Ετεροκυκλικές ενώσεις: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

A. D. McNaught, A. Wilkinson, ''IUPAC. Compendium of Chemical Terminology'', 2η έκδοση, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997. XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. [http://goldbook.iupac.org/H02798.html IUPAC Gold Book: heterocyclic compounds].</ref> Σε αντιδιαστολή, οι κυκλικές χημικές ενώσεις των οποίων ο δακτύλιος περιέχει αποκλειστικά άτομα ενός και μόνο στοιχείου ονομάζονται '''ομοκυκλικές''' ή '''ισοκυκλικές'''.<ref>[http://goldbook.iupac.org/H02843.html IUPAC Gold Book: homocyclic compounds]</ref><ref>Ο όρος «ισοκυκλικές» χρησιμοποιείται επί χρόνια περισσότερο στην ελληνική βιβλιογραφία, αν και ο όρος «ομοκυκλικές» είναι ακριβέστερος.</ref>.

 

 

 

Ο κλάδος της χημείας που ασχoλείται με τις ετεροκυκλικές ενώσεις ονομάζεται [[ετεροκυκλική χημεία]], και ασχολείται με τη σύνθεση, τις ιδιότητες και τις εφαρμογές των ετεροκυκλικών ενώσεων.

== Ονοματολογία ==

 

 

Το σύγχρονο σύστημα ονοματολογίας ετεροκυκλικών ενώσεων κατά [[IUPAC]] ενσωματώνει το σύστημα κανόνων Χαντς-Βίντμαν (Hantzsch-Widman) για μονοκυκλικές ενώσεις με μέγεθος δακτυλίου μέχρι 10 άτομα, ενώ για μεγαλύτερους δακτυλίους και πολυκυκλικές ενώσεις ή πιο σύνθετες περιπτώσεις ακολουθείται το τυποποιημένο σύστημα της οργανικής ονοματολογίας αντικατάστασης. Παράλληλα, το σύστημα περιλαμβάνει έναν κατάλογο με εμπειρικές και ημιεμπειρικές ονομασίες οι οποίες είναι επισήμως αποδεκτές και χρησιμοποιούνται αντί των ονομασιών που θα προέκυπταν από τους συστηματικούς κανόνες.<ref name="B-2">[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_951.htm Κανόνας IUPAC Β-2.]</ref> Οι κανόνες περιγράφονται στο τρία πρώτα τμήματα του λεγόμενου «Blue Book» της IUPAC, το οποίο πρωτοεκδόθηκε το 1979<ref>''Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H'', Pergamon Press, Oxford, 1979.</ref> και αναθεωρήθηκε μερικώς το 1983.<ref>W. H. Powell, ''Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles'', Pure Appl. Chem., 1983, ''55'', 409-416.</ref> Κάθε ονομασία ετεροκυκλικής ένωσης που βρισκόταν σε χρήση πριν τη δημοσίευση των δύο αυτών οδηγιών, που δεν προκύπτει από τους συστηματικούς κανόνες και δεν περιλαμβάνεται στον επίσημο κατάλογο εξαιρέσεων, θεωρείται ακατάλληλη.

=== Μονοκυκλικές ενώσεις ===

 

 

{| class="wikitable" align=left style="text-align:center;margin-left:20px;margin-right:40px"

|}

 

 

* Στον πρώτο αριστερά πίνακα, τα δεύτερα προθέματα, όπου υπάρχουν, χρησιμοποιούνται όταν ακολουθεί η συλλαβή «-ιν-». Π.χ. αρσεπάνιο (δηλαδή αρσ, αφού δεν ακολουθεί ιν) και αρσενίνιο (δηλαδή αρσεν, αφού ακολουθεί ιν).

* Όταν υπάρχουν διαφορετικά ετεροάτομα, τότε τα προθέματα παρατάσσονται ακολουθώντας ως σειρά προτεραιότητας τη σειρά με την οποία τα στοιχεία αναγράφονται στον Πίνακα 1 (π.χ. «θειαζάνιο» και όχι «αζαθειάνιο»).

* Περισσότερα του ενός ετεροάτομα του ίδιου στοιχείου δηλώνονται με τα αριθμητικά προθέματα δι-, τρι- κλπ που προτάσσονται των αντίστοιχων προθεμάτων του πίνακα 1 (π.χ. «διαζόλιο»). Όταν το αριθμητικό πρόθεμα τελειώνει σε α και ακολουθεί φωνήεν, το α εκθλίβεται.

* Για δακτυλίους με ένα ετεροάτομο, η αρίθμηση του δακτυλίου ξεκινά από το ετεροάτομο. Για δακτυλίους με διαφορετικά ετεροάτομα η αρίθμηση ξεκινά με το ετεροάτομο που προηγείται στον πίνακα 1. Για δακτυλίους με δύο ή περισσότερα ετεροάτομα η αρίθμηση ακολουθεί φορά τέτοια ώστε οι αριθμοί θέσης ετεροατόμων να είναι οι μικρότεροι δυνατοί. Τα αριθμητικά θέσης πάντοτε προηγούνται της ονομασίας ή του προθέματος που προσδιορίζουν.

