Προπαναμίδιο

Το προπαναμίδιο ή προπυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COΝΗ₂, είναι ένα αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του προπανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα. Με βάση τον χημικό τύπο, C₃H₇NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(NH₂)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
2. 2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NH₂)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
3. 3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
4. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(NH₂)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
5. 2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(NH₂)CH₂OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
6. 3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH=CHCH₂OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
7. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(OH)=CHNH₂, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
8. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(OH)CH₂NH₂.
9. Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
10. Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
11. Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NHOH)=CH₂.
12. 1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(NHCH₃)OH.
13. 2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
14. Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHCH₂OH.
15. N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHN(OH)CH₃.
16. 1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(OCH₃)NH₂.
17. 2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHNH₂, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
18. Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHOCH₃.
19. Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH₂NH₂.
20. 1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(=NH)OH.
21. 2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NH)CH₂OH.
22. 3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH₂CH₂OH.
23. Ιμινοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)CH=NH.
24. Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=NOH.
25. Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NOH)CH₃.\
26. 1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(N=CH₂)OH.
27. 2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH₂OH.
28. 1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NCH₃)OH.
29. 2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃N=CHCH₂OH.
30. Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂N=CHOH.
31. Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH₂OH.
32. 1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(OCH₃)=NH.
33. 2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₃CH=NH.
34. Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₂=NH.
35. Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃ΟCH=NCH₃.
36. N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃ΟCH₂N=CH₂.
37. 1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂NO.
38. 2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NO)CH₃.
39. 2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NH₂)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
40. 3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH₂CHO.
41. Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH₂CHO.
42. Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COCH₂NH₂.
43. N-μεθυλαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CONHCH₃.
44. Ν-αιθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH₂CH₃.
45. N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCON(CH₃)₂.
46. 3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 1,2-οξαζολιδίνη.
47. 1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 1,3-οξαζολιδίνη.
48. N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
49. 1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
50. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
51. 1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή 2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
52. 1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
53. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινοοξετάνιο'.
54. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-αμινοοξετάνιο'.
55. 1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή N-υδροξυαζετιδίνη.
56. 1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2-υδροξυαζετιδίνη.
57. 1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 3-υδροξυαζετιδίνη.
58. 1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-αιθυλοξαζιριδίνη.
59. 1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη.
60. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη.
61. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο.
62. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο.
63. 2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή αμινομεθυλοξιράνιο.
64. 1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή μεθυλαμινοξιράνιο.
65. 2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
66. 1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
67. Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή 2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη.
68. N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
69. N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο] ή N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
70. 2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
71. N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή N-μεθοξυαζιριδίνη.
72. 1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή 2-μεθοξυαζιριδίνη.
73. 1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
74. 2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
75. Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
76. Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.

Προπαναμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπαναμίδιο
Άλλες ονομασίες	Προπυλαμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7ON
Μοριακή μάζα	73,09 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CONH2
Συντομογραφίες	EtCONH2
Αριθμός CAS	79-05-0
SMILES	O=C(N)CC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	76
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	80°C
Σημείο βρασμού	213°C
Πυκνότητα	2.200 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	Πολύ διαλυτό
Εμφάνιση	Κίτρινο στερεό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Ν-H	σ	2sp3-1s	101,7 pm	17% N- H+
C#2-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1-H	σ	2sp2-1s	107 pm	3% C- H+
C=O	σ	2sp2-2sp2	134 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C-N	σ	2sp2-2sp3	149 pm	6% C+ N-
C#1-C#2	σ	2sp2-2sp3	151 pm
C#2-C#3	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
N	-0,40
O	-0,38
C#3	-0,09
C#2	-0,06
Η (H-C)	+0,03
Η (H-N)	+0,17
C#1	+0,44

Παραγωγή

Με προπανοϋλίωση αμμωνίας

Με επίδραση προπανοϋλοαλογονίδιου (CH₃CH₂COX) σε αμμωνία παράγεται προπαναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COX+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+NH_{4}X}$

Με θέρμανση προπανικού αμμωνίου

Με θέρμανση προπανικού αμμωνίου παράγεται προπαναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COONH_{4}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+H_{2}O}$

Με μερική υδρόλυση προπανονιτριλίου

Με μερική υδρόλυση προπανονιτρίλιου παράγεται προπαναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CN+H_{2}O{\xrightarrow {H+}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}}$

Με αμμωνιόλυση προπανικού αλκυλεστέρα

Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο προπανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται προπαναμίδιο

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOR+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+ROH}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

Το προπαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας προπανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH+NH_{3}}$

• Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH₃CH₂COOH και NH₄⁺. Σε αλκαλικό παράγεται CH₃CH₂COO^- και NH₃. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH₃CH₂COONH₄ (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Αφυδάτωση

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), παράγεται προπανονιτρίλιο (CH₃CN):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CN+H_{2}O}$

Αμφολυτική συμπεριφορά

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{3}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONHNa+NH_{3}}$

Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO₂) παράγεται προπανικό οξύ και άζωτο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH+N_{2}\uparrow }$

Αναγωγή

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε προπαναμίδιο παράγεται προπαναμίνη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Αποικοδόμηση Hofmann

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το προπαναμίδιο αποικοδομείται σε αιθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+K_{2}CO_{3}}$

• Το υποβρωμιούχο κάλιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με την επίδραση υδροξειδίου του καλίου (KOH) σε στοιχειακό βρώμιο:

$\mathrm {Br_{2}+2KOH{\xrightarrow {}}2BrOK}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.