1,2-διφθοραιθάνιο

To 1,2-διφθοραιθάνιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C₂H₄F₂, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο FCH₂CH₂F. Ανήκει στα διαλαλκάνια. Το καθαρό 1,2-διφθοραιθάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι πτητικό υγρό. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1,1-διφθοραιθάνιο. Χρησιμοποιήθηκε ως ψυκτικό, με τους κωδικούς R-152b ή HFC-152b.

1,2-διφθοραιθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1,2-διφθοραιθάνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλενοδιφθορίδιο Φρεόν 152b
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H4F2
Μοριακή μάζα	66,049966 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	FCH2CH2F
Συντομογραφίες	HFC-152b R-152b
Αριθμός CAS	624-72-6
SMILES	C(CF)F
InChI	1S/C2H4F2/c3-1-2-4/h1-2H2
PubChem CID	12223
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 1,1-διφθοραιθάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	26°C
Κρίσιμη θερμοκρασία	107,5°C
Πυκνότητα	913 kg/m³ (19°C)
Διαλυτότητα στο νερό	2.310 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,28
Τάση ατμών	616 mm Hg
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Η ονομασία «1,2-διφθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,2-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα σε διαφορετικά άτομα άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από την ισομερή της, 1,1-διφθοραιθάνιο.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με δυο (2) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα δυο κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 6 άτομα, 4 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις δυο βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του αιθανίου.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-F	σ	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
C	+0,37
H	+0,03

Παραγωγή

Οι βιομηχανικές διεργασίες παραγωγής 1,2-διφθοραιθανίου περιλαμβάνουν την παραγωγή του με επίδραση υδροφθορικού οξέος σε 1,2-διχλωραιθάνιο. Kάποιες από αυτές τις διεργασίες, χρησιμοποιούν ως πρόδρομες ύλες για την παραγωγή του 1,2-διχλωραιθανίου, τετραχλωράνθρακα, προερχόμενου από το διθειάνθρακα. Εναλλακτικά χρησιμοποιούν 1,2-διχλωραιθάνιο προερχόμενο ως παραπροϊόν της παραγωγής του υπερχλωραιθένιου και της χλωρίωσης του προπένιου, ή τέλος από χλωροφόρμιο, προερχόμενο από χλωρίωση μεθανόλης. Υπάρχουν πάντως και οι παρακάτω εναλλακτικές μέθοδοι:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Το 1,2-διφθοραιθάνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1,2-διχλωραιθάνιο:

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Σε όξινο περιβάλλον, το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε είναι δυνατή η υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο σε 2-φθοραιθανόλη, για την παραγωγή 1,2-διφθοραιθανίου:

$\mathrm {FCH_{3}CH_{2}OH+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}FCH_{2}CH_{2}F+H_{2}O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982