Η κυκλοβουτανόλη είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: Cyclobutanol Structural Formula V1.svg. Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
  2. Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
  3. Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
  4. Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
  5. Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
  6. Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
  7. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
  8. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
  9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
  10. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
  11. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
  12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
  13. Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO.
  14. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
  15. Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3.
  16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methylcyclopropanole.png.
  17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-methylcyclopropan-1-ol.svg.
  18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethanol.svg.
  19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Methoxycyclopropane.svg.
  20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxolane.png.
  21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxetane.png.
  22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methyloxetane.svg.
  23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Ethyloxirane.png.
  24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2 2-dimethyloxirane.png.
  25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1 2-Dimethyloxirane.png.
Κυκλοβουτανόλη
Cyclobutanol Structural Formula V1.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοβουτανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O
Μοριακή μάζα 72,11 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cyclobutanol Structural Formula V1.svg
Αριθμός CAS 2919-23-5
SMILES OC1CCC1
PubChem CID 76218
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΚυκλοβουτάνιαΕπεξεργασία

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

 

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο  [2], που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole[3]. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Από 1,4-διαλοβουτανόλη-2Επεξεργασία

Με επίδραση μετάλλων (συνήθως ψευδάργυρο ή μαγνήσιο) και σε 1,4-διαλοβουτανόλη-2. Π.χ.[4][5]:

   

  • Με μικρή απόδοση.

Από κυκλοβουτανόνηΕπεξεργασία

Με αναγωγή κυκλοβουτανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωση[6]:

     

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[7]:

     

Από κυκλοβουτυλαλογονίδιοΕπεξεργασία

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοβουτανόλη[8]:

     

2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοβουτυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοβουτανόλη [9]:

     
     

Από κυκλοβουτένιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη νερού σε κυκλοβουτένιο παράγεται κυκλοβουτανόλη[10]:

    

Από κυκλοβουτυλεστέραΕπεξεργασία

Με υδρόλυση κυκλοβουτυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοβουτανόλη [11]:

    

Από κυκλοβουταναμίνηΕπεξεργασία

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοβουταναμίνη παράγεται κυκλοβουτανόλη [12]:

    

Από κυκλοβουτυλομεθανόληΕπεξεργασία

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της κυκλοβουτυλομεθανόλης[13]::

     
     
     
     
     

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Αλκοολικά άλαταΕπεξεργασία

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[14]:

     

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[15]::

     

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[16]::

     

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[17]::

     

Υποκατάσταση από αλογόναΕπεξεργασία

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[18]:

     

2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br)[19]:

     

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[20]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

     

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3)[21]:

     

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2)[22]:

     

ΔικυκλοβουτυλαιθέραςΕπεξεργασία

Παραγωγή δικυκλοβουτυλαιθέρα[23]:

     

Καρβοξυλικοί εστέρεςΕπεξεργασία

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ[24]:

     

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος[25]:

     

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο[26]:

     

ΟξείδωσηΕπεξεργασία

Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται κυκλοβουτανόνη[27]:

     

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς βουτανάλης.
  2. Η μικρή αύξηση στην ενέργεια τάσης, σε σχέση με τη δομή τετραγώνου που θα είχε γωνία 90°, αντισταθμίζεαι από μεγαλύτερη ελάττωαη την ενέργεια στρέψης.
  3. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128, §6.2.
  4. G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.4α
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.