Μετά την καταστροφή που προκλήθηκε από τη [[Μεγάλη Φωτιά του ΣικάγοΣικάγου]], η πόλη άρχισε να ανοικοδομείται με ραγδαίους ρυθμούς. Το 1885 χτίστηκε στην πόλη το πρώτο κτήριο με ατσαλένιο σκελετό, το Κτίριο Οικιακής Ασφάλισης (Home Insurance Building), σηματοδοτώντας έτσι για το Σικάγο την εποχή του ουρανοξύστη. Το σημερινό Σικάγο είναι μια από τις πόλεις με τους περισσότερους και ψηλότερους ουρανοξύστες στον κόσμο. Επίσης, τα δύο ψηλότερα κτήρια των [[Ηνωμένων Πολιτειών της Αμερικής]] βρίσκονται στο Σικάγο: ο [[Πύργος Γουίλις]] (Willis Tower) μέχρι πρότινος γνωστός και ως Πύργος Σίαρς (Sears Tower) και το κτήριο Τραμπ (Trump Tower). Αρχιτεκτονικό ενδιαφέρον ακόμα αποτελεί το ''[[Νέιβι Πίερ]]'' (Navy Pier), το οποίο έχει εξελιχθεί στον νούμερο ένα τουριστικό προορισμό για το Σικάγο.
