Οργανικό οξύ

Οργανικό οξύ ονομάζεται κάθε οργανική χημική ένωση με όξινες ιδιότητες. Τα συνηθέστερα οργανικά οξέα είναι τα καρβοξυλικά οξέα, η οξύτητα των οποίων συνδέεται με τη χαρακτηριστική ομάδα καρβοξύλιο ή καρβοξυλομάδα (–COOH). Τα σουλφονικά οξέα, που περιέχουν την ομάδα  –SO₂OH, είναι σχετικώς ισχυρότερα οξέα. Οι αλκοόλες, με χαρακτηριστική ομάδα το υδροξύλιο (–OH), μπορούν να συμπεριφερθούν ως οξέα, αλλά συνήθως πολύ ασθενή, το ίδιο και οι ενόλες ή οι φαινόλες. Η σχετική σταθερότητα της συζυγούς βάσεως του οξέος προσδιορίζει την ισχύ του. Και άλλες όξινες ομάδες μπορούν να προσδώσουν όξινο χαρακτήρα σε μία οργανική ένωση, συνήθως ασθενή, όπως η υδροθειομάδα στις θειόλες (–SH). Στα βιολογικά συστήματα οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν τις παραπάνω ομάδες αναφέρονται γενικώς ως οργανικά οξέα.

Μερικά γνωστά οργανικά οξέα είναι τα παρακάτω:

• Γαλακτικό οξύ
• Οξικό οξύ
• Μυρμηκικό οξύ
• Κιτρικό οξύ
• Οξαλικό οξύ
• Ουρικό οξύ
• Μηλικό οξύ

Η γενική δομή μερικών ασθενών οργανικών οξέων. Από τα αριστερά προς τα δεξιά: φαινόλη, ενόλη, αλκοόλη και θειόλη. Το όξινο υδρογόνο σε κάθε μόριο είναι με κόκκινο Η.

Η γενική δομή μερικών ισχυρότερων οργανικών οξέων. Από τα αριστερά προς τα δεξιά: καρβοξυλικό οξύ, σουλφονικό οξύ. Το όξινο υδρογόνο σε κάθε μόριο είναι με κόκκινο Η.

Ιδιότητες

Σε γενικές γραμμές τα οργανικά οξέα είναι ασθενή οξέα και δεν απελευθερώνουν όλα τα ιόντα υδρογόνου τους στο νερό, όπως τα ισχυρά ανόργανα οξέα. Τα οργανικά οξέα με τη μικρότερη μοριακή μάζα, όπως το μυρμηκικό και το γαλακτικό, είναι αναμίξιμα με το νερό, ενώ τα οργανικά οξέα με μεγαλύτερες μοριακές μάζες, όπως το βενζοϊκό οξύ, είναι αδιάλυτα στη μοριακή τους (ουδέτερη) μορφή. Από την άλλη πλευρά, τα περισσότερα οργανικά οξέα είναι πολύ ευδιάλυτα σε οργανικούς διαλύτες. Π.χ. το p-τολουενοσουλφονικό οξύ είναι ένα σχετικώς ισχυρό οξύ, που χρησιμοποιείται συχνά στην οργανική χημεία επειδή μπορεί να διαλύεται στον διαλύτη της οργανικής αντιδράσεως. Εξαιρέσεις σε αυτά τα χαρακτηριστικά διαλυτότητας υπάρχουν όταν είναι παρόντα άλλα συστατικά που επηρεάζουν την πολικότητα των ουσιών.

Στη φύση

Τα οργανικά οξέα με 1 ως 7 άτομα άνθρακα στο μόριό τους είναι ευρύτατα κατανεμημένα στη φύση ως φυσιολογικά συστατικά των φυτικών και των ζωικών ιστών. Επίσης, σχηματίζονται από τη μικροβιακή ζύμωση υδατανθράκων, κυρίως στο παχύ έντερο. Απαντώνται και με τη μορφή των αλάτων τους με νάτριο, κάλιο ή και ασβέστιο.

Οι ζωντανοί οργανισμοί συνθέτουν πολλά και μεγαλύτερου μοριακού βάρους οργανικά οξέα, όπως το L-γαλακτκό οξύ, το κιτρικό οξύ και το D-γλυκουρονικό οξύ, που περιέχουν είτε καρβοξύλιο, είτε υδροξύλιο. Το ανθρώπινο αίμα και ούρα περιέχουν αυτά τα οξέα, και επιπλέον προϊόντα της αποδομήσεως αμινοξέων, νευροδιαβιβαστών, και των δράσεων βακτηριδίων των εντέρων πάνω σε συστατικά των τροφών. Παραδείγματα αυτών των οξέων είναι το α-κετοϊσοκαπροϊκό, το βανιλμανδελικό και τα D-γαλακτικά οξέα, που προκύπτουν από τον καταβολισμό της L-λευκίνης και της αδρεναλίνης από τους ανθρώπινους ιστούς, και από τον καταβολισμό διαιτητικών υδατανθράκων από τα βακτηρίδια των εντέρων, αντιστοίχως.

