Άνοιγμα κυρίου μενού

Η μεθανιμίνη[2] (αγγλικά: methanimine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο CH3N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH2=NH. Είναι η απλούστερη (οργανική) ιμίνη. Αυτή η ένωση έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο[3], ειδικά στο γαλαξία Arp 220[4], δηλαδή στον πλησιέστερο προς το Γαλαξία μας υπέρλαμπρο γαλαξία υπερύθρων.

Μεθανιμίνη
Methanimine.png
Methanimine-3D-spacefill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες Μεθυλενιμίνη
Ιμινομεθάνιο
Αζαιθένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH3N
Μοριακή μάζα 29,04126 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=NH
Αριθμός CAS 2053-29-4
SMILES C=N
Αριθμός EINECS InChI=1/CH3N/c1-2/h2H,1H2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «μεθανιμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την απουσία μόνο πολλαπλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο (αφού έτσι κι αλλιώς η ένωση περιέχει μόνο ένα) και η κατάληξη «-ιμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια ιμινομάδα (=N), ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

ΔομήΕπεξεργασία

Η μοριακή δομή της είναι γεωμετρικά επίπεδη.

Δεσμοί[5]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C=N σ 2sp2-2sp2 127,9 pm 6% C+ Ν-
C=N π 2p-2p 127,9 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp2-1s 105 pm 17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N -0,29
H(CH2) +0,03
C +0,06
H(NH) +0,17

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Από μεθανάληΕπεξεργασία

Με επίδραση αμμωνίας σε μεθανάλη[6]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Συμπεριφορά βάσηςΕπεξεργασία

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

 

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

 

OξείδωσηΕπεξεργασία

Οξειδώνεται προς νιτρομεθάνιο:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Ανάγεται προς μεθαναμίνη:

 

Παρεμβολή καρβενίωνΕπεξεργασία

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-H και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[7]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
  1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται αιθανιμίνη.
  2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλομεθανιμίνη.
  3. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται αζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

   

   

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις και παραπομπέςΕπεξεργασία

  1. Δικτυακός τόπος Chebi
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. J. E. Dickens, W. M. Irvine, C. H. DeVries et M. Ohishi, «  », The Astrophysical Journal, vol. 479, no 1, , p. 307-312 (résumé [archive]) DOI:10.1086/303884
  4. Arecibo telescope finds critical ingredients for the soup of life in a galaxy far, far away [archive], Cornell University Chronicle online, 14 janvier 2008.
  5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = H.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.