας είναι ο συνηθιεμένος διαλύτης για τη σύνθεση και τις αντιδράσεις των [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών]] και άλλων [[οργανομεταλλικές ενώσεις|οργανομεταλλικών ενώσεων]]. Χρησιμοποιήθηκε επίσης στον καθαρισμό της [[κοκαΐνη|κοκαΐνης]] και άλλων ναρκωτικών και γι' αυτό είναι στη λίστα των προαπαιτούμενων αυτών της [[Σύμβαση ενάντια στη διακίνηση ναρκωτικών και ψυχοτροπικών ουσιών των Ηνωμένων Εθνών|Σύμβασης ενάντια στη διακίνηση ναρκωτικών και ψυχοτροπικών ουσιών των Ηνωμένων Εθνών]]<ref>[http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf Microsoft Word - RedListE2007.doc<!-- Bot generated title -->]</ref>.
 
=== Αναισθητικό ===
 
[[Image:Ether monument-Boston.JPG|thumb|300px|left|Απόσπασμα σε μνημείο της [[Βοστώνη]]ς ([[ΗΠΑ]]) από επίδειξη του Μόρτον για την αναισθητική χρήση του διαιθυλαιθέρα]]
 
Ο [[Γουΐλλιαμ Τ.Τζ. Μόρτον]] πήρε μέρος σε μια δημόσια επίδειξη της χρήσης του διαιθυλαιθέρα ως [[αναισθητικά|αναισθητικό]] στις [[16 Οκτωβρίου]] του [[1846]] στο [[Ether Dome]] της Βοστώνης, στη [[Μασσαχουσέτη]] των [[ΗΠΑ]]. Ωστόσο, ο [[Crawford Williamson Long, M.D.]] είναι γνωστό ότι επέδειξε σε αξιωματούχους τη χρήση του διαιθυλαιθέρα ως γενικού αναισθητικού σε εγχείρηση στη [[Γεωργία (ΗΠΑ)]] στις [[30 Μαρτίου]] [[1842]], δηλαδή πολύ νωρίτερα.<ref name=hill>Hill, John W. and Kolb, Doris K. ''Chemistry for changing times: 10th edition''. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.</ref>.
 
Ο διαιθυλαιθέρας ήταν προτιμότερος από το [[χλωροφόρμιο]], επειδή έχει υψηλότερη θεραπευτική ικανότητα και επειδή έχει μεγαλύτερη διαφορά μεταξύ της προτεινόμενης δόσης και της [[τοξική υπερδόση|τοξικής υπερδόσης]]. Χρησιμοποιείται ακόμη σε αναπτυσσόμενες χώρες επειδή έχει υψηλή θεραπευτική ικανότητα<ref> Calderone, F.A. ''J. Pharmacology Experimental Therapeutics'', '''1935''', ''55(1)'', 24-39, [http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf Jpet.aspetjournals.org]</ref> και χαμηλή τιμή.
 
Επίσης χρησιμοποιήθηκε και σε αναισθητικά μίγματα με άλλα αναισθητικά, όπως το χλωροφόρμιο (το μίγμα χλωροφορμίου - διαιθυλαιθέρα σημειώνται συντομογραφικά CE mix) και η αιθανόλη (το μίγμα αιθανόλης χλωροφορμίου - διαιθυλαιθέρα σημειώνται συντομογραφικά ACE mix).
 
Τα τελευταία χρόνια ωστόσο, ο διαιθυλαιθέρας σπάνια χρησιμοποιείται. Επειδή είναι εύφλεκτος αντικαταστάθηκε από άφλεκτα [[αναισθητικά]], όπως το [[2-βρωμο-1,1,1-τριφθορο-2-χλωροαιθάνιο]]. Επιπλέον ο διαιθυλαιθέρας έχει πολλές ανεπιθύμητες παρενέργειες μετά την αναισθησία, όπως ναυτία και έμετος. Άλλα σύγχρονα αναισθητικά, όπως ο [[μεθυλοπροπυλαιθέρας]] και το [[1,1-διφθορο-2,2-διχλωρο-1-μεθοξυαιθάνιο]] παρουσιάζουν μειωμένες παρενέργειες<ref name=hill/>.
 
=== Ψυχαγωγία ===
 
Οι αναισθητικές ιδιότητες έκαναν το διαιθυλαιθέρα ένα ψυχαγωγικό ψυχότροπο, αν και όχι και τόσο γνωστό. Εξάλλου ο διαιθυλαιθέρας δεν είναι τόσο τοξικός όσο άλλοι διαλύτες τέτοιων ναρκωτικών.
 
Μίγματα διαιθυλαιθέρα με αιθανόλη πωλούνταν το [[19ος αιώνας|19<sup>ο</sup> αιώνα]] ως ψυχαγωγικό ναρκωτικά σε μερικές Δυτικές χώρες. Σε μια εποχή που θεωρούνταν ανάρμοστο για μια γυναίκα να καταναλώνει αλκοολούχα ποτά σε κοινωνικές εκδηλώσεις, μερικές φορές κατανάλωναν διαθυλαιθερούχα ποτά στη θέση τους. Ένα φάρμακο για το βήχα που ονομαζόταν Hoffmann's Drops πωλούνταν το ίδιο διάστημα, σε καψούλες που περιείχαν μίγμα αιθανόλης και διαιθυλαιθέρα<ref>[http://www.erowid.org/chemicals/ether/ether_info1.shtml Erowid Ether Vaults : Hoffmann's Drops<!-- Bot generated title -->]</ref>. Ο διαιθέρας θεωρούνταν δύσκολο να καταναλωθεί μόνος του, οπότε ήταν συνηθισμένα τέτοια μίγματα με ναρκωτικά όπως η αιθανόλη για ψυχαγωγική χρήση. Ο διαιθυλαιθέρας χρησιμοποιήθηκε επίσης ως ένα εισπνευστικό.
 
