Η προπονητική καριέρα του Ρουντ Γκούλιτκαριέρα ξεκίνησε το [[1996]] όταν ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της [[Τσέλσι ΦΚ]] παράλληλα με την ιδιότητα του ποδοσφαιριστή. Με την Τσέλσι πανηγύρισε ένα [[Κύπελλο Αγγλίας]], το [[1997]]. Ο Γκούλιτ έγινε έτσι ο πρώτος προπονητής εκτός Βρετανίας που κατέκτησε ένα κορυφαίο τίτλο στο Αγγλικό ποδόσφαιρο. Ο ομάδα επίσης τελείωσε στην έκτη θέση στην [[Πρέμιερ Λιγκ]]. Tην επόμενη σεζόν, με την Τσέλσι τερματίζει στη δεύτερη θέση στην [[Πρέμιερ Λιγκ]] και προχωρώντας στους προημιτελικούς στο κύπελλο, απολύθηκε, για μια διαφωνία με το διοικητικό συμβούλιο του συλλόγου για την αποζημίωση, αν και ο ίδιος ο Γκούλιτ το αμφισβήτησε αυτό. Αντικαταστάθηκε από τον [[Τζιανλούκα Βιάλι]], ο οποίος οδήγησε το σύλλογο στην κατάκτηση του [[Λιγκ Καπ Αγγλίας]] και του [[Κύπελλο Κυπελλούχων Ευρώπης (ποδόσφαιρο)|Κυπέλλου Κυπελλούχων Ευρώπης]] στο υπόλοιπο της σεζόν.
