O μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας ή μεθοξυφθορομεθάνιο ή FMM (FluoroMethoxyMethane) είναι ένας αλαλκυλαλκυλαιθέρας, δηλαδή ένας μονοαλογονούχος άκυκλος κορεσμένος μονοαιθέρας. Ο σύντομος συντακτικός τύπος του είναι: CH3OCH2F. Με βάση το χημικό τύπο του, C2H5OF, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. 1-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(F)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
  2. 2-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2OH.
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθοξυφθορομεθάνιο
Άλλες ονομασίες Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5OF
Μοριακή μάζα 64,059 amuΔιαδικτυακός τόπος PubChem
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3OCH2F
Συντομογραφίες FMM
Αριθμός CAS 460-22-0
SMILES COCF
InChI 1S/C2H5FO/c1-4-2-3/h2H2,1H3
PubChem CID 14270170
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
1-φθοραιθανόλη
2-φθοραιθανόλη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Μοριακή δομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
O -0,38
H (C-H) +0,03
C#1' +0,10
C#1 +0,56

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Από μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέραΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρα (CH3OCH2Cl)[2]:

 

Φθορομεθυλίωση μεθανολικού άλατοςΕπεξεργασία

Εναλλακτικά μπορεί να παραχθεί με φθορομεθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με φθορομεθυλαλογονίδιο, συνήθως ιωδοφθορομεθάνιο[3]:

 

Με φωτοχημική φθορίωση διμεθυλαιθέραΕπεξεργασία

Με φωτοχημική φθορίωση διμεθυλαιθέρα[4]:

 

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας διμεθυλαιθέρα.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

  • Ο μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας συμπεριφέρεται χημικά ως συνδυασμός αιθέρα και [[αλκυλαλογονίδια|αλκυλαλογονίδιου.

Αντιδράσεις ως αιθέραςΕπεξεργασία

ΑυτοξείδωσηΕπεξεργασία

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[5]:

 

Επίδραση οξέωνΕπεξεργασία

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis, παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+[6]:

 
 

Θειικό διμεθύλιοΕπεξεργασία

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή θειικού μεθυλο(φθορομεθυλ)ίου [CH3SO4CH2F][7][8]:

 

Αιθανικό οξύΕπεξεργασία

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή μίγματος αιθανικού οξέος και φθοραιθανικού οξέος[7]:

 

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς μεθανόλη και μεθανάλη [9]:

 

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται μίγμα μεθανόλης,ιωδοφθορομεθανίου, μεθάλης και ιωδομεθανίου:

 

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται μεθυλοϊωδίδιο, διιωδομεθάνιο και νερό:

 

Αντιδράσεις του φθορίουΕπεξεργασία

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς μεθοξυμεθανόλη (CH3OCH2OH)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκοξυμεθοξυμεθάνιο (CH3OCH2OR)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς 1-αλκοξυαλκίνιο-1 (RC≡CCH2OCH3). Π.χ.[10]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό μεθοξυμεθυλεστέρα (RCOOCH2ΟCH3)[10]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθοξυαιθανονιτρίλιο (CH3OCH2CN)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς μεθοξυαλκάνιο[10]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς μεθοξυμεθανοθειόλη (CH3ΟCH2SH)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοθειομεθοξυμεθάνιο (CH3OCH2SR)[10]:

 

Υποκατάσταση από ιώδιοΕπεξεργασία

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς (ιωδομεθυλο)μεθυλαιθέρα (CH3ΟCH2I)[10]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδαΕπεξεργασία

1. Με αμμωνία (NH3) προς μεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NH2)[10]:

 

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς N-αλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NHR)[10]:

 

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς N,N-διαλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NR2)[10]:

 

  • όπου R εδώ όχι απαραίτητα ίδια.

Υποκατάσταση από νιτρομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς μεθοξυνιτρομεθάνιο (CH3ΟCH2NO2)[11]:

 

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΕπεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται μεθοξυμεθυλολίθιο:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[12]:

 

Υποκατάσταση από φαινύλιοΕπεξεργασία

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται μεθοξυφαινυλομεθάνιο:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[13]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[14]:

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας και 1-μεθοξυ-1-φθορομεθάνιο[15]:

 

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3OCH2, X = F.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
  7. 7,0 7,1 Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  8. demeon.com, Akzo Nobel DME
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  10. 10,00 10,01 10,02 10,03 10,04 10,05 10,06 10,07 10,08 10,09 10,10 10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3ΟCH2, X = F.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3OCH2, X = F.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3OCH2, X = F.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3OCH2, X = F.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3OCHF και R = CH2OCH2F.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Dimethyl ether της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).