Φθαλικό οξύ
Το φθαλικό οξύ είναι ένα αρωματικό οργανικό οξύ με δύο καρβοξυλικές ομάδες (-COOH) στο μόριό του. Το παράγωγό του φθαλικός ανυδρίτης παίζει σημαντικό ρόλο στη χημική βιομηχανία.[1]
| Φθαλικό οξύ | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | βενζο-1,2-δικαρβοξυλικό οξύ |
| Άλλες ονομασίες | ορθο-φθαλικό οξύ, καρβοξυ-βενζοϊκό οξύ |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C8H6O4 |
| Μοριακή μάζα | 166,14 amu |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | 191 °C |
| Πυκνότητα | 1,59 g/cm3 |
| Διαλυτότητα στο νερό |
5,74 g/l (στους 20 °C) |
| Εμφάνιση | λευκοί κρύσταλλοι |
| Χημικές ιδιότητες | |
| pKa1 | 2,98 |
| pKa2 | 5,28 |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Σύνθεση Επεξεργασία
Η κλασική παρασκευή του φθαλικού οξέος βασίζεται στην καταλυτική οξείδωση του ναφθαλινίου προς φθαλικό ανυδρίτη και μετέπειτα υδρόλυση του τελευταίου προς φθαλικό οξύ.[1] Μια πιο σύγχρονη μέθοδος χρησιμοποιεί ως πρώτη ύλη το ο-ξυλόλιο αντί του ναφθαλινίου.[2]
Ισομέρεια Επεξεργασία
Το μόριο του φθαλικού οξέος μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από την προσθήκη μιας δεύτερης καρβοξυλικής ομάδας στον βενζολικό δακτύλιο του βενζοϊκού οξέος. Τρία είναι τα ισομερή που μπορούν να προκύψουν με τον τρόπο αυτό, το φθαλικό, το ισοφθαλικό και το τερεφθαλικό οξύ:
|
|
|
| φθαλικό οξύ | ισοφθαλικό οξύ | τερεφθαλικό οξύ |
| 1,2-βενζοδικαρβοξυλικό οξύ | 1,3-βενζοδικαρβοξυλικό οξύ | 1,4-βενζοδικαρβοξυλικό οξύ |
| (ορθο-φθαλικό οξύ) | (μετα-φθαλικό οξύ) | (παρα-φθαλικό οξύ) |
Ο γενικός όρος «φθαλικά οξέα» χρησιμοποιείται για να γίνει αναφορά και στα τρία ισομερή, για παράδειγμα σε περίπτωση απροσδιόριστων μιγμάτων των τριών ενώσεων. Ωστόσο, η ονομασία «φθαλικό οξύ» αναφέρεται αποκλειστικά στο ορθό ισομερές, δηλαδή στην ένωση όπου οι δύο καρβοξυλομάδες βρίσκονται σε γειτονικά άτομα άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου.
Χρήσεις Επεξεργασία
Το φθαλικό οξύ και ο ανυδρίτης του είναι πρώτες ύλες για την παραγωγή των πολυεστερικών ρητινών, μέσω εστεροποίησης με πολυαλκοόλες όπως η γλυκερόλη. Το φθαλικό οξύ χρησιμοποιείται επίσης ως πρώτη ύλη για την παρασκευή χρωστικών ουσιών και πλαστικοποιητών.