Τριμεθυλοφωσφίνη

χημική ένωση

Η τριμεθυλοφωσφίνη[1] (αγγλικά: trimethylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C3H9P. Eίναι η απλούστερη τριτοταγής (δηλαδή τριυποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της τριμεθυλαμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση όλων [δηλαδή και των τριών (3)] ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από τρία (3) μεθύλια (CH3-). Η χημικά καθαρή τριμεθυλαμίνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο πυροφορικό (δηλαδή που αυτοαναφλέγεται εύκολα) και τοξικό υγρό. Με επίδρσση υποχλωριώδους νατρίου (NaClO) μπορεί να μετατραπεί σε μη πυροφορικό τριμεθυλοφωσφινοξείδιο [(CH3)3PO)]. Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Προπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2PH2.
  2. Ισοπροπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(PH2)CH3.
  3. Αιθυλομεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2PHCH3.
Τριμεθυλοφωσφίνη
Trimethylphosphine Structural Formula.svg
Trimethylphosphine-A-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Τριμεθυλοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες Τριμεθυλοφωσφαμίνη
Τριμεθυλοφωσφίνη
Τριμεθυλοφωσφάνιο
μεθυλο-2-φωσφαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H7P
Μοριακή μάζα 76,07
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)3P
Συντομογραφίες Me3P
Αριθμός CAS 594-09-2
SMILES CP(C)C
Δομή
Διπολική ροπή 1,19 D
Είδος δεσμού σ (2sp3-3sp3, C-P)
Πόλωση δεσμού 3% (C--P+)
Γωνία δεσμού 118° (CPC)
Μοριακή γεωμετρία τριγωνική πυραμιδική
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Προπανοφωσφαμίνη-1
Προπανοφωσφαμίνη-2
P-μεθυλαιθανοφωσφαμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -86°C
Σημείο βρασμού 38-39°C
Πυκνότητα 735 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
μικρή
Εμφάνιση άχρωμο πυροφορικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου 11-36/37/38
Φράσεις ασφαλείας 9-16-26-36/37/39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

  1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και δύο (2) επιπλέον μεθύλια συνδεμένο με το άτομο του φωσφόρου.
  2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί τριυποκατεστημένο, από τρία (3) συνολικά μεθύλια, φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3).
  3. Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί τριυποκατεστημένο, από τρία (3) συνολικά μεθύλια, φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3).
  4. Η τέταρτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #2 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με οργανομαγνησιακή ένωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3) παράγεται τριμεθυλοφωσφίνη[2]:

 
 

Με μεθυλίωση διμεθυλοφωσφίνηςΕπεξεργασία

Με επίδραση διμεθυλοφωσφίνης (CH3PHCH3) σε μεθυλαλογονίδιο (CH3X) παράγεται τριμεθυλοφωσφίνη[3][4]:

 

Χημική συμπεριφορά και παράγωγαΕπεξεργασία

Η τριμεθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου[4].

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια παράγεται τεταρτοταγές αλογονούχο αλκυλοτριμεθυλοφωσφώνιο {[RP(CH3)3]X}[3][4]:

 

Αναγωγικές ικανότητεςΕπεξεργασία

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[3][4]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

 

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

 

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

   

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

   

  • Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Επίδραση μεθυλενίουΕπεξεργασία

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε τριμεθυλοφωσφίνη παράγεται αιθυλοδιμεθυλοφωσφίνη[5]:

 

Ενώσεις συναρμογήςΕπεξεργασία

Η τριμεθυλοφωσφίνη παράγει επίσης ένα μεγάλο αριθμό ενώσεων συναρμογής, συμπεριφερόμενη ως βάση κατά Lewis, με διάφορα μέταλλα. Π.χ. αντιδρά με τον πεντακαρβονυλοσίδηρο [Fe(CO)5], σχηματίζοντας τετρακαρβονυλοτριμεθυλοφωσφινοσίδηρο [Fe(CO)4P(CH3)3]:

 

Πηγές πληροφόρησηςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organophosphorus compound της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).