Καρβαμικός μεθυλεστέρας

χημική ένωση

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας (αγγλικά: methyl carbamate) ή μεθυλουρεθάνη ή ουρεθυλάνη, είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο με μοριακό τύπο C2H52. Πιο συγκεκριμένα, είναι ο απλούστερος εστέρας του καρβαμικού οξέος. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο στερεό.[1]

Καρβαμικός μεθυλεστέρας
Methyl carbamate.png
Methyl-carbmate-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Καρβαμικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5NO2
Μοριακή μάζα 75,0666 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
H2NCO2CH3
Αριθμός CAS 598-55-0
SMILES O=C(OC)N
InChI 1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Αριθμός UN 4RZ82L2GY5
PubChem CID 11722
ChemSpider ID 11229
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 52°C
Σημείο βρασμού 177°C
Πυκνότητα 1.136 kg/m³ (56°C)
Διαλυτότητα
στο νερό
Καλή
Εμφάνιση Άχρωμο στερεό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Φυσική παρουσίαΕπεξεργασία

Η ένωση που ανιχνεύθηκε σε κρασιά που διατηρούνται με ανθρακικό διμεθυλεστέρα.[2]

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας παράγεται με αντίδραση μεθανόλης και ουρίας:

 

Σχηματίζεται, επίσης, μετά από αντίδραση αμμωνίας με χλωρομεθανικό μεθυλεστέρα (ClCO2CH3) ή με ανθρακικό διμεθυλεστέρα (CH3CO3CH3):

 

 

ΑσφάλειαΕπεξεργασία

Σε αντίθεση με το στενά συγγενικό καρβαμικό αιθυλεστέρα, ο καρβαμικός μεθυλεστέρας δεν είναι μεταλλαξιογόνος για τη σαλμονέλα  (αρνητικός στο Ames test), αλλά είναι μεταλλαξιογόνος για τη Drosophila.[3] Τα πειραματικά στοιχεία δείχνουν ότι ο καρβαμικός μεθυλεστέρας είναι καρκινογόνος για τους αρουραίους, αλλά δεν παρουσίασε καρκινογόνο δράση σε ποντίκια. Η ένωση ανήκει στη λίστα των ενώσεων «που είναι γνωστό στην πολιτεία της Καλιφόρνιας ότι προκαλούν καρκίνο», σύμφωνα με την Πρόταση 65.[4]

ΕφαρμογέςΕπεξεργασία

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε κυρίως (ως μονομερές) στην κλωστοϋφαντουργία και ως πολυμερές σε βιομηχανίες ως πρόδρομη ένωση για θυγατρικές ρητίνες διμεθυλοθειολοκαρβαμικού μεθυλεστέρα, που χρησιμοποιούνται, με τη σειρά τους, σε ανθεκτικά υφάσματα με μικτή σύνθεση βάμβακος και  πολυεστέρα. Τα επεξεργασμένα αυτά υφάσματα έχουν καλή διατήρηση πτυχών στις γωνίες, αντιστέκονται στην όξινη επεξεργασία σε καθαριστήρια, δεν διατηρούν το χλώριο, και έχουν ιδιότητες επιβράδυνσης φλόγας. Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για την παραγωγή φαρμάκων, εντομοκτόνων, και ουρεθάνης.[5]

Οι N-μεθυλοκαρβαμικοί εστέρες χρησιμοποιήθηκαν ευρέως ως εντομοκτόνα.[6] Έχουν αντιχολινεστερασική δραστικότητα, χωρίς να παρουσιάζουν βιοσυσσώρευση.

Δείτε επίσηςΕπεξεργασία

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2005), "Carbamates and Carbamoyl Chlorides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_051.
  2. Inchem.org
  3. «Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program». Environ. Mol. Mutagen. 23 (1): 51–63. 1994. PMID 8125083. 
  4. «OEHHA» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 12 Μαΐου 2006. Ανακτήθηκε στις 12 Φεβρουαρίου 2017. 
  5. National Toxicology Program
  6. National Pesticide Information Center at Oregon State University
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methyl carbamate της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).