Τον [[19ος αιώνας|19<sup>ο</sup> αιώνα]] και στις αρχές του [[20ός αιώνας|20<sup>ού</sup> αιώνα]] η κατανάλωση διαιθυλαιθέρα ήταν λαοφιλής ανάμεσα στους [[Πολωνία|Πολωνούς]] χωρικούς<ref>{{Cite journal
| last = Zandberg | first = Adrian
| title = “Villages… Reek of Ether Vapours”: Ether Drinking in Silesia before 1939
| journal = Medical History
| volume = 54
| issue = 3
| pages = 387–396
| year = 2010
| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2890321
| pmid = 20592886
| pmc = 2890321}}</ref>.
Είναι ακόμη παραδοσιακό και σχετικά λαοφιλές ψυχαγωγικό ναρκωτικό στη [[Λέμκος|Λέμκο]] της [[Ουκρανία|Ουκρανίας]]<ref>
{{Cite web
| url = http://histmag.org/?id=349
| title = Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci
| last = Kaszycki
| first = Nestor
| date = 2006-08-30
| work = Histmag.org – historia od podszewki
| publisher = i-Press
| location = Kraków, Poland
| language = Polish
| accessdate = 2009-11-25
| quote = Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – „kropki” – ich „napojem narodowym” byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu „bycia Łemkiem”.
}}</ref> . Συνήθως καταναλώνεται σε μικρή ποσότητα σε μίγμα με [[γάλα]], [[νερό]] με [[ζάχαρη]] ή χυμό πορτοκαλιού, σε ποτήρι για σφινάκια.
 
== Ασφάλεια ==
 
Ο διαιθυλαιθέρας είναι επιρρεπής στο σχηματισμό υπεροξειδίου (βλ. §3.1) και μπορεί να σχηματίσει το εκρηκτικό υπροξείδιο του διαιθυλαιθέρα. Τα υπεροξείδια των αιθέρων έχουν υψηλότερο σημείο βρασμού από τους ίφιους τους αιθέρες, όταν είναι ξηροί (δηλαδή με την απουσία [[νερό|νερού]]. Για να αποφρυχθεί η παραγωγή του ανεπιθύμητου υπεροξειδίου, ο διαιθυλαιθέρας διατηρείται σε φιάλες με ίχνη του [[αντιοξειδωτικό|αντιοξειδωτικού]] BHT ([[2,6-δι(διμεθυλαιθυλο)-4-μεθυλοφαινόλη]]), το οποίο μειώνει το σχηματισμό του υπεροξειδίου. Επίσης, αποθήκευση πάνω από [[ίζημα]] [[υδροξείδιο του νατρίου|υδροξειδίου του νατρίου]] (NaOH) απορροφά τσ ενδιάμεσα προϊόντα της παραγωγής υπεροξειδίου, οπότε παρεμποδίζει το σχηματισμό του ίδιου του υπεροξειδίου. Το νερό και τα υπεροξείδια μπορούν να απομακρυνθούν με [[απόσταξη|συναπόσταξη]] του αιθέρα με [[νάτριο]] και [[βενζοφαινόνη]] ή με διέλευσή του μέσα από στήλη ενηεργής [[αλουμίνα|αλουμίνας]]<ref>{{cite book | author = W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai | title = Purification of laboratory chemicals | year = 2003 | publisher = Butterworth-Heinemann | city = Boston | isbn = 978-0750675710}}</ref>.
 
Ο διαιθυλαιθέρας είναι επίσης εξαιρετικά εύφλεκτος. Η θερμοκρασία αυτοανάφλεξής του είναι μόλίς 170 °C και αυτό σημαίνει ότι μπορεί να αναφλεγεί και απλά με την επαφή ατμών του σε μια θερμή επιφάνεια, χωρίς να απαιτείται φλόγα ή σπινθήρας. Η συνήθης πρακτική στα χημικά εργαστήρια είναι η θέρμανσή του (όταν χρειάζεται, π.χ. κατά την απόσταξή του) μέσω θερμού νερού ή υδρατμού, ώστε να περιοριστεί η μέγιστη θερμοκρασία του διαιθυλαιθέρα το πολύ στους 100°C.
 
Η [[διάχυση]] του διαιθυλαιθέρα στον αέρα είναι 0,918·10<sup>−5</sup> m<sup>2</sup>/s (σε θερμοκρασία 298K και [[πίεση]] 101,325 kPa).
 
== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />
 
== Πηγές ==
 
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 
{{Commonscat|Diethyl ether}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Diethyl ether}}
{{Αιθέρες}}
 
[[Κατηγορία:Διαλκυλαιθέρες]]
[[Κατηγορία:Αναισθητικά]]
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Διαιθυλαιθέρας"