Βουτυλομάδα

Στην οργανική χημεία, βουτύλιο είναι μια ρίζα αλκυλίου με τέσσερα άτομα άνθρακα ή ομάδα υποκαταστάτη με γενικό χημικό τύπο -C₄H₉, που παράγεται από οποιοδήποτε από τα δύο ισομερή του βουτανίου.

Το ισομερές n-βουτάνιο μπορεί να ενωθεί είτε με ένα από τα δύο ακραία άτομα άνθρακα είτε με ένα από τα δύο εσωτερικά άτομα άνθρακα, οδηγώντας σε δύο "βουτυλικές" ομάδες:

Το κανονικό βουτύλιο ή n-βουτύλιο: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂– (πλήρης συστηματική ονομασία: βουτύλιο)
Το δευτεροταγές βουτύλιο ή sec-βουτύλιο: CH₃–CH₂–CH(CH₃)– (πλήρης συστηματική ονομασία: 1-μεθυλοπροπύλιο)

Το δευτεροταγές, διακλαδισμένο ισομερές του βουτανίου, ισοβουτάνιο, μπορεί να ενωθεί με οποιοδήποτε από τα τρία ακραία άτομα άνθρακα ή με τον κεντρικό άνθρακα, οδηγώντας σε δύο άλλες ομάδες:

Ισοβουτύλιο: (CH₃)₂CH–CH₂– (πλήρης συστηματική ονομασία: 2-μεθυλοπροπύλιο)
Τριτοταγές βουτύλιο, tert-βουτύλιο ή t-βουτύλιο: (CH₃)₃C– (πλήρης συστηματική ονομασία: 1,1-διμεθυλοαιθύλιο)

Ονοματολογία Επεξεργασία

Σύμφωνα με την ονοματολογία οργανικών ενώσεων, "ισοβουτύλιο", "sec-βουτύλιο" και "tert-βουτύλιο" είναι όλα κρατημένα ονόματα.

Κοινό όνομα	Όνομα IUPAC	Συστηματικό όνομα
n-βούτυλ	βούτυλ	βούτυλ
ισοβούτυλ	ισοβούτυλ	2-μεθυλοπρόπυλ
sec-βούτυλ	sec-βούτυλ	1-μεθυλοπρόπυλ
tert-βούτυλ	tert-βούτυλ	1,1-διμεθυλοαίθυλ

Το βουτύλιο είναι ο μεγαλύτερος υποκαταστάτης για τον οποίον χρησιμοποιούνται κοινά μη συστηματικά ονόματα για όλα τα ισομερή.

Ο άνθρακας της βουτυλομάδας που συνδέεται με το υπόλοιπο του μορίου (R) λέγεται R^I ή R-πρώτος άνθρακας ^{[εκκρεμεί παραπομπή]}. Τα προθέματα sec (από "secondary") και tert (από "tertiary") αναφέρονται στον αριθμό των πρόσθετων πλευρικών αλυσίδων που συνδέονται με τον πρώτο άνθρακα του βουτυλίου. Το πρόθεμα "iso" (από "isomer") σημαίνει "ίσο", ενώ το πρόθεμα 'n-' αντιστοιχεί στο "normal".

Μερικά παραδείγματα Επεξεργασία

Τα παρακάτω είναι τα τέσσερα ισομερή του "αιθανικού βουτυλίου (οξικού βουτυλεστέρα)":


Αιθανικό n-βουτύλιο	Αιθανικό s-βουτύλιο	Αιθανικό s-βουτύλιο	Αιθανικό t-βουτύλιο

Ετυμολογία Επεξεργασία

Καθώς αυξάνεται ο αριθμός των ανθράκων σε μια αλκυλική αλυσίδα, το βουτύλιο είναι το τελευταίο που ονομάζεται ιστορικά χωρίς ελληνικούς αριθμούς. Το όνομα παράγεται από το βουτανικό οξύ, ένα καρβοξυλικό οξύ με τέσσερα άτομα άνθρακα που βρίσκεται στο ταγγισμένο βούτυρο. Το όνομα του βουτυρικού οξέος, με τη σειρά του, προέρχεται από το λατινικό butyrum, βούτυρο.

Επίδραση t-βουτυλίου Επεξεργασία

Ο υποκαταστάτης τριτοταγούς βουτυλίου είναι πολύ ογκώδης και χρησιμοποιείται στη χημεία για κινητή σταθεροποίηση μαζί με άλλες ογκώδεις ομάδες όπως η αναφερόμενη ομάδα τριμεθυλοσιλυλίου. Η επίδραση που η ομάδα t-βουτυλίου εξασκεί κατά την πρόοδο της χημικής αντίδρασης λέγεται η επίδραση του t-βουτυλίου.

Αυτό το φαινόμενο απεικονίζεται στην παρακάτω αντίδραση Diels-Alder, όπου ο υποκαταστάτης του τριτοταγούς βουτυλίου προκαλεί μια επιτάχυνση της ταχύτητας αντίδρασης κατά ένα συντελεστή 240 συγκρινόμενο με το υδρογόνο ως υποκαταστάτη.^[1]

Επίδραση t-βουτυλίου

Δείτε επίσης Επεξεργασία

Παραπομπές Επεξεργασία

↑ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

[1] Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

[1]