Οι φθαλικές ενώσεις, ή φθαλικοί εστέρες, είναι μία κατηγορία χημικών ενώσεων που χρησιμοποιούνται κυρίως ως πλαστικοποιητές (ουσίες που προστίθενται στα πλαστικά για την αύξηση της ευλυγισίας τους). Χρησιμοποιούνται προτίστως για την μετατροπή του πολυχλωριούχου βινυλίου (PVC) από σκληρό σε ευλύγιστο πλαστικό.

Φθαλικές ενώσεις

Οι φθαλικοί εστέρες είναι δι-εστέρες ή αλλυλικοί εστέρες του 1,2-βενζοδικαρβοξυλικού οξέος. Ο όρος "φθαλικοί" προέρχεται από το φθαλικό οξύ. Όταν προστίθενται σε πλαστικά, οι φθαλικές ενώσεις επιτρέπουν στα μακρομόρια πολυβινυλίου να γλυστρούν μεταξύ τους. Οι φθαλικές ενώσεις εμφανίζουν μικρή διαλυτότητα στο νερό, υψηλή διαλυτότητα σε έλαια και χαμηλή πτητικότητα. Οι πολικές καρβοξυλομάδες συνεισφέρουν λίγο στις φυσικοχημικές ιδιότητες των φθαλικών ενώσεων, εκτός όταν οι R και R' ομάδες είναι πολύ μικρές (για παράδειγμα μεθυλ- ή αιθυλομάδες). Είναι άχρωμα, άοσμα υγρά που παράγονται από την αντίδραση ενός φθαλικού ανυδρίτη με μία κατάλληλη αλκοόλη (με συνήθως 6 ως 13 άνθρακες).

Από το 2004, οι παρασκευαστικές εταιρίες παράγουν περίπου 400.000 τόνους (800 εκατομμύρια βρετανικές λίβρες ή 363 εκατομμύρια κιλά) φθαλικών ενώσεων τον χρόνο. Παράχθηκαν για πρώτη φορά κατά την δεκαετία '20, και παρασκευάζονται σε μεγάλη κλίμακα από την δεκαετία του '50, μετά την εισαγωγή του PVC. Οι πιο ευρέως χρησιμοποιούμενες φθαλικές ενώσεις είναι οι di-2-ethyl hexyl phthalate (DEHP), diisodecyl phthalate (DIDP) και diisononyl phthalate (DINP). Ο DEHP είναι ο κύριος πλαστικοποιητής που χρησιμοποιείται στο PVC, εξαιτίας του χαμηλού κόστους του. Ο φθαλικός βενζοβουτυλεστέρας (BBzP) χρησιμοποιείται στην παραγωγή του διογκωμένου PVC, το οποίο χρησιμοποιείται κυρίως ως επίστρωση δαπέδων. Οι φθαλικές ενώσεις με μικρή αλκυλομάδα χρησιμοποιούνται ως διαλύτες σε αρώματα και εντομοαπωθητικά.

Οι φθαλικές ενώσεις χρησιμοποιούνται συχνά σε βερνίκια νυχιών, δολώματα αλιείας, κόλλες, λούστρα, χρωστικές ουσίες βαφών, και σε σεξουαλικά βοηθήματα, που φτιάχνονται από το επονομαζόμενο "jelly rubber". Μερικοί πωλητές τέτοιων βοηθημάτων συνιστούν την κάλυψή τους με προφυλακτικά κατά την εσωτερική χρήση, εξαιτίας των πιθανών κινδύνων για την υγεία. Ο Ολλανδός αντιπρόσωπος της Greenpeace Αγγλίας συνέστησε στην Ευρωπαϊκή Ένωση την απαγόρευση βοηθημάτων που περιέχουν φθαλικές ενώσεις.