Μεθαμφεταμίνη

διεγερτικό του κεντρικού νευρικού συστήματος

Η μεθαμφεταμίνη, επίσης γνωστή ως μεταμφεταμίνη (INN), δεξτρομεθαμφεταμίνη, μεθυλαμφεταμίνη, N-μεθυλαμφεταμίνη και δεσοξυεφεδρίνη είναι ένα ψυχοενεργό διεγερτικό ναρκωτικό. Αυξάνει την εγρήγορση και την ενέργεια, και σε υψηλές δόσεις, μπορεί να προκαλέσει ευφορία, την ενίσχυση της αυτοεκτίμησης, και την αύξηση της σεξουαλικής ευχαρίστησης.[7][8] Η μεθαμφεταμίνη έχει υψηλό δυναμικό για κατάχρηση, ενεργοποιώντας το ψυχολογικό σύστημα ανταμοιβής, αυξάνοντας τα επίπεδα της ντοπαμίνης, νορεπινεφρίνης και σεροτονίνης στον εγκέφαλο. Η μεθαμφεταμίνη είναι εγκεκριμένη από την FDA στις Ηνωμένες Πολιτείες για την αντιμετώπιση της ΔΕΠΥ και της εξωγενούς παχυσαρκίας, υπό την κατοχυρωμένη εμπορική επωνυμία Desoxyn.[9]

Μεθαμφεταμίνη
Ονομασία IUPAC
(2S)-N-μεθυλ-1-φαινυλοπροπαν-2-αμίνη
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςDesoxyn[2]
AHFS/Drugs.comMonograph[1]
Πιθανότητα
εθισμού
Πολύ υψηλή[2]
Οδοί
χορήγησης
Ενδορρινικκώς, ενδοφλέβια(IV), ενδομυϊκά (IM), μέσω κατάποσης, διορθικά, μέσω εισπνοής καπνού, ενδορρινική εισπνοή, μέσω έγχυσης [2] [3]
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότηταενδορρινική χορήγηση:79% αναμενόμενη χορηγούμενη δόση:67%

μέσω καπνίσματος:37,4%

ενδοφλέβια:100% [4]
ΜεταβολισμόςΉπαρ
ΜεταβολίτεςΑμφεταμίνη, 4-υδροξυμεθαμφεταμίνη, 4-υδροξυαμφεταμίνη, Νορεφεδρίνη, 4-υδροξυνορεφεδρίνη
Έναρξη δράσηΜερικά δευτερόλεπτα[5]
Βιολογικός χρόνος ημιζωής4 με 5 ώρες
Διάρκεια δράσης8-12 ώρες[6]
ΑπέκκρισηΚυρίως μέσω των ούρων (με ρυθμό που εξαρτάται από το pH τους)
Κωδικοί
Αριθμός CAS537-46-2
Κωδικός ATCN06BA03
PubChemCID 1206
IUPHAR/BPS4803
DrugBankDB01577
ChemSpider10379
UNII44RAL3456C
KEGGD08187
ChEBICHEBI:6809
ChEMBLCHEMBL1201201
ΣυνώνυμαDeoxyephedrine, Desoxyephedrine, Desoxyn, Hydrochloride Methamphetamine, Madrine, Metamfetamine, Methamphetamine, Methamphetamine Hydrochloride, Methylamphetamine, N Methylamphetamine, N-Methylamphetamine
PDB IDB40 (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC10H15N
Μοριακή μάζα149,23 g/mol[2]
C[C@@H](CC1=CC=CC=C1)NC

InChI=InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3/t9-/m0/s1

Key:MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης170–172[2] °C (338–342 °F)
Σημείο βρασμού212[2] °C (414 °F) σε 760 mmHg
Υδροδιαλυτότητασε νερό: 0.5 g/mL στον άνθρωπο: 0.928 [2] mg/mL (20 °C)