Εφαρμογές

Απλά οργανικά οξέα όπως το μυρμηκικό ή το οξικό χρησιμοποιούνται στις εξορύξεις πετρελαίου και φυσικού αερίου. Το κιτρικό και το οξαλικό οξύ χρησιμοποιούνται για την αφαίρεση της σκουριάς στον σίδηρο: Ως οξέα, μπορούν να διαλύουν τα οξείδια του σιδήρου, αλλά χωρίς να βλάπτουν το υποκείμενο μέταλλο, όπως τα ισχυρότερα ανόργανα οξέα.

Στη βιομηχανία τροφίμων

Τα οργανικά οξέα χρησιμοποιούνται στη συντήρηση τροφίμων εξαιτίας της επιδράσεώς τους πάνω στα βακτηρίδια. Η θεμελιώδης αρχή αυτής της επιδράσεως είναι ότι τα μη ιονισμένα οργανικά οξέα μπορούν να διεισδύουν στο κυτταρικό τοίχωμα των βακτηριδίων και να διαταράσσουν τη φυσιολογική λειτουργία ορισμένων ειδών από αυτά, που αποκαλούνται pH-sensitive, δηλαδή δεν μπορούν να ανεχθούν μεγάλη διαφορά εσωτερικού και εξωτερικού pH. Ανάμεσα σε αυτούς τους μικροοργανισμούς συγκαταλέγονται οι Escherichia coli, σαλμονέλα, C. perfringens, Listeria monocytogenes και είδη καμπυλοβακτηρίων.

Μετά την παθητική διάχυση οργανικών οξέων στο εσωτερικό των βακτηριδίων, όπου το pH είναι ουδέτερο ή ελαφρώς βασικό, τα οξέα θα απελευθερώσουν ιόντα υδρογόνου και θα μειώσουν το εσωτερικό pH, οδηγώντας σε περιορισμό ή παύση της αναπτύξεως των μικροοργανισμών αυτών. Από την άλλη, το ανιοντικό μέρος των οργανικών οξέων, που δεν μπορεί να βγει έξω από τα βακτήρια στην ιοντική του μορφή, θα συσσωρευθεί στο εσωτερικό τους και θα σταματήσει πολλές μεταβολικές λειτουργίες τους, με αποτέλεσμα την αύξηση της οσμωτικής πιέσεως και τελικώς τον θάνατο των βακτηριδίων.

Το γαλακτικό οξύ και τα άλατά του γαλακτικό νάτριο και γαλακτικό κάλιο χρησιμοποιούνται πολύ ως αντιμικροβιακά στα τρόφιμα, ιδιαίτερα σε προϊόντα κρέατος, όπως το ζαμπόν και τα λουκάνικα.

Στις ζωοτροφές

Τα οργανικά οξέα που προστίθενται στις ζωοτροφές ως αντιμικροβιακά θα πρέπει να είναι κατάλληλα προστατευμένα ώστε να μη ιονίζονται πριν φθάσουν στον εντερικό σωλήνα, όπου βρίσκεται ο μεγάλος πληθυσμός των βακτηριδίων.

Από τη χρήση οργανικών οξέων στην πτηνοτροφία και στη χοιροτροφία μπορεί να αναμένεται βελτίωση στην παραγωγή παρόμοια ή και καλύτερη από εκείνη που προσφέρουν τα αντιβιοτικά, χωρίς τις επιπτώσεις στη δημόσια υγεία, με προληπτικό αποτέλεσμα σε εντερικά προβλήματα όπως είναι η νεκρωτική εντερίτιδα στα κοτόπουλα και η προσβολή από Escherichia coli στους νεαρούς χοίρους.

Παραπέρα διάβασμα

• Dibner, J. J.; Butin, P. (2002). «Use of organic acids as a model to study the impact of gut microflora on nutrition and metabolism». J. Appl. Poultry Res. 11 (4): 453–463. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2011-03-06. https://web.archive.org/web/20110306135011/http://japr.fass.org/cgi/content/abstract/11/4/453. Ανακτήθηκε στις 2014-05-22. 
• Patanen, K. H.· Mroz, Z. (1999). «Organic acids for preservation». Στο: Block, S. S. Disinfection, sterilization & preservation (5th έκδοση). Philadelphia: Lea Febiger. ISBN 0-683-30740-1. 
• Brul, S.; Coote, P. (1999). «Preservative agents in foods, mode of action and microbial resistance mechnismes». Intl. J. Food Microbiology 50 (1–2): 1–17. PMID 10488839.