Μεθανικός βινυλεστέρας

Ο μεθανικός βινυλεστέρας είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C₃H₄O₂, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: HCO₂CH=CH₂, HCOOCH=CH₂ και HCO₂Vi. Eίναι ο εστέρας που παράγεται (θεωρητικά) από την εστεροποίηση του μεθανικού οξέος (HCO₂H) και της αιθενόλης (CH₂=CHOH).

Μεθανικός βινυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανικός αιθενυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Μεθανικός βινυλεστέρας Μυρμηκικός βινυλεστέρας Φορμικός βινυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H4O2
Μοριακή μάζα	72,06 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HCOOCH=CH2
Συντομογραφίες	HCOOVi
Αριθμός CAS	692-45-5
SMILES	O=COC=C
InChI	1S/C3H4O2/c1-2-5-3-4/h2-3H,1H2
PubChem CID	222465
ChemSpider ID	193133
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	41
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Αλκυλίωση

Ο μεθανικός βινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με βινυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X):

$\mathrm {HCOONa+CH_{2}=CHX{\xrightarrow {}}HCOOCH=CH_{2}+NaX}$

Χημικές ιδιότητες

Η ένωση είναι διλειτουργική, συνδυάζοντας τις ιδιότητες καρβοξυλικού εστέρα και αλκενίου.

Ιδιότητες ως καρβοξυλικού εστέρα

Σαπωνοποίηση

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και (τελικά) αιθανάλη (CH₃CHO):

$\mathrm {HCOOCH=CH_{2}+NaOH{\xrightarrow {-HCOONa}}CH_{2}=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CHO}$

Μετεστεροποίηση

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει και μάλιστα συνήθως ποσοτικά (γιατί η παραγώμενη αιθενόλη απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία, λόγω ταυτομερείωσης σε αιθανάλη) αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και (τελικά) αιθανάλη (CH₃CHO):

$\mathrm {HCOOCH=CH_{2}+ROH{\xrightarrow {-HCOOR}}CH_{2}=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CHO}$

Αμμωνιόλυση

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH₂) και (τελικά) αιθανάλη (CH₃CHO):

$\mathrm {HCOOCH=CH_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {-HCONH_{2}}}CH_{2}=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CHO}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και βινυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃CH₂OMgX):

$\mathrm {HCOOCH=CH_{2}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHOCH(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCHO+CH_{2}=CHOMgX\downarrow }$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.