Μηχανισμός Δράσης

Επεξεργασία

Η μεθαμφεταμίνη εισέρχεται στον εγκέφαλο και προκαλεί μια καταρρακτώδη απελευθέρωση νορεπινεφρίνης, ντοπαμίνης και σεροτονίνης. Σε μικρότερο βαθμό δρα ως αναστολέας επαναπρόσληψης ντοπαμίνης και αδρεναλίνης, ενώ σε υψηλές συγκεντρώσεις λειτουργεί ως αναστολέας της μονοαμινοξειδάσης (MAOI). Ο μηχανισμός δράσης που εμπλέκεται στην παραγωγή των ευεργετικών συμπεριφορικών αλλαγών που παρατηρούνται στα υπερκινητικά παιδιά που λαμβάνουν μεθαμφεταμίνη παραμένει άγνωστος.[10]

Φαρμακοδυναμική

Επεξεργασία

Η μεθαμφεταμίνη είναι ένα ισχυρό διεγερτικό του κεντρικού νευρικού συστήματος, που επηρεάζει τους νευροχημικούς μηχανισμούς που είναι υπεύθυνοι για τη ρύθμιση του καρδιακού ρυθμού, της θερμοκρασίας του σώματος, της αρτηριακής πίεσης, της όρεξης, της προσοχής, της διάθεσης και των αντιδράσεων που σχετίζονται με την εγρήγορση ή τις καταστάσεις συναγερμού. Οι οξείες επιδράσεις του φαρμάκου μοιάζουν στενά με τις φυσιολογικές και ψυχολογικές επιδράσεις μιας αντίδρασης fight-or-flight που προκαλείται από την επινεφρίνη, όπως η αυξημένη καρδιακή συχνότητα και αρτηριακή πίεση, η αγγειοσυστολή (συστολή των τοιχωμάτων των αρτηριών), η βρογχοδιαστολή και η υπεργλυκαιμία (αυξημένο σάκχαρο στο αίμα). Οι χρήστες βιώνουν αύξηση της συγκέντρωσης, αυξημένη πνευματική εγρήγορση και εξάλειψη της κόπωσης, καθώς και μείωση της όρεξης.[10]

Απορρόφηση

Επεξεργασία

Η μεθαμφεταμίνη απορροφάται γρήγορα από το γαστρεντερικό σωλήνα, με τις μέγιστες συγκεντρώσεις της να εμφανίζονται από 3,13 έως 6,3 ώρες μετά την κατάποση. Επιπλέον, όταν χορηγείται ενδορρινικά ή μέσω εισπνοής, η μεθαμφεταμίνη παρουσιάζει επίσης υψηλό βαθμό απορρόφησης. Κατανέμεται στις περισσότερες περιοχές του σώματος. Λόγω της υψηλής λιποφιλικότητάς της, η μεθαμφεταμίνη διαπερνά τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό και περνά τον πλακούντα.[10]

Μεταβολισμός

Επεξεργασία

Ο κύριος τόπος μεταβολισμού είναι το ήπαρ μέσω αρωματικής υδροξυλίωσης, N-αποαλκυλίωσης και απαμίνωσης. Τουλάχιστον επτά μεταβολίτες έχουν εντοπιστεί στα ούρα, με τους κύριους μεταβολίτες να είναι η αμφεταμίνη (ενεργή) και η 4-υδροξυμεθαμφεταμίνη. Άλλοι δευτερεύοντες μεταβολίτες περιλαμβάνουν την 4-υδροξυαμφεταμίνη, τη νορεφεδρίνη και την 4-υδροξυνορεφεδρίνη.[10]

Τοξικότητα

Επεξεργασία

Οι εκδηλώσεις από οξεία υπερδοσολογία με μεθαμφεταμίνη περιλαμβάνουν ανησυχία, τρόμο, υπερρεφλεξία, ταχεία αναπνοή, σύγχυση, επιθετικότητα, ψευδαισθήσεις, καταστάσεις πανικού, υπερπυρεξία και ραβδομυόλυση. Η κόπωση και η κατάθλιψη συνήθως ακολουθούν τη διέγερση του κεντρικού νευρικού συστήματος. Οι καρδιαγγειακές επιδράσεις περιλαμβάνουν αρρυθμίες, υπέρταση ή υπόταση, και κυκλοφορική κατάρρευση. Τα γαστρεντερικά συμπτώματα περιλαμβάνουν ναυτία, εμετό, διάρροια και κοιλιακές κράμπες. Η θανατηφόρος δηλητηρίαση συνήθως καταλήγει σε σπασμούς και κώμα.[10]

