Τετραϋδροθειοφαίνιο
Το τετραϋδροθειοφαίνιο[1] (αγγλικά Tetrahydrothiophene, THT) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και θείο, με χημικό τύπο C4H8S. Είναι ένας ετεροκυκλικός θειαιθέρας, με μόριο που αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο, που σχηματίζεται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, και ένα (1) άτομο θείου. Στα άτομα άνθρακα συνδέονται, επίσης, συνολικά οκτώ (8) άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό τετραϋδροθειοφαίνιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικό, άχρωμο υγρό, με έντονη δυσάρεστη οσμή. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος τετραϋδροθειοφαίνιο μπορεί να αναφέρεται επίσης και σε μια ολόκληρη σειρά από «θυγατρικές» - παράγωγες ενώσεις, που περιέχουν έναν τουλάχιστον τετραϋδροθειοφαινικό δακτύλιο.
| Τετραϋδροθειοφαίνιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Θειολάνιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Τετραϋδροθειοφαίνιο Θειοφάνιο 1,4-επιθειαβουτάνιο 1,4-βουτυλενοσουλφίδιο Θειακυκλοπεντάνιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C4H8S | ||
| Μοριακή μάζα | 88,17 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| Συντομογραφίες | THT | ||
| Αριθμός CAS | 110-01-0 | ||
| SMILES | S1CCCC1 | ||
| InChI | 1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 | ||
| PubChem CID | 1127 | ||
| ChemSpider ID | 1095 | ||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | −96°C | ||
| Σημείο βρασμού | 119°C | ||
| Πυκνότητα | 999 kg/m³ | ||
| Ιξώδες | 1,042 cp (20 °C) | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,5045 | ||
| Τάση ατμών | 1,93 kPa (20 °C) | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
 
| |||
| Φράσεις κινδύνου | 11‐20/21/22‐36/38‐52/53 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | (2)‐16‐23‐36/37‐61 | ||
| LD50 | 1.750 mg/kg | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή Επεξεργασία
Το τετραϋδροθειοφαίνιο παράγεται με χημική αντίδραση τετραϋδροφουράνιου και υδρόθειου. Η αντίδραση αυτή διεξάγεται στην αέρια κατάσταση, πάνω από αλουμίνα ή άλλο ετερογενή όξινο καταλύτη[2][3]:
Χημική συμπεριφορά και παράγωγα Επεξεργασία
Αυτή η ένωση αποτελεί συναρμοτή για τη χημεία ενώσεων συναρμογής, με χαρακτηριστικό παράδειγμα το σύμπλοκο (τετραϋδροθειοφαινο)χλωροχρυσό[4][5]:
gold(I).png){kind=small}
1-οξυθειολάνιο
Η οξείδωση του THT δίνει ένα διαλύτη που ονομάζεται σουλφολάνιο (συστηματική ονομασία: 1,1-διοξυθειολάνιο), που είναι σχεδόν άοσμος πολικός διαλύτης:
Εφαρμογές Επεξεργασία
Εξαιτίας της οσμής του, το THT χρησιμοποιείται ως οσμοθέτης για το υγραέριο[3], αν και αυτό δεν ισχύει πλέον για τη Βόρεια Αμερική. Χρησιμοποιείται, ακόμη, ως οσμοθέτης για το φυσικό αέριο, συνήθως σε μίγματα που περιέχουν επίσης 2-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη.
Πηγές Επεξεργασία
- Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
- Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
Παραπομπές και παρατηρήσεις Επεξεργασία
- ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
- ↑ Bernard Loev and John T. Massengale, U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
- ↑ 3,0 3,1 Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
- ↑ Uson, R.; Laguna, A.; Laguna, M.; Briggs, D. A.; Murray, H. H.; Fackler., J. P. (2007). "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes". Inorg. Synth. 26: 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17.
- ↑ Rafael Uson, Antonio Laguna, Mariano Laguna, "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes" Inorganic Syntheses, 1989, Volume 26, pp. 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17