Άνοιγμα κυρίου μενού

O προπανικός μεθυλεστέρας ή προπιονικός μεθυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση προπανικού οξέος και μεθανόλης. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COOCH3, που γράφεται συντομογραφικά EtCOOMe. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος φρουτένια οσμή, που ανάλογα με τη συγκέντρωσή των ατμών του και την παρουσία προσμίξεων, θυμίζει ρούμι, φράουλες, μπανάνες ή μήλα. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας τροφίμων. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 2%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 5 g/kg.

Προπανικός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπανικός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Προπιονικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O2
Μοριακή μάζα 88,1051200 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2COOCH3
Συντομογραφίες EtCOOMe
Αριθμός CAS 554-12-1
SMILES O=C(OC)CC
Αριθμός EINECS 209-060-4
Αριθμός RTECS 54-12-1
Αριθμός UN UN 1248
PubChem CID 154422
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -87,5 ± 0,5 °C
Σημείο βρασμού 79,5 ± 0,5 °C
Πυκνότητα 915 kg/m3
Τάση ατμών 84 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
6,11 °C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Xn (Βλαβερό)
Φράσεις κινδύνου R11, R20
Φράσεις ασφαλείας S2, S16, S23,
S24/25, S26, S37-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2,#3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C2-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#1'-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H 109°28'
HC#1'O 109°28'
HC#1C#2 109°28'
HC#1O 120°
C#1OO 120°
OC#1O 120°
COC 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (-O-) -0,38
O (=O) -0,38
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H (HC) +0,03
C#1' +0,10
C#1 +0,57

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

ΕστεροποίησηΕπεξεργασία

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και προπανικού οξέος (CH3CH2COOH) σε όξινο περιβάλλον[4][5]:

 

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης προπανικού νατρίου (CH3CH2COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X)[6]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[7]:

1. Με προπανοϋλαλογονίδιο (CH3CH2COX):

 

2. Με άλλον προπανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH3CH2COOR):

 

3. Με βουτεν-1-άλη (CH3CH2CH=C=O):

 

Χημικές ιδιότητεςΕπεξεργασία

ΣαπωνοποίησηΕπεξεργασία

O προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας προπανικό νάτριο (CH3CH2COONa) και μεθανόλη (CH3OH)[8]:

 

ΜετεστεροποίησηΕπεξεργασία

O προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας προπανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη[9]:

 

ΑμμωνιόλυσηΕπεξεργασία

O προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας προπαναμίδιο (CH_3CH_2CONH2) και μεθανόλη (CH3OH)[10]:

 

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεωνΕπεξεργασία

O προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αιθυλοκετόνη (RCOCH2CH3) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3OMgX)[11][12]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

O προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

 

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

 

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

 

ΣυμπύκνωσηΕπεξεργασία

O προπανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας εξανοδιόνη-3,4 και μεθανολικό νάτριο (CH3ONa)[14]:

 

Αναφορές και παρατηρήσειςΕπεξεργασία

  1. Δικτυακός τόπος Thegoodscentscompany.com
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  11. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.