Καψαϊκίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μεθυλο και βανιλλυλο
Γραμμή 75:
== Βιοσύνθεση ==
[[Αρχείο:BhutJolokia09_Asit.jpg|μικρογραφία| Πιπεριές τσίλι]]
[[Εικόνα:Condensation to capsaicin.gif|thumb|Η καψαϊκινική συνθάση ''(capsaicin synthase'') καταλύει την αντίδραση συμπύκνωσης μεταξύ της βανιλυλλαμίνης και του 8-μεθυλμεθυλο-6-εννεϋλο-CoA (σημ: στην εικόνα υπολείπεται ένα άτομο άνθρακα) με τελικό προϊόν την καψαϊκίνη.]]
Τα φυτά αποκλειστικά του γένους ''[[Καψικόν]]'' παράγουν καψαϊκινοειδή, τα οποία είναι [[αλκαλοειδή]].<ref>{{Cite journal|title=Constitution of capsaicin, the pungent principle of ''Capsicum''. III|journal=J Am Chem Soc|date=1923|volume=45|issue=9|pages=2179–2181|doi=10.1021/ja01662a023}}</ref> Η καψαϊκίνη πιστεύεται ότι [[βιοσύνθεση|συντίθεται]] στο [[Κοιλότητα|ενδοκοιλοτικό]] διάφραγμα των πιπεριών τσίλι και εξαρτάται από το γονίδιο ''ΑΤ3'', το οποίο βρίσκεται στον τόπο ''pun1'', και το οποίο κωδικοποιεί μια ισχυρή ακετυλοτρανσφεράση.<ref>{{Cite journal|title=The ''Pun1'' gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase|journal=Plant J.|volume=42|issue=5|pages=675–88|date=June 2005|pmid=15918882|doi=10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x|display-authors=etal}}</ref>
 
Η [[βιοσύνθεση]] των καψαϊκινοειδών λαμβάνει χώρα στους αδένες του καρπού της πιπεριάς όπου η συνθάση της καψαϊκίνης συμπυκνώνει τη [[βανιλλυλαμίνη]] από το φαινυλοπροπανοειδικό μονοπάτι με ένα τμήμα ακυλο-CοΑ που παράγεται από το μονοπάτι των λιπαρών οξέων διακλαδισμένης αλυσίδας.<ref name="Leete, E. 1968">{{Cite journal|year=1968|title=Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in ''Capsicum frutescens''|journal=J. Am. Chem. Soc.|volume=90|issue=24|pages=6837–6841|doi=10.1021/ja01026a049|pmid=5687710}}</ref><ref name="Bennett, D.J. 1968">{{Cite journal|year=1968|title=Constitution and biosynthesis of capsaicin|journal=J. Chem. Soc. C|volume=1968|pages=442–446|doi=10.1039/j39680000442}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Fujiwake H.|last2=Suzuki T.|last3=Oka S.|last4=Iwai K.|year=1980|title=Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of ''Capsicum annuum'' var. ''annuum'' cv. Karayatsubusa|journal=Agricultural and Biological Chemistry|volume=44|issue=12|pages=2907–2912|doi=10.1271/bbb1961.44.2907}}</ref><ref>I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell, "Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in ''Capsicum'' Fruit" in David R. Gang, ed., ''Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals'' (New York, New York: Springer, 2011), [https://books.google.com/books?id=--nQIHiE3QwC&pg=PA117&lpg=PA117#v=onepage&q&f=false pages 117–118].</ref>
 
Η καψαϊκίνη είναι το πιο άφθονο καψαϊκινοειδές που βρίσκεται στο γένος ''[[Καψικόν]]'', αλλά υπάρχουν τουλάχιστον δέκα άλλες παραλλαγές καψαϊκινοειδών.<ref>{{Cite journal|year=2005|title=Analysis of eight capsaicinoids in peppers and pepper-containing foods by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry|journal=J Agric Food Chem|volume=53|issue=23|pages=9172–9181|doi=10.1021/jf050469j|pmid=16277419}}</ref> Η [[φαινυλαλανίνη]] παρέχει τον πρόδρομο στο μονοπάτι των φαινυλοπροπανοειδών ενώ η [[λευκίνη]] ή η [[βαλίνη]] παρέχουν τον πρόδρομο για το μονοπάτι λιπαρών οξέων διακλαδισμένης αλυσίδας.<ref name="Leete, E. 1968">{{Cite journal|year=1968|title=Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in ''Capsicum frutescens''|journal=J. Am. Chem. Soc.|volume=90|issue=24|pages=6837–6841|doi=10.1021/ja01026a049|pmid=5687710}}</ref><ref name="Bennett, D.J. 1968">{{Cite journal|year=1968|title=Constitution and biosynthesis of capsaicin|journal=J. Chem. Soc. C|volume=1968|pages=442–446|doi=10.1039/j39680000442}}</ref> Η καψαϊκίνη παράγεται από την συμπύκνωση του 8-μεθυλμεθυλο-6-εννεϋλο-CοΑ - το οποίο παράγεται από το μονοπάτι λιπαρών οξέων διακλαδισμένης αλυσίδας - και της βανιλυλλαμίνης. Άλλα καψαϊκινοειδή παράγονται με τη συμπύκνωση βανιλυλλαμίνης με διάφορα προϊόντα ακυλο-CοΑ από το μονοπάτι των λιπαρών οξέων διακλαδισμένης αλυσίδας, η οποία είναι ικανή να παράγει μια ποικιλία τμημάτων ακυλο-CοΑ διαφορετικού μήκους αλυσίδας και βαθμού ακόρεστου.<ref>{{Cite journal|year=2008|title=Chili pepper fruits: presumed precursors of fatty acids characteristic for capsaicinoids|journal=J Agric Food Chem|volume=56|issue=11|pages=4219–4224|doi=10.1021/jf073420h|pmid=18489121}}</ref> Όλες οι αντιδράσεις συμπύκνωσης μεταξύ των προϊόντων του μονοπατιού των φαινυλοπροπανοειδών και του μονοπατιού λιπαρών οξέων διακλαδισμένης αλυσίδας μεσολαβούνται από τη συνθάση καψαϊκίνης για να παραχθεί το τελικό προϊόν καψακινοειδούς.
 
== Παραπομπές ==