<center>

 

* Σχετικά με τον πίνακα 2 σημειώνεται ότι η επίσημη ονοματολογία της IUPAC ορίζεται στα αγγλικά, μια γλώσσα που δεν έχει [[Γραμματικό γένος|γραμματικά γένη]]. Στην [[ελληνική γλώσσα]] οι καταλήξεις των ετεροκυκλικών ενώσεων αποδίδονται γενικά σε ουδέτερο γένος, εκτός από τις περιπτώσεις που αναφέρονται ρητά στον πίνακα (κορεσμένες αζωτούχες ενώσεις με δακτύλιο 3-5 μελών και ακόρεστες τριμελείς αζωτούχες ενώσεις). Μια εξαίρεση αφορά στις αζωτούχες ενώσεις με εξαμελείς και μεγαλύτερους δακτυλίους: στα ελληνικά ''συνήθως (αλλά όχι πάντα) οι αζωτούχες ενώσεις είναι γένους θηλυκού'', οπότε οι αναγραφόμενες στον πίνακα καταλήξεις παίρνουν την ανάλογη μορφή (π.χ. αλλάζουν από «-ίνιο» σε «-ίνη», από «-επίνιο» σε «-επίνη» κλπ). Τονίζεται ότι η κατάληξη «-όλη» αναφέρεται στην τάξη των [[αλκοόλες|αλκοολών]] και η χρήση της είτε σε συστηματικές είτε σε εμπειρικές ονομασίες αζωτούχων ετεροκυκλικών ενώσεων αντί της κατάληξης «-όλιο» είναι πάντοτε λανθασμένη. Οι ενώσεις που δεν έχουν άζωτο παίρνουν τις ουδέτερες καταλήξεις του πίνακα 2, χωρίς αυτό να σημαίνει ότι δεν εντοπίζονται και αποκλίσεις στην βιβλιογραφία λόγω ευρείας διάδοσης μιας μη συστηματικής ονομασίας (π.χ. «διοξίνη» αντί του ορθότερου «διοξίνιο»).

* Για τους εξαμελείς δακτυλίους η κατάληξη προσδιορίζεται ανάλογα με την ομάδα (6Α, 6Β, 6Γ, 6Δ) στην οποία ανήκει το μοναδικό ετεροάτομο, ή ανάλογα με την ομάδα στην οποία ανήκει το ετεροάτομο το οποίο βρίσκεται πιο ''χαμηλά'' στην κατάταξη του πίνακα 2 (και το οποίο ως εκ τούτου συντάσσεται στην ονομασία της ένωσης αμέσως πριν την κατάληξη).

* Τα ονόματα «οξίνιο» και «αζίνη» που θα προέκυπταν με βάση τους παραπάνω κανόνες απορρίπτονται λόγω αλληλεπικάλυψης με προϋπάρχοντες όρους. Αντί αυτών η IUPAC συνιστά τις εμπειρικές ονομασίες «πυράνιο» και «πυριδίνη», αντίστοιχα.

* Τα μερικώς υδρογονωμένα παράγωγα των ακόρεστων ετεροκυκλικών ενώσεων ονομάζονται με προθέματα όπως «διυδρο», «τετραϋδρο» κλπ, στο μητρικό όνομα. Για τα ολικώς υδρογονωμένα αζωτούχα παράγωγα, με δακτύλιο μεγαλύτερο από πενταμελή, χρησιμοποιείται το όνομα της πλήρως ακόρεστης ένωσης και το πρόθεμα «περυδρο». Όπως και στις ομοκυκλικές ενώσεις η θέση ενός επιπλέον υδρογόνου δηλώνεται με πρόθεση αριθμητικού δείκτη και του γράμματος ''Η'' (π.χ. 2''Η''-διοξίνιο). Παλαιότερα η θέση του διπλού δεσμού δηλωνόταν με το γράμμα Δ και έναν εκθέτη που αντιστοιχούσε στο πρώτο αριθμητικά άτομο του διπλού δεσμού, αλλά το σύστημα αυτό δεν είναι πλέον σε χρήση.

* Υπάρχουν πολλές ενώσεις για τις οποίες διατηρούνται επισήμως συγκεκριμένες εμπειρικές και ημιεμπειρικές ονομασίες.<ref name="B-2"/>

* Για δακτυλίους μεγαλύτερους από δεκαμελείς το σύστημα Χαντς-Βίντμαν παύει να ισχύει και οι ονομασίες προκύπτουν από αυτές των αντίστοιχων δακτυλίων χωρίς ετεροάτομα (π.χ. κυκλικών υδρογονανθράκων) με αριθμητικούς συντελεστές και προθέματα που δηλώνουν τη θέση και το είδος των ετεροατόμων.

 

|Άζωτο

|[[Αζιριδίνη]] ([[Αρχείο:Aziridine.svg|χωρίς-πλαίσιο|44x44εσ]])

|-

|Οξυγόνο

|-

|Οξυγόνο

|Διοξέτια

|-

{{Ετεροκυκλικές ενώσεις}}

<references />

[[Κατηγορία:Ετεροκυκλικές ενώσεις|*]]