Άνοιγμα κυρίου μενού

Η 1,2-αιθενοδιόλη ή 1,2-διυδροξυαιθένιο ή 1,2-διυδροξυαιθυλένιο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή) είναι μια ασταθής, αλκενοδιόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και δύο υδροξύλια. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο CH2=C(OH)2. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4O2, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο) έχει τα ακόλουθα εννέα (9) ισομερή θέσης:

  1. Βινυλυδροϋπεροξείδιο ή βινυλοδιοξειδάνιο, υπεροξείδια με ημισυντακτικό τύπο CH2=CHO2H.
  2. 1,1-αιθενοδιόλη με ημισυντακτικό τύπο CH2=C(OH)2.
  3. Υδροξυαιθανάλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CHO.
  4. Αιθανικό οξύ με ημισυντακτικό τύπο CH3COOH.
  5. Μεθανικός μεθυλεστέρας με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH3.
  6. 1,2-διοξετάνιο ή 1,2-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο 1,2-dioxetane.png.
  7. 1,3-διοξετάνιο ή 1,1΄-εποξυμεθοξυμεθάνιο με γραμμικό τύπο 1,3-dioxetane.png.
  8. Μεθυλοδιοξιράνιο ή 1,1-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο Methyldioxirane.png.
  9. Οξιρανόλη ή 1,2-εποξυαιθανόλη με γραμμικό τύπο Hydroxyoxirane.png.
1,2-αιθενοδιόλη
Cis-1,2-ethenodiol.png
Trans-1,2-ethenodiol.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,2-αιθενοδιόλη
Άλλες ονομασίες 1,2-διυδροξυαιθένιο
1,2-διυδροξυαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4O2
Μοριακή μάζα 60,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HOCH=CHOH
SMILES OC=CO
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 9
Γεωμετρικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση ναι
προς υδροξυαιθανάλη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm pm 19% C+ O-
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O -0,51
H (H-C) +0,03
H (H-O) +0,32
C#1,#2 +0,16

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΤαυτομέρειαΕπεξεργασία

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την υδροξυαιθανάλη, με την οποία βρίσκεται σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της υδροξυαλδεΰδης[3]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενοδιόλη-1,1, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανοδιόλη-1,2, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αιθανοδιάλη[4]:

 

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.