Βικιπαίδεια

Φαινανθρένιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
μ Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag
Hbf878 (συζήτηση | συνεισφορές)
279 επεξεργασίες
File:Phenanthrene.png → svg (GlobalReplace v0.6.5)
Γραμμή 2:
!colspan="2" style="background:#ffdead;" | Φαινανθρένιο
|-
|colspan="2" align=center |[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|150px|Φαινανθρένιο]]
|-
! colspan="2" style="background:#ffdead" |Γενικά
Γραμμή 45:
4-(α-ναφθυλο)-βουτανικό οξύ <math>\mathrm{\xrightarrow{\pi.H_2SO_4} H_2O + }</math> ναφθοκυκλοεξανόνη-2 <br />
ναφθοκυκλοεξανόνη-2 <math>\mathrm{ + 2Zn + 4HCl \xrightarrow{} 2ZnCl_2 + H_2O +} </math> βενζοτετραλίνιο <br />
βενζοτετραλίνιο <math>\mathrm{\xrightarrow{Pd, \triangle,\pi \acute{\iota} \epsilon \sigma \eta}2H_2 +} </math> [[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]]
</div>
:β. Μέσω β-παραγώγου
Γραμμή 53:
4-(β-ναφθυλο)-βουτανικό οξύ <math>\mathrm{\xrightarrow{\pi.H_2SO_4} H_2O +} </math> ναφθοκυκλοεξανόνη-2 <br />
ναφθοκυκλοεξανόνη-2 <math>\mathrm{ + 2Zn + 4HCl \xrightarrow{} 2ZnCl_2 + H_2O +} </math> [[1,2-ναφθοκυκλοερξάνιο]] <br />
1,2-ναφθοκυκλοερξάνιο <math>\mathrm{\xrightarrow{Pd, \triangle,\pi \acute{\iota} \epsilon \sigma \eta}2H_2 +} </math> [[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]]
</div>
2. Μια άλλη διαθέσιμη σύνθεση για το φαινανθρένιο είναι η σύνθεση Bardhan-Sengupta, που ανακαλύφθηκε το [[1932]]<ref>chempensoftware.com [http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN039.htm Link]</ref>, από [[2-(2'-φαινυλαιθυλο-)κυκλοεξανόλη]]:
Γραμμή 60:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CHPh \xrightarrow{hv} H_2 +} </math> [[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]]
</div>
 
Γραμμή 74:
1. Με νίτρωση παράγει κυρίως [[9-νιτροφαινανθρένιο]] και [[9,10-δινιτροφαινανθρένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} H_2O +} </math> 9-νιτροφαινανθρένιο <br />
και<br />
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ 2HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} 2H_2O +} </math> 9,10-δινιτροφαινανθρένιο
</div>
2. Με σουλφούρωση παράγει κυρίως [[φαινανθρενοσουλφονικό οξύ-9]] και [[φαινανθρενοδισουλφονικό οξύ-9,10]]:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{} H_2O + }</math> φαινανθρενοσουλφονικό οξύ-9<br />
και<br />
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 2H_2O +} </math> φαινανθρενοδισουλφονικό οξύ-9,10<br />
</div>
3. Με αλογόνωση παράγει 9-αλοφαινανθρένιο και 9,10-διαλοφαινανθρένιο:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ X_2 \xrightarrow{} HX +} </math> 9-αλοφαινανθρένιο<br />
και<br />
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ 2X_2 \xrightarrow{} 2HX + }</math> 9,10-διαλοφαινανθρένιο
</div>
4. Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ RX \xrightarrow{AlX_3} HX +} </math> 9-αλκυλοφαινανθρένιο<br />
και<br />
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ 2RX \xrightarrow{AlX_3} 2HX +} </math> 9,10-διαλκυλοφαινανθρένιο
</div>
5. Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ RCOX \xrightarrow{AlX_3} HX +} </math> 1-(9'-φαινανθρενυλο)αλκανόνη-1 <br />
και<br />
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ 2RCOX \xrightarrow{AlX_3} 2HX +} </math> 9,10-διακυλοφαινανθρένιο
</div>
 
Γραμμή 107:
1. Με CrO<sub>3</sub> προς [[(3,4),(5,6)-διβενζοκυκλοεξενοδιόνη-1,2]]:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ 2CrO_3 \xrightarrow{MeCOOH} 2Cr_2O_3 + H_2O +} </math> (3,4),(5,6)-διβενζοκυκλοεξενοδιόνη-1,2
</div>
 
Γραμμή 115:
:1.Φαινανθρένιο προς [[(1,2),(3,4)-διβενζοκυκλοεξάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{}} </math> (1,2),(3,4)-διβενζοκυκλοεξάνιο
</div>
:2. (1,2),(3,4)-διβενζοκυκλοεξάνιο προς [[τρικυκλο(8.4.0.0(4,9))δεκατετράνιο|τρικυκλο(8.4.0.0<sup>4,9</sup>)δεκατετράνιο]]:
Γραμμή 126:
* Π.χ. [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]]:
<div style='text-align: center;'>
[[File:Phenanthrene-numbering.pngsvg|80 px]] <math>\mathrm{+ CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{5}{13}}</math> μεθυλο
φαινανθρένια <math>+ \frac{5}{13}</math> ναφθοκυκλοεπτατριένια<br />
<math>\mathrm{+ \frac{3}{23}}</math> διβενζοκυκλοεπτατριένια <math>\mathrm{+ \frac{1}{13}}</math> (2,3)-βενζοδικυκλο(4.4.1)ενδεκαπενταένιο-1,3,5,7,9
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Φαινανθρένιο"