Οξιρανόλη

Η (2-)οξιρανόλη (αγγλικά (2-)oxiranol) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C₂H₄O₂, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό της τύπο (). Είναι η απλούστερη ετεροκυκλική αλκοόλη και ανήκει στα «θυγατρικά» οξιράνια. Επίσης, η ονομασία «οξιρανόλη» επεκτείνεται και σε «θυγατρικές» οξιρανόλες, δηλαδή διάφορα ετεροκυκλικά παράγωγα που περιέχουν (έναν τουλάχιστον) τριμελή οξιρανικό δακτύλιο και (ένα τουλάχιστον) υδροξύλιο.

Οξιρανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Οξιρανόλη
Άλλες ονομασίες	Εποξυαιθανόλη Υδροξυοξιράνιο Οξακυκλοπροπανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H4O2
Μοριακή μάζα	60,05 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
SMILES	C1OC1O
ChemSpider ID	11226930
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	τριγωνική ως προς C-C-O γωνιακή ως προς C-O-H
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	134,3±8°C
Πυκνότητα	1.500±100 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,514
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	74,8±12,7°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Μπορεί να παραχθεί με επίδραση μεθυλενίου σε μεθανικό οξύ. Για να μειωθεί η συμπαραγωγή παραπροϊόντων μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πηγή μεθυλενίου μείγμα διιωδομεθανίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου. Η παραγωγή μεθυλενίου με αυτό το μείγμα ευνοεί την παραγωγή κυκλικών παραγώγων:

$\mathrm {HCOOH+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {Cu}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982