Το (3-)μεθυλο(-1-)βουτίνιο[2] (αγγλικά: 3-methyl-1-butyne) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C5H8 και ημισυντακτικό τύπο (CH3)2CHC≡CH. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.

Μεθυλοβουτίνιο
Methylbutyne.png
Isopropylacetylen.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοβουτίνιο
Άλλες ονομασίες Ισοπροπυλακετυλένιο
Ισοπροπυλαιθίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H8
Μοριακή μάζα 68.12
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)2CHC≡CH
Συντομογραφίες iPrC≡CH
Αριθμός CAS 598-23-2[1]
SMILES CC(C)C#C
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -9°C
Σημείο βρασμού 29,5 °C
Πυκνότητα 666 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
Αδιάλυτο
Εμφάνιση Διαφανές, άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
ΕπιβλαβέςΕύφλεκτο
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το χημικά καθαρό μεθυλοβουτίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με απόσπαση υδραλογόνωνΕπεξεργασία

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου (HX) από 1,1-διαλο-3-μεθυλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται μεθυλοβουτίνιο[3]:

 

Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίουΕπεξεργασία

Με βρωμίωση (Br2) 3-μεθυλο-1-βουτενίου παράγεται αρχικά 1,2-διβρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με χρήση διαλύματος νατραμιδίου (NaNH2) σε υγρή αμμωνία (NH3) παράγεται τελικά μεθυλοβουτίνιο:[4]

 

Με απόσπαση αλογόνωνΕπεξεργασία

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου (X2) 1,1,2,2-τετραλο-3-μεθυλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται μεθυλοβουτίνιο[5]:

 

Με ισοπροπυλίωση αιθινίουΕπεξεργασία

Το αιθινικό νάτριο (HC≡CNa) μπορεί να ισοπροπυλιωθεί με ισοπροπυλαλογονίδιο[6]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΚαύσηΕπεξεργασία

 

ΕνυδάτωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού2Ο, ενυδάτωση) σε μεθυλοβουτίνιο , παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg2+), παράγεται (ττελικά) μεθυλοβουτανόνη [(CH3)2CHCOCH3][7]:

 

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέοςΕπεξεργασία

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) μεθυλοβουτίνιο παράγεται 1-αλομεθυλοβουτανόνη [(CΗ3)2CHCΟCΗ2Χ[[8]:

 

 

  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-3-μεθυλο-1-βουτεν-2-όλη [(CΗ3)2CHC(ΟH)=CΗX, ασταθής ενόλη], που τελικά ισομερειώνεται σε 1-αλομεθυλοβουτανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωσηΕπεξεργασία

Με καταλυτική υδρογόνωση (H2) μεθυλοβουτίνιου σχηματίζεται αρχικά 3-μεθυλο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) μεθυλοβουτάνιο.[9]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε μεθυλοβουτίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-3-μεθυλο-1-βουτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου), 1,1,2,2-τετραλο-3-μεθυλοβουτάνιο.[10]:

 

ΥδραλογόνωσηΕπεξεργασία

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται αρχικά 2-αλο-3-μεθυλο-1-βουτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλο-3-μεθυλοβουτάνιο.[11]:

 

ΥδροκυάνωσηΕπεξεργασία

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται ισοπροπυλαιθενονιτρίλιο:

 

ΔιυδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Η διυδροξυλίωση μεθυλο-1-βουτίνιου , αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) και παράγει τελικά μεθυλο-1-υδροξυβουτανόνη[12]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

 

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCΟOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (Η2Ο2):

 

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίουΕπεξεργασία

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται μεθυλο-2-οξοβουτανικό οξύ[13]:

 

Προσθήκη αλκοολώνΕπεξεργασία

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται 2-αλκοξυ-3-μεθυλο-1-βουτένιο[14]:

 

Προσθήκη καρβονικών οξέωνΕπεξεργασία

Με επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται καρβονικός ισοπροπυλοβινυλεστέρας[15]:

 

ΟζονόλυσηΕπεξεργασία

Με επίδραση όζοντος3 οζονόλυση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθυλο-2-οξοβουτανάλη[16]:

 

Σχηματισμός ακετυλιδίωνΕπεξεργασία

1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται μεθυλοβουτινικό νάτριο[6]:

 

  • Το μεθuλοβουτανικό νάτριο [(CH3)2CHC≡CΝa] αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):

 

2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο μεθυλοβουτινικός άργυρος[17]:

 

3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο μεθυλοβουτινικός χαλκός[18]:

 

  • Οι αντιδράσεις 2 και 3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C ≡ CH.

Προσθήκη καρβενίωνΕπεξεργασία

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε μεθυλοβουτίνιο σχηματίζονται 3-μεθυλοπεντίνιο-1, διμεθυλοβουτίνιο, μεθυλοπεντίνιο-2 και 1-ισοπροπυλοκυκλοπροπένιο[19]:

  

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C4-H και C1'-H: Προκύπτει 3-μεθυλοπεντίνιο-1, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C3-H: Προκύπτει διμεθυλοβουτίνιο, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C1-H: Προκύπτει μεθυλοπεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-ισοπροπυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

  

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Δικτυακός τόπος ChemicalBook
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  4. H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  6. 6,0 6,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10β.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10γ.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3