Βραχυπρόθεσμες Επιπτώσεις

Επεξεργασία
  • Απώλεια όρεξης
  • Ταχυκαρδίες, αύξηση της πίεσης του αίματος και θερμοκρασίας του σώματος
  • Διεσταλμένες κόρες ματιών
  • Διαταραχές ύπνου
  • Υπερκινητικότητα
  • Εσφαλμένη αντίληψη ενέργειας
     
    Η χημική δομή της μεθαμφεταμίνης.
     
  • Ναυτία
  • Παράξενη, σπασμωδική και μερικές φορές βίαιη συμπεριφορά
  • Παραισθήσεις, υπερβολικές εξάρσεις και οξυθυμία
  • Πανικός και ψύχωση
  • Υπερβολική δόση μπορεί να οδηγήσει σε παροξυσμούς, κρίσεις και θάνατο.

Μακροπρόθεσμες Επιπτώσεις

Επεξεργασία
  • Ανεπανόρθωτες βλάβες στα αιμοφόρα αγγεία της καρδιάς και του εγκεφάλου, υψηλή πίεση που οδηγεί σε καρδιακές προσβολές, εγκεφαλικό και θάνατο
  • Βλάβες στο συκώτι, στα νεφρά και στους πνεύμονες
  • Καταστροφή των ρινικών ιστών, αν σνιφάρεται
  • Αναπνευστικά προβλήματα, αν καπνίζεται
  • Μολυσματικές ασθένειες και αποστήματα, αν λαμβάνεται με ένεση
  • Υποσιτισμός, απώλεια βάρους
  • Εκτεταμένη καταστροφή δοντιών
  • Αποπροσανατολισμός, απάθεια, σύγχυση, εξάντληση
  • Ισχυρή ψυχολογική εξάρτηση
  • Ψύχωση
  • Κατάθλιψη
  • Βλάβη στον εγκέφαλο παρόμοια με τη νόσο του Αλτσχάιμερ, εγκεφαλικό επεισόδιο και επιληψία.

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. «Methamphetamine (Monograph)». 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 «Methamphetamine». PubChem. 
  3. . National Institute of Drug Abuse https://nida.nih.gov/research-topics/methamphetamine#what-is-methamphetamine. Ανακτήθηκε στις January 16. 2025.  Ελέγξτε τις τιμές ημερομηνίας στο: |accessdate= (βοήθεια); Missing or empty |title= (βοήθεια)
  4. «The bioavailability of intranasal and smoked methamphetamine». PubMed. 
  5. «Methamphetamine: An addictive synthetic stimulant with many associated health risks, also referred to as Meth or Crystal Meth». OASAS (Office of Addiction Services and Supports). 
  6. «Methamphetamine: An Update on Epidemiology, Pharmacology, Clinical Phenomenology, and Treatment Literature». 
  7. Mack, Avram H.· Frances, Richard J.· Miller, Sheldon I. (2005). Clinical Textbook of Addictive Disorders, Third Edition. New York: The Guilford Press. σελ. 207. ISBN 1-59385-174-X. 
  8. B.K. Logan (2002). «Methamphetamine - Effects on Human Performance and Behavior». Forensic Science Review 14 (1/2): 142. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2010-07-12. https://web.archive.org/web/20100712015713/http://www.ndaa.org/pdf/ntlc_meth.pdf. 
  9. Desoxyn (Methamphetamine Hydrochloride) - RxList
  10. 10,0 10,1 10,2 10,3 10,4 «Metamfetamine». go.drugbank.com (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 20 Ιανουαρίου 2025. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Επεξεργασία