Αιθανοσουλφονικό οξύ

Το αιθανοσουλφονικό οξύ ή αιθυλοσουλφονικό οξύ (ESA, EthaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂SO₃H. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από αιθύλιο (CH₃CH₂-). Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,283), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θεικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Αιθανοσουλφονικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανοσουλφονικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοσουλφονικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H6O3S
Μοριακή μάζα	110,12784 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3SO3H
Συντομογραφίες	ESA
Αριθμός CAS	594-45-6
SMILES	CCS(=O)(=O)O
InChI	1S/C2H6O3S/c1-2-6(3,4)5/h2H2,1H3,(H,3,4,5)
Αριθμός EINECS	209-843-0
Αριθμός RTECS	594-45-6
Αριθμός UN	2586
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-17ºC
Σημείο βρασμού	136-140ºC 123ºC (0.01 mmHg)
Πυκνότητα	1.343 kg/m3
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	-1,283
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R34
Φράσεις ασφαλείας	S26;S36/37/39;S45
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Με οξείδωση αιθανοθειόλης

Με οξείδωση αιθανοθειόλης παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SH+3HNO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+3HNO_{2}}$

Με επίδραση θειώδους νατρίου σε αιθυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na₂SO₃) σε αιθυλαλογονίδιο παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+Na_{2}SO_{3}{\xrightarrow {-NaX}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}Na{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+NaX}$

Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε αιθένιο

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO₃) σε αιθένιο παράγεται αιθανοσουλφονικό νάτριο, που με οξύ δίνει αιθανοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+NaHSO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+NaCl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων

Το αιθανοσουλφονικό οξύ είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλοθες αντιδράσεις, παράγοντας αιθανοσουλφονικά άλατα:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}SO_{3}^{-}+H^{+}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}Na+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{3}Na+H_{2}O}$

Σουλφοναμίδια

Το αιθανοσουλφονικό οξύ με αμμωνία (NH₃), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειαιθανοσουλφοναμίδια :

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{2}NH_{2}+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{2}NHR+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{2}N(R)R{\acute {}}+H_{2}O}$

Σουλφαλογονίδια

Το αιθανοσουλφονικό οξύ με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοαιθοξυαλογονίδια:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{2}Cl+POCl_{3}+HCl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SO_{2}Cl+SO_{2}\uparrow +HCl}$
$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}SO_{3}H+PX_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}SO_{2}X+H_{3}PO_{3}}$

• Για το σουλφοαιθοξυφθορίδιο προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοαιθοξυχλωρίδιο:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}SO_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}SO_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Πηγές